dimethyl [naphthalen-1-yl(phenylamino)methyl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl [naphthalen-1-yl(phenylamino)methyl]phosphonate
• 英文别名: N-[dimethoxyphosphoryl(naphthalen-1-yl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₉H₂₀NO₃P
• 分子量: 341.346
• InChiKey: VZBAWWITJYNWJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1]naphthylmethylen-aniline 、 三甲氧基磷 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 dimethyl [naphthalen-1-yl(phenylamino)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A New Protocol for a One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates by Reaction of Imines Prepared In Situ with Trialkylphosphites

  摘要：

  通过在含氯酸锂的醚溶液中，将醛和酮与初级胺反应原位制备的亚胺，在常温下能与三烷基膦酯迅速反应，生成高产率的α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32957

文献信息

• Zirconium(IV) Compounds As Efficient Catalysts for Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo8009006

  日期：2008.8.1

  Zirconium(IV) compounds are reported as excellent catalysts for a three-component one-pot reaction of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di/trialkyl/aryl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at rt. Among the various zirconium compounds, ZrOCl2·8H2O and ZrO(ClO4)2·6H2O were most effective. The reactions were faster with dialkyl/diaryl phosphites than with trialkyl/triaryl

  据报道，锆（IV）化合物是胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯/芳基酯在室温下在无溶剂条件下形成三组分一锅法反应的极佳催化剂。在各种锆化合物中，ZrOCl 2 ·8H 2 O和ZrO（ClO 4）2 ·6H 2 O最有效。亚磷酸二烷基/二芳基酯的反应比亚磷酸三烷基酯/三芳基酯的反应更快。用芳基甲基醚和甲基酯基团没有发生O -Me裂解。α，β-不饱和羰基部分不与发色部分进行共轭加成。
• An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites (Kabachnik−Fields Reaction) for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062140i

  日期：2007.2.1

  an extremely efficient catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction (3-CR) of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di-/trialkyl phosphite (Kabachnik−Fields reaction) took place in one pot under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The use of solvent retards the rate of the reaction and requires a

  据报道，可商购的高氯酸镁是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯的三组分反应（3-CR）（Kabachnik-Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，得到相应的α-氨基膦酸酯高产和短时间。与纯净条件下相比，溶剂的使用延迟了反应的速度并且需要更长的反应时间。涉及醛，没有任何吸电子取代基的芳族胺和亚磷酸酯的反应在室温下进行。涉及环状酮，具有吸电子取代基的芳族胺和芳基烷基酮（例如苯乙酮）的反应在室温或加热下需要更长的反应时间。在4-甲氧基苯甲醛，2,4-二硝基苯胺和亚磷酸二甲酯的反应过程中，发现高氯酸镁优于其他金属高氯酸盐和三氟甲磺酸盐。抗衡阴离子影响各种镁化合物的催化活性，发现高氯酸镁是最有效的。发现该反应通常与亚磷酸二-/三烷基酯和亚磷酸二芳基酯反应。镁（ClO4）本研究中2催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基
• α-Aminophosphonates as novel anti-leishmanial chemotypes: synthesis, biological evaluation, and CoMFA studies
  作者：Srikant Bhagat、Parth Shah、Sanjeev K. Garg、Shweta Mishra、Preet Kamal Kaur、Sushma Singh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c3md00388d

  日期：——

  α-Aminophosphonates have been identified as novel anti-leishmanial chemotypes against theL. donovanipromastigote with low μM range activity.

  α-氨基膦酸酯已被确定为针对L. donovani原虫具有低微米范围活性的新型抗利什曼病化合物。
• A highly efficient, one-pot synthesis of α-aminophosphonates over CuO nanopowder
  作者：Bikash Karmakar、Sanjay Paul、Julie Banerji

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.213

  日期：——

  An atom-efficient, one-pot, three-component synthetic methodology has been developed for the preparation of α-aminophosphonates using the crystalline CuO- nanopowder as catalyst in solvent-free and ambient conditions, for the first time. The reaction involves the use of carbonyl compounds, amines and trimethyl phosphite. A wide range of substrates is compatible in this reaction, producing excellent

  首次开发了一种原子效率、一锅、三组分合成方法，用于在无溶剂和环境条件下使用结晶 CuO-纳米粉末作为催化剂制备 α-氨基膦酸酯。该反应涉及使用羰基化合物、胺和亚磷酸三甲酯。该反应可兼容多种底物，可在短时间内产生优异的产率。催化剂可循环使用，结果可重现。
• Lithium Perchlorate-Catalyzed Three-Component Coupling: A Facile and General Method for the Synthesis ofα-Aminophosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1002/ejoc.200300479

  日期：2003.12

  A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of α-aminophosphonates in the presence of solid lithium perchlorate under solvent-free conditions. Thus secondary and tertiary α-aminophosphonates were synthesized relatively quickly in good yields at room temperature. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已开发出一种在固体高氯酸锂存在下，在无溶剂条件下合成 α-氨基膦酸盐的简单、有效和通用的方法。因此，在室温下以良好的产率相对较快地合成仲和叔α-氨基膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)