二氯磷酸乙酯 | 1498-51-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 二氯磷酸乙酯
• 中文别名: O-乙基磷酰二氯；乙基磷酰二氯；聚乙烯吡咯烷酮K30黏均分子量40,000
• 英文名称: ethyl phosphodichloridite
• 英文别名: Ethyl dichlorophosphate；ethyl dichlorophosphite；ethyl phosphorodichloridate；1-dichlorophosphoryloxyethane
• CAS: 1498-51-7
• 化学式: C₂H₅Cl₂O₂P
• mdl: MFCD00002069
• 分子量: 162.94
• InChiKey: YZBOZNXACBQJHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -42.5 °C
• 沸点：
  60-65 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.373 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 物理描述：
  Ethyl phosphorodichloridate is strongly irritating to skin. It may cause visible destruction or irreversible alterations in human skin tissue at the site of contact. It is very toxic by ingestion, inhalation, or by skin absorption. It may be combustible though it may require some effort to ignite.
• 颜色/状态：
  colorless liquid
• 分解：
  When heated to decomp, emits very toxic fumes of /hydrogen chloride and phosphorus oxides/.
• 腐蚀性：
  Produces irritating fumes of hydrogen chloride which is corrosive to common metals
• 燃烧热：
  -4,700 Btu/lb= -2,600 cal/g= -110x10+5 J/kg
• 表面张力：
  32.8 dynes/cm= 0.0328 N/m @ 20 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (rat) = 564 mg/m3 大白鼠LC50=564毫克/立方米

LC50 (rat) = 564 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

吸入蒸气刺激鼻和喉咙。与液体接触会导致眼睛和皮肤严重烧伤。摄入会导致口腔和胃严重烧伤。

Inhalation of vapor irritates nose and throat. Contact with liquid causes severe burns of eyes and skin. Ingestion causes severe burns of mouth and stomach.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29209090
• 危险品运输编号：
  UN 3390 6.1/PG 1
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  TD4390000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具备良好通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 二氯磷酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ethyl phosphorodichloridate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
急性毒性, 吸入 (类别2)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H330 吸入致命。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
P284 戴呼吸防护装置。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P320 紧急具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ethyl phosphorodichloridate
别名
: C2H5Cl2O2P
分子式
: 162.94 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl dichlorophosphate
-
CAS 号 1498-51-7
EC-编号 216-099-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
干粉 二氧化碳(CO2)
不合适的灭火剂
水
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
不要用水冲洗。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
贮存期间严禁与水接触。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
60 - 65 °C 在 13 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.373 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
遇水剧烈反应。
10.4 应避免的条件
暴露在潮湿中。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 220 mg/kg
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：眼：上睑下垂。 胃肠的：胃溃疡或胃出血
皮肤及附属物：其他：头发。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸い込むと致死的となる。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞会中毒。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: TD4390000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3390 国际海运危规: 3390 国际空运危规: 3390
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC BY INHALATION LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (Ethyl dichlorophosphate)
国际海运危规: TOXIC BY INHALATION LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (Ethyl dichlorophosphate)
国际空运危规: Toxic by inhalation liquid, corrosive, n.o.s. (Ethyl dichlorophosphate)
客运飞机: 不允许运输
货运飞机: 不允许运输
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 (8) 国际海运危规: 6.1 (8) 国际空运危规: 6.1 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
本品为无色液体，沸点范围58～64℃/1.73～2.0kPa。其化学性质极为活泼，能与醇发生醇解反应，生成氯代烷和水。

用途
O-乙基磷酰二氯在农药领域主要用于制备杀线虫剂灭线磷、苯线磷以及杀菌剂敌瘟磷等。

生产方法
O-乙基磷酰二氯的制备采用三氯氧磷与无水乙醇直接反应。具体步骤如下：在搅拌和冷却条件下，将无水乙醇逐滴加入到等摩尔量的三氯氧磷中，并控制滴加温度在约40℃，滴完后继续反应4小时，边搅拌边抽出盐酸气体。所得产品的收率约为90%，含量高于91%。

