[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-ol]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: [(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-ol]
• 英文别名: [(2S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-ol]；(2S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-ol
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: ZCEPCJKVOBJQPE-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-二去氢-2',3'-二脱氧鸟苷 以 重水 为溶剂， 反应 45.0h， 以60%的产率得到(2R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,5-dihydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel Use of a Guanosine Prodrug Approach To Convert 2',3'-Didehydro-2',3'-Dideoxyguanosine into a Viable Antiviral Agent

  摘要：

  摘要 对人类免疫缺陷病毒（HIV）1 型逆转录酶的瞬时动力学研究表明，D4T（司他夫定）三磷酸中含有 2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧核糖环结构的核苷酸类似物是最有效的替代底物之一。然而，由于不明原因，人们发现相应的嘌呤核苷--2',3'-双脱氢-2',3'-双脱氧鸟苷（D4G）在细胞培养中没有活性。我们发现，之前报道的 D4G 缺乏活性的主要原因是溶液的不稳定性，在本报告中，我们介绍了一种利用鸟苷原药稳定核苷的新方法。D4G 在嘌呤环的 6 位被修饰成含有环丙基氨基，从而产生了环-D4G 原药。对环-D4G 的评估显示，该原药具有抗艾滋病毒的活性。此外，与 D4G 相比，环-D4G 的稳定性、亲油性和可溶性都有所提高，毒性也有所降低，这表明有必要对其进行进一步研究。

  DOI：

  10.1128/aac.46.3.887-891.2002