ethyl 7-(trifluoromethylsulfonyloxy)chromone-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 7-(trifluoromethylsulfonyloxy)chromone-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-7-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-4H-chromene-2-carboxylate；ethyl 4-oxo-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)chromene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₇S
• 分子量: 366.271
• InChiKey: HTTLPSKZDUMWMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(trifluoromethylsulfonyloxy)chromone-2-carboxylate 在 palladium diacetate 甲酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到4-氧代-4H-色烯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Facile Deoxygenation of Hydroxylated Flavonoids by Palladium-Catalysed Reduction of its Triflate Derivatives

  摘要：

  通过使用三氟甲磺酸盐，以催化量的乙酸钯、三乙胺和1,3-双(二苯基膦基)丙烷（dppp）在DMF中，将含羟基的黄酮类化合物、异黄酮类化合物及相关化合物脱氧的高效程序被提出。在甲酸存在下，它们的还原会导致它们的去羟基衍生物，而不影响其他功能团。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0716
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 7-羟基-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到ethyl 7-(trifluoromethylsulfonyloxy)chromone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Deoxygenation of Hydroxylated Flavonoids by Palladium-Catalysed Reduction of its Triflate Derivatives

  摘要：

  通过使用三氟甲磺酸盐，以催化量的乙酸钯、三乙胺和1,3-双(二苯基膦基)丙烷（dppp）在DMF中，将含羟基的黄酮类化合物、异黄酮类化合物及相关化合物脱氧的高效程序被提出。在甲酸存在下，它们的还原会导致它们的去羟基衍生物，而不影响其他功能团。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0716

文献信息

• Selenophenochromones Selectively Inhibit Human Lung Carcinoma Cells Growth
  作者：Jelena Vasiljeva、Ilona Domracheva、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1007/s10593-021-02990-8

  日期：2021.8

  Synthetic procedures for the preparation of selenophenochromones by treating ethynyl chromones with selenium halides were elaborated. Methyl 3-bromo-2-(1-hydroxycyclohexyl)-9-oxo-9H-selenopheno[2,3-f]chromene-7-carboxylate exhibits high selective in vitro cytotoxic activity against human lung carcinoma cells A549 and H69 up to 1.2 μM.

  详细阐述了通过用卤化硒处理乙炔色酮来制备硒苯色酮的合成方法。Methyl 3-bromo-2-(1-hydroxycyclohexyl)-9-oxo-9 H - selenopheno[2,3 - f ] chromene -7-carboxylate对人肺癌细胞 A549 和 H69表现出高选择性的体外细胞毒活性1.2 微米。
• Farnesoid X Receptor Agonists
  申请人：Deaton David Norman

  公开号：US20100249179A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention provides novel isoxazole compounds, pharmaceutical compositions, therapeutic uses and processes for preparing the same.

  本发明提供了新型异噁唑化合物、制药组合物、治疗用途和制备方法。
• WO2008/157270
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2170072A1

  公开（公告）日：2010-04-07
• [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEUR X DE FARNESOÏDE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2008157270A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] The present invention relates to famesoid X receptors (FXR, NR1 H4) FXR is a member of the nuclear receptor class of ligand-activated transcription factors More particularly, the present invention relates to compounds useful as agonists for FXR, pharmaceutical formulations comprising such compounds, and therapeutic use of the same Novel isoxazole compounds are disclosed as part of pharmaceutical compositions for the treatment of a condition mediated by decreased FXR activity, such as obesity, diabetes, cholestatic liver disease and metabolic syndrome
  [FR] L'invention concerne des récepteurs X de farnesoïde (FXR, NR1 H4) FXR étant un élément de la classe de récepteur nucléaire de facteurs de transcription activés par un ligand. Plus particulièrement, la présente invention concerne des compositions utiles en tant qu'agonistes de FXR, des formulations pharmaceutiques comprenant de tels composés, et un usage thérapeutique des mêmes nouveaux composés d'isoxazole sont décrits en tant que partie de compositions pharmaceutiques pour le traitement d'un état régulé par une activité de FXR diminuée, telle que l'obésité, les diabètes, une affection hépatique choléstatique et un syndrome métabolique.