dimethyl 2-amino-8-tert-butyl-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl 2-amino-8-tert-butyl-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonate
• 英文别名: dimethyl (8-tert-butyl-2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl)phosphonate；2-amino-8-tert-butyl-4-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₂₁N₂O₄P
• 分子量: 336.327
• InChiKey: KHYNVQBWZQOCOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 、 亚磷酸二甲酯 、 丙二腈 在 choline chloride-urea 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到dimethyl 2-amino-8-tert-butyl-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于氯化胆碱的低共熔溶剂，在温和条件下通过多组分反应有效合成 2-氨基-4H-色烯-4-基膦酸酯衍生物

  摘要：

  摘要 水杨醛、丙二腈/氰基乙酸乙酯和亚磷酸二烷基酯在温和条件下，在可重复使用的低共熔溶剂 (DES) 存在下，通过一锅三组分反应合成了 2-氨基-4H-色烯-4-基膦酸酯衍生物. 该方法的优点是反应条件温和，后处理程序简单，使用 DES 作为绿色溶剂，是制备重要的生物活性含磷化合物的经济方案。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1417296

文献信息

• Synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonates and 2-amino-4H-chromenes catalyzed by tetramethylguanidine
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Seong Jin Byeon、Min Seon Heo、Il Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.052

  日期：2013.12

  Synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonates and 2-amino-4H-chromenes has been accomplished by the reaction of salicylaldehyde, malononitrile, dialkyl/diphenylphosphites catalyzed by 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG) under neat conditions at room temperature. The applicability of catalytic TMG for the synthesis of 2-amino-4H-chromenes also has been described. The mild reaction conditions, simple work-up procedure, and use of TMG as an inexpensive catalyst provides an economical protocol for the preparation of important phosphorus-containing compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Choline chloride based eutectic solvent for the efficient synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromen-4-yl phosphonate derivatives via multicomponent reaction under mild conditions
  作者：Suresh Kumar Krishnammagari、Byung Gwon Cho、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417296

  日期：2018.5.4

  ABSTRACT Synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonate derivatives has been accomplished by the one-pot three-component reaction of salicylaldehyde, malononitrile/ethylcyanoacetate and dialkyl phosphites in the presence of reusable deep eutectic solvent (DES) under mild conditions. The advantages of this method are mild reaction conditions, simple work-up procedure, use of DES as a green solvent

  摘要 水杨醛、丙二腈/氰基乙酸乙酯和亚磷酸二烷基酯在温和条件下，在可重复使用的低共熔溶剂 (DES) 存在下，通过一锅三组分反应合成了 2-氨基-4H-色烯-4-基膦酸酯衍生物. 该方法的优点是反应条件温和，后处理程序简单，使用 DES 作为绿色溶剂，是制备重要的生物活性含磷化合物的经济方案。图形概要