2,2'-(propane-2,2-diylbis(sulfanediyl))bis(ethan-1-ol)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2,2'-(propane-2,2-diylbis(sulfanediyl))bis(ethan-1-ol)
• 英文别名: (2,2′-(propane-2,2-diylbis(sulfanediyl))bis(ethan-1-ol))；2,2'-(Propane-2,2-diylbis(sulfanediyl))diethanol；2-[2-(2-hydroxyethylsulfanyl)propan-2-ylsulfanyl]ethanol
• 化学式: C₇H₁₆O₂S₂
• 分子量: 196.335
• InChiKey: INYSWWGLFCGPBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(propane-2,2-diylbis(sulfanediyl))bis(ethan-1-ol) 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selective RNA interference and gene silencing using reactive oxygen species-responsive lipid nanoparticles

  摘要：

  将反应性氧化物（ROS）响应性硫醚基团整合到脂质纳米粒中，实现siRNA高效传递至细胞，并在癌细胞内部高水平ROS的刺激下选择性沉默癌细胞基因表达。

  DOI：

  10.1039/c9cc04517a
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3,5-二硫杂-庚二酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36 %的产率得到2,2'-(propane-2,2-diylbis(sulfanediyl))bis(ethan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  用于癌症光免疫治疗的嗜酸性粒细胞激活半导体聚合物纳米颗粒

  摘要：

  嗜酸性粒细胞激活半导体聚合物纳米粒子（SPNe）与免疫检查点抑制剂协同作用，可重振嗜酸性粒细胞和T细胞介导的抗肿瘤免疫，抑制肿瘤生长和转移，为癌症光免疫治疗提供新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202405358

文献信息

• 一种喜树碱-光敏剂前药及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN112047952B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明属于化学医药领域，具体涉及一种喜树碱‑光敏剂前药及其制备方法和应用。本发明提供的喜树碱‑光敏剂前药，其结构如式Ⅰ所示。本发明将喜树碱和光敏剂通过前药策略共同接枝于同一聚乙二醇载体上，形成的前药化合物不仅可以在水溶液中自组装形成纳米粒，而且体内应用是不仅可以有效避免药物的泄漏、降低药物的毒副作用，而且可以同步两种药物在体内的分布，使其同步、同时达到体内靶向作用部位，而在体外近红外光的激发下，产生的ROS不仅能够杀伤肿瘤细胞，而且可以激发喜树碱的响应性释放，从而实现实时、局部、可控的药物释放和协同的肿瘤治疗。
• Red light triggered photodynamic-chemo combination therapy using a prodrug caged by photosensitizer
  作者：Gan Xu、Hong-Xia Zhang、Xiao-Qiang Li、De-Chao Yang、Jian-Yong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113251

  日期：2021.4

  active site, the formed prodrug displays an extremely low toxicity in dark. However, upon illumination by red light, it can efficiently generate ROS leading to cell death by photodynamic therapy. Meanwhile, the ROS generated can destroy thioketal group to release free camptothecin which further results in local cell death by chemotherapy. The combined antitumor effects of the prodrug have been verified

  开发具有高治疗功效和低毒性的药物对于消融癌症至关重要。在这项研究中，我们证明了对红光有反应的前药BDP-TK-CPT通过将喜树碱喜树碱与基于硼二吡咯亚甲基（BDP）的光敏剂通过活性氧（ROS）不稳定的硫缩酮链连接起来。由于喜树碱在活性部位被基于BDP的大环修饰，因此所形成的前药在黑暗中显示出极低的毒性。然而，通过红光照射，它可以通过光动力疗法有效地产生导致细胞死亡的ROS。同时，产生的ROS可破坏硫缩酮基团以释放游离喜树碱，这进一步导致化学疗法导致局部细胞死亡。前药的联合抗肿瘤作用已在HepG2，EC109和HeLa癌细胞以及患有H22肿瘤的小鼠中得到证实。
• Integrated block copolymer prodrug nanoparticles for combination of tumor oxidative stress amplification and ROS-responsive drug release
  作者：Wei Yin、Wendong Ke、Weijian Chen、Longchang Xi、Qinghao Zhou、Jean Felix Mukerabigwi、Zhishen Ge

  DOI：10.1016/j.biomaterials.2018.12.032

  日期：2019.3

  internalization into tumor cells post systemic administration of Lapa@NPs, Lapa can selectively induce remarkable ROS level increase via the catalysis of NAD(P)H: quinone oxidoreductase-1 (NQO1) enzyme overexpressed in cancer cells. Subsequently, enhanced ROS concentration would trigger the cleavage of thioketal linkers to release drug. The released CPT together with high ROS level achieved a synergistic

  在肿瘤组织中，活性氧（ROS）水平显着高于正常组织中的水平，这已被频繁地探索为触发药物释放的特定刺激。然而，低的固有ROS浓度和肿瘤组织中的异质分布阻碍了其作为药物递送刺激的应用。在这里，我们开发了集成的纳米粒子，通过特异性放大肿瘤氧化应激来重塑肿瘤微环境，同时实现了ROS响应型药物的释放。合成了由聚乙二醇和含有巯基缩酮喜树碱（CPT）的聚合的甲基丙烯酸酯单体组成的两亲嵌段共聚物前药，并对其进行自组装以形成用于β-拉帕酮封装的核-壳胶束（Lapa @ NPs）。Lapa @ NPs全身给药后肿瘤积累和内化进入肿瘤细胞后，Lapa可以通过催化在癌细胞中过度表达的NAD（P）H：醌氧化还原酶-1（NQO1）酶来选择性诱导ROS水平显着增加。随后，增加的ROS浓度将触发硫缩酮连接子的裂解，从而释放出药物。释放的CPT与高ROS水平一起实现了抑制肿瘤生长的协同治疗。此外，由于级联反应的肿瘤特异性激活，Lapa
• ROS‐Responsive Camptothecin Prodrug Nanoparticles for On‐Demand Drug Release and Combination of Chemotherapy and Photodynamic Therapy
  作者：Bingyang Chu、Ying Qu、Xinlong He、Ying Hao、Chengli Yang、Yun Yang、Danrong Hu、Fangfang Wang、Zhiyong Qian

  DOI：10.1002/adfm.202005918

  日期：2020.12

  and then triggers locoregional, controllable and on‐demand CPT release, but also exhibits cytotoxic effects on tumor cells. Thus, CPT‐mediated chemotherapy and PPa‐induced photodynamic therapy lead to the combined and enhanced suppression of tumor growth. Accordingly, such laser‐triggered, localized, controllable, and on‐demand drug release systems may provide an alternative option for CPT formulations

  在基于纳米药物的癌症治疗中，如何最大程度地减少系统循环中的药物泄漏，同步多种药物的体内命运以及精确控制肿瘤局部区域的药物释放仍然是一项挑战。在这里，开发了一种活性氧（ROS）反应性喜树碱（CPT）前药递送系统（MPEG-（TK-CPT）-PPa），其中CPT和光敏性焦脱镁叶绿素a（PPa）同时结合到同一聚（乙二醇）甲醚（MPEG）通过ROS反应性硫缩酮（TK）和脂质键连接。合成的MPEG-（TK-CPT）-PPa共轭物在溶液中自组装形成纳米颗粒（NPs）（43.6±0.8 nm）。共价结合的前药可防止药物在全身循环中泄漏，并使两种药物的体内分布同步。产生的PPa荧光信号有助于精确追踪和定位肿瘤部位的NP。在成像的指导下，近红外激光在达到最强荧光后局部照射肿瘤组织。PPa产生的ROS不仅裂解TK键，然后触发局部，可控和按需CPT释放，而且对肿瘤细胞表现出细胞毒性作用。因此，CPT介导的化学疗
• 一种光刺激活性氧响应的中空介孔二氧化硅载药粒子及其制备方法、应用
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN113101373B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明属于功能医药材料技术领域，具体涉及一种光刺激活性氧响应的中空介孔二氧化硅载药粒子及其制备方法、应用。其中，光刺激活性氧响应的中空介孔二氧化硅载药粒子，包括中空介孔二氧化硅载体及其表面负载的共价结合前药，中空介孔二氧化硅载体的中空内腔以及介孔内装载有药物。本发明在中空介孔二氧化硅表面引用了共价结合前药，实现多种药物的装载；还利用共价结合前药不仅可防止药物在体循环中泄漏，而且还可以作为中空介孔二氧化硅载体的守门员，控制中空介孔内部的药物的释放，增强对肿瘤生长的抑制。