2-(methyldisulfanyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methyldisulfanyl)benzoic acid
• 化学式: C₈H₈O₂S₂
• 分子量: 200.282
• InChiKey: MTKBIIRBNWIGBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyldisulfanyl)benzoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56 %的产率得到2-羟基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  亲核二硫键参与相邻基团的合成和计算研究

  摘要：

  2-isocyanatophenyl methyl disulfide 和 2- endo -isocyanato -6- endo- (methyldisulfanyl)bicyclo[2.2.1]heptane 的二硫键显示相邻基团参与了硫代氨基甲酸酯的形成。自然键轨道 (NBO) 分析表明，不寻常的亲核性需要孤对二硫键和异氰酸酯的反键轨道之间存在刚性的空间相互作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01574a
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 硫代水杨酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到2-(methyldisulfanyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称二硫烷基苯甲酰胺作为金黄色葡萄球菌分选酶 A 的不可逆选择性抑制剂。

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是医院和社区获得性感染的最常见原因之一，耐药菌株每年导致数万人死亡。金黄色葡萄球菌分选酶 A 抑制剂旨在干扰毒力决定因素。我们已经确定二硫烷基苯甲酰胺是一类新型有效的分选酶 A 抑制剂，通过活性位点半胱氨酸的共价修饰发挥作用。合成了一系列广泛的衍生物来推导构效关系（SAR）。体外和计算机方法使实验观察到的结合亲和力和选择性合理化。研究发现，最活跃的化合物具有个位数的微摩尔 Ki 值，在 10 μM 的有效抑制剂浓度下，金黄色葡萄球菌纤维蛋白原附着量减少高达 66%。这种新分子类别表现出最小的细胞毒性、较低的细菌生长抑制和分选酶介导的金黄色葡萄球菌细胞粘附受损。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900687

文献信息

• [EN] CALICHEAMICIN DERIVATIVES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CALICