N-ethyl-N-phenyl-3-pyridineamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethyl-N-phenyl-3-pyridineamine
• 英文别名: N-ethyl-N-phenyl-3-pyridinamine；N-ethyl-N-phenylpyridin-3-amine
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: OIQHDKNGSGTZDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-N-羟基苯胺 在 Li₂CoCl₄ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-ethyl-N-phenyl-3-pyridineamine
  参考文献：
  名称：

  N-羟胺苯甲酸酯的钴催化新戊酸芳基和杂芳基锌的亲电胺化反应

  摘要：

  芳基-和三甲基乙酸盐heteroarylzinc可胺化以Ó在存在-benzoylhydroxylamines在25℃下2-4小时内2.5-5.0％氯化钴2 ⋅2的LiCl以提供相应的以良好的收率叔芳基化或heteroarylated胺。这种亲电胺化作用还提供了二芳基胺和芳基（杂芳基）胺的通道。使用该钴催化的胺化反应作为关键步骤，可以分六个步骤制备新的候选结核病药物（Q203），使总收率达到56％。

  DOI：

  10.1002/anie.201710931

文献信息

• Organonickel complexes encumbering bis-imidazolylidene carbene ligands: Synthesis, X-ray structure and catalytic insights on Buchwald-Hartwig amination reactions
  作者：Muthukumaran Nirmala、Gandhi Saranya、Periasamy Viswanathamurthi、Roberta Bertani、Paolo Sgarbossa、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.12.029

  日期：2017.3

  bis(diimidazolylidene) NHC ligands and two non coordinating bromide counter ions in tetradentate C4 fashion. A survey of their catalytic activity in Buchwald−Hartwig amination has been performed. The newly synthesized complexes also catalyzed the amination of aryl chlorides in the presence of KOtBu. Various aryl chlorides and amines can react smoothly to give the corresponding aminated products in moderate to high yields

  合成了四种新的配位均化双（二咪唑基亚甲基）镍（II）配合物（C1和C2），并通过元素分析，NMR（1 H和13 C）以及ESI-质谱进行了表征。通过单晶X射线衍射分析鉴定了配合物C1的分子结构，结果表明该配合物具有扭曲的方形平面几何形状，四齿C中具有螯合双（二咪唑基亚甲基）NHC配体和两个非配位溴化物抗衡离子。4时尚。已经对其在布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的催化活性进行了调查。新合成的配合物还可以在KO t存在下催化芳基氯的胺化反应。卜 各种芳基氯化物和胺可以平稳反应，以中等至高收率得到相应的胺化产物。反应范围包括电子变化的芳基氯和含氮杂芳基氯，包括吡啶和喹啉衍生物。在最佳反应条件下，仲胺和伯胺均具有良好的耐受性。
• Nickel(0)/Dihydroimidazol-2-ylidene Complex Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides and Amines
  作者：Christophe Desmarets、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1021/jo016352l

  日期：2002.5.1

  A general and simple nickel-catalyzed coupling of aryl chlorides and amines is reported. The scope and limitations of the coupling process using Ni(0), 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)dihydroimidazol-2-ylidene, and NaO-t-Bu as base were investigated. Secondary cyclic and acyclic amines and anilines provided the arylamine coupling products in good to excellent yields. Compared to palladium-catalyzed aminations, this procedure offers an alternative route to N-substituted anilines starting from readily available aryl chlorides.
• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Amination of Aryl- and Heteroarylzinc Pivalates with <i>N</i> -Hydroxylamine Benzoates
  作者：Yi-Hung Chen、Simon Graßl、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201710931

  日期：2018.1.22

  Aryl‐ and heteroarylzinc pivalates can be aminated with O‐benzoylhydroxylamines at 25 °C within 2–4 h in the presence of 2.5–5.0 % CoCl2⋅2 LiCl to furnish the corresponding tertiary arylated or heteroarylated amines in good yields. This electrophilic amination also provides access to diarylamines and aryl(heteroaryl)amines. A new tuberculosis drug candidate (Q203) was prepared in six steps and 56 %

  芳基-和三甲基乙酸盐heteroarylzinc可胺化以Ó在存在-benzoylhydroxylamines在25℃下2-4小时内2.5-5.0％氯化钴2 ⋅2的LiCl以提供相应的以良好的收率叔芳基化或heteroarylated胺。这种亲电胺化作用还提供了二芳基胺和芳基（杂芳基）胺的通道。使用该钴催化的胺化反应作为关键步骤，可以分六个步骤制备新的候选结核病药物（Q203），使总收率达到56％。