dimethyl (E,S)-1-hydroxy-2-hexenylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E,S)-1-hydroxy-2-hexenylphosphonate
• 英文别名: (E,1S)-1-dimethoxyphosphorylhex-2-en-1-ol
• 化学式: C₈H₁₇O₄P
• 分子量: 208.194
• InChiKey: NVXUCDRHDVQPDI-CZEYKFRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸氢二甲酯 、 己烯醛 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到dimethyl (E,S)-1-hydroxy-2-hexenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing asymmetric compound by using metal complex

  摘要：

  披露了一种使用不含稀土金属元素的金属络合物生产不对称化合物的方法。该工艺提供了一种具有高光学纯度的光学活性化合物。具有化学式##STR1##的光学活性联萘酚和氢化锂铝反应，或者光学活性联萘酚、二烷基氢化铝和含有碱金属（或含有碱土金属）的碱反应，以制备包含光学活性联萘酚、铝和碱金属（或碱土金属）的金属络合物。这种金属络合物可以用作催化剂来执行不对称Michael反应、不对称磷酰化反应等，以高收率获得具有高光学纯度的不对称化合物。

  公开号：

  US05847186A1

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-hydroxy phosphonates using the LaLi3tris(binaphthoxide) catalyst (LLB), prepared by an improved method
  作者：Hiroaki Sasai、Masahiro Bougauchi、Takayoshi Arai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00437-1

  日期：1997.4

  LaLi3tris(binaphthoxide) catalyst (LLB), which is prepared from LaCl3·7H2O (1 mol equiv), (R)- or (S)-BINOL dilithium salt (2.7 mol equiv), and NaO-t-Bu (0.3 mol equiv), is effective for the hydrophosphonylation of various aldehydes to give desired α-hydroxyphosphonates in up to 95% ee (88% yield). It is also noteworthy that with slow addition of the aldehydes the enantiomeric excesses of the products

  LALI 3三（binaphthoxide）催化剂（LLB），它是从制备的LaCl 3 ·7H 2 O（1摩尔当量），（- [R ）-或（小号）-BINOL二锂盐（2.7摩尔当量）和NaO-吨- Bu（0.3摩尔当量）可有效用于各种醛的氢膦酰化反应，以高达95％ee（88％收率）的方式提供所需的α-羟基膦酸酯。还值得注意的是，随着醛的缓慢添加，产物的对映体过量增加。
• [5.5]-<i>P</i>-Spirocyclic Chiral Triaminoiminophosphorane-Catalyzed Asymmetric Hydrophosphonylation of Aldehydes and Ynones
  作者：Daisuke Uraguchi、Takaki Ito、Yuto Kimura、Yumiko Nobori、Makoto Sato、Takashi Ooi

  DOI：10.1246/bcsj.20170040

  日期：2017.5.15

  Development of highly efficient and enantioselective hydrophosphonylations of aldehydes and ynones mediated by [5.5]-P-spirocyclic chiral triaminoiminophosphoranes as base catalysts is described. T...

  描述了由 [5.5]-P-螺环手性三氨基亚氨基正膦作为碱催化剂介导的醛和炔酮的高效和对映选择性氢膦酰化的开发。天...
• Process for preparing asymmetric compound by using metal complex
  申请人：Nagase & Company, Ltd.

  公开号：US05847186A1

  公开（公告）日：1998-12-08

  A process for producing an asymmetric compound using a metal complex containing no rare earth metal element is disclosed. The process affords an optically active compound having high optical purity. Optically active binaphthol having the chemical formula ##STR1## and lithium aluminum hydride are reacted, or the optically active binaphthol, a dialkyl aluminum hydride, and a base containing an alkali metal (or a base containing alkaline earth metal) are reacted to prepare a metal complex comprising optically active binaphthol, aluminum, and alkali metal (or alkaline earth metal). This metal complex can be used as a catalyst to perform an asymmetric Michael reaction, an asymmetric phosphonylation reaction, or the like, to obtain, in a high yield, an asymmetric compound having high optical purity.

  披露了一种使用不含稀土金属元素的金属络合物生产不对称化合物的方法。该工艺提供了一种具有高光学纯度的光学活性化合物。具有化学式##STR1##的光学活性联萘酚和氢化锂铝反应，或者光学活性联萘酚、二烷基氢化铝和含有碱金属（或含有碱土金属）的碱反应，以制备包含光学活性联萘酚、铝和碱金属（或碱土金属）的金属络合物。这种金属络合物可以用作催化剂来执行不对称Michael反应、不对称磷酰化反应等，以高收率获得具有高光学纯度的不对称化合物。