4-methylthio-4'-methyl-trans-stilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methylthio-4'-methyl-trans-stilbene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-2-(4-methylsulfanylphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆S
• 分子量: 240.369
• InChiKey: IUTMVZOPDYWXRZ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyrid-2-ylmethylene)-p-chlorophenylamine 、 4-methylthio-4'-methyl-trans-stilbene 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以69.5%的产率得到2-((E)-2-{4-[(E)-2-(4-Methylsulfanyl-phenyl)-vinyl]-phenyl}-vinyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  阿尼尔-SYNTHESE 22. Mitteilung黚死Herstellung冯苯乙烯基UND二苯乙烯基Derivaten DES Pyridins †

  摘要：

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630524
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 4-溴茴香硫醚 在 lithium hydroxide monohydrate 、 [N-((pyridin-2-ylmethyl)carbamothioyl)benzamide] 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到4-methylthio-4'-methyl-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  N，N'-单取代的无环硫脲：钯催化失活的芳基溴化物的Heck反应的有效配体

  摘要：

  发现一系列N，N′-单取代的无环硫脲配体是用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应的高活性无膦催化剂。我们已经实现了芳基碘化物与烯烃的高周转率（碘代苯与苯乙烯反应的TONs高达970,000）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.053

文献信息

• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• N,N′-Mono substituted acyclic thioureas: efficient ligands for the palladium catalyzed Heck reaction of deactivated aryl bromides
  作者：Srinivas Keesara、Saiprathima Parvathaneni、Mohan Rao Mandapati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.053

  日期：2014.12

  A series of N,N′-mono substituted acyclic thiourea ligands are found to be highly active phosphine-free catalysts for palladium catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins. We have achieved high turnover numbers for aryl iodides with olefins (TONs up to 970,000 for the reaction of iodobenzene with styrene).

  发现一系列N，N′-单取代的无环硫脲配体是用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应的高活性无膦催化剂。我们已经实现了芳基碘化物与烯烃的高周转率（碘代苯与苯乙烯反应的TONs高达970,000）。