由于反应产物活性极高，在常温下遇水或醇容易发生水解或醇解反应，生成相应的副产物。若反应产生的HCl不及时排出，长时间与原料乙醇接触也会产生副反应，例如C₂H₅OH + HCl → C₂H₅Cl + H₂O。

为了减少这些副反应的发生，在生产过程中常采取以下措施：

1. 所使用的原料和反应体系必须保持无水状态，且要求反应在低温（0℃以下）和微压条件下进行。
2. 三氯氧磷通常过量30%～150%，有时还会加入一定量的二甲苯作为稀释剂，以利于热的扩散，并防止生成二酯或三酯等副产物。
3. 反应完成后，在真空条件下（一般在2.66kPa）脱溶并回收过量的三氯氧磷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯磷酸乙酯 在 水 作用下， 反应 1.17h， 生成 磷酸单乙基酯
  参考文献：
  名称：

  用氨基酰基磷酸酯和镧盐对核糖核苷酸和 RNA 进行仿生氨基酰化

  摘要：

  细胞中 tRNA 的氨酰化涉及将氨基酸激活为氨酰腺苷酸，这是一种与 AMP 的混合酸酐，可与 tRNA 反应。我们现在已经确定，在水中存在镧系元素离子的情况下，氨酰基磷酸酯会酰化 RNA 或简单核苷酸 3'-末端的羟基。通过扩展，这将允许在一步仿生过程中生产合成氨酰化的 tRNA。Boc-4-氟苯丙氨酰乙基磷酸酯的反应随后进行HPLC分离、MS和19F NMR分析。Boc-4-氟苯丙氨酰乙酯在水性缓冲液中与镧盐化学计量结合，迅速生成胞苷和胞苷单磷酸的 2'-和 3'-单酯。在镧盐和镁盐存在下，试剂与 RNA 的反应将特定可检测的信号引入 RNA，这是形成氨酰酯的证据。当相同的 RNA 最初被高碘酸盐氧化以将 3'-末端邻位二醇转化为裂解的二醛时，与氨基酰基磷酸酯的反应不再发生，如 19F NMR 光谱中缺乏信号所证明的那样。结果与必需的螯合机制一致，在该机制中，镧充当氨酰磷酸酯和 RNA 和核苷酸的

  DOI：

  10.1021/ja073976l
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 在 三氯氧磷 作用下， 以75%的产率得到二氯磷酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成von Phosphorsäure烷基酯二酰胺

  摘要：

  在 vorangegangenen 手套。beschrieben wir Verfahren zur Darstellung von Phosphorsäure-phenylester- und Phosphorsäure-4-nitro-phenylester-N,N'-diamiden。In der vorliegenden Veröffentlichung wird die Synthese von Phosphorsäurealkylester-N,N'-diamiden aus Phosphorsäurealkylesterdichloride und primären Aminen geschildert。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150703
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 在 3 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二氯磷酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到肉桂腈
  参考文献：
  名称：

  一种将醛一锅法转化为相应腈类的高效新工艺

  摘要：

  开发了一种新的、有效的方法，用于在温和的反应条件下将各种醛一锅法转化为相应的腈。二氯磷酸乙酯/DBU 介导的醛肟中间体脱水被用作实现转化的关键操作。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980338

文献信息

• Hypervalent Iodine Reagent Mediated Diamination of [60]Fullerene with Sulfamides or Phosphoryl Diamides
  作者：Hai-Tao Yang、Xin-Wei Lu、Meng-Lei Xing、Xiao-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/ol5028305

  日期：2014.11.21

  A hypervalent iodine-promoted intermolecular diamination reactions of C60 with sulfamides or phosphoryl diamides affords two classes of novel C60-fused cyclic sulfamide or phosphoryl diamide derivatives. The reaction between C60 and sulfamides can be effectively controlled to selectively synthesize diamination products or azafulleroids under PhIO/I2 or PhI(OAc)2/I2 conditions, respectively. Moreover

  C 60与磺酰胺或磷酰二酰胺的碘价促进的高价分子间胺化反应提供了两类新型的C 60稠合的环状磺酰胺或磷酰二酰胺衍生物。可以有效地控制C 60和磺酰胺之间的反应，以分别在PhIO / I 2或PhI（OAc）2 / I 2条件下选择性地合成电子化产物或氮杂富勒烯类化合物。而且，磷酰基二酰胺首先被用作烯化中的胺源。
• 含磷氧键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺及其制备方法
  申请人：西南科技大学

  公开号：CN107936060A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明提供了一种含磷氧键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺及其制备方法。所述苝酰亚胺的结构式为所述制备方法包括将四溴苝四羧酸二酐加入溶剂中，搅拌的同时，加入伯胺类化合物，在惰性气体下加热反应，冷却后除去溶剂，提纯，得到四溴苝酰亚胺化合物，然后溶解后进行无水无氧处理，降温后加入正丁基锂溶液，反应后加入含磷酰二氯化合物，经过溶解，洗涤，干燥，提纯处理，得到含磷氧键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺。本发明的苝酰亚胺在常规有机溶剂中具有较大的溶解度，制备方法简单，产率高，易于实现。
• Preparation of 3-substituted cephalosporins
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04301280A1

  公开（公告）日：1981-11-17

  There is described a process for preparing an enamine of formula (IX): ##STR1## where R.sup.2 is a carboxylic acid protecting group and R.sup.3 is the residue of a carboxylic acid derived acyl group and where R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different C.sub.1-4 alkyl or C.sub.7-10 aralkyl groups; or taken together with the adjacent nitrogen atom form a heterocyclic ring containing from 4 to 8 carbon atoms and optionally a further heteroatom selected from oxygen and nitrogen; by reacting a compound of formula (XII): ##STR2## with an amine of formula HNR.sup.5 R.sup.6, the reactant of formula (XII) being prepared by reaction of an appropriate enol derivative with a phosphorus reagent. The enamines of formula (IX) are useful in the preparation of 3-hydroxycephalosporins.

  描述了一种制备式（IX）的烯胺的过程：其中R.sup.2是羧酸保护基，R.sup.3是羧酸衍生酰基的残基，R.sup.5和R.sup.6是相同或不同的C.sub.1-4烷基或C.sub.7-10芳基烷基；或者与相邻的氮原子一起形成含有4至8个碳原子和可选地从氧和氮中选择的进一步杂原子的杂环环的异构体；通过将式（XII）的化合物与式HNR.sup.5 R.sup.6的胺反应，其中式（XII）的反应物是通过将适当的烯醇衍生物与磷试剂反应制备的。式（IX）的烯胺在3-羟基头孢菌素的制备中很有用。
• [EN] TRICYCLIC INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE POLY(ADP-RIBOSE)POLYMÉRASE
  申请人：NEWGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012166983A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention provides for compositions comprising phosphorous containing tricyclic compounds, including phthalazin-l(2H)-one derivatives. The compounds are potent inhibitors of the enzyme poly(ADP-ribose)polymerase (PARP), particularly PARP-1 and potentially PARP-2. The also show good cellular activity in inhibiting poly(ADP- ribose) oligomer formation. The compounds may be useful as mono-therapy or in combination with other therapeutic agents in the treatment conditions where PARP is implicated, such as cancer, inflammatory diseases and ischemic conditions. Thus, also provided are methods for the treatment of a condition where PARP is implicated comprising administering to an effective amount of a compound of the invention to an individual in need thereof.

  该发明提供了包含含磷三环化合物的组合物，包括邻苯二氮杂吲哚酮衍生物。这些化合物是酶聚(腺苷二磷酸核糖)聚合酶（PARP）的有效抑制剂，特别是PARP-1和潜在的PARP-2。它们还显示出在抑制聚(腺苷二磷酸核糖)寡聚物形成方面具有良好的细胞活性。这些化合物可能在单独治疗或与其他治疗剂联合治疗PARP参与的疾病条件中发挥作用，如癌症、炎症性疾病和缺血性疾病。因此，还提供了一种治疗PARP参与的疾病条件的方法，包括向需要的个体施用该发明化合物的有效量。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。

表征谱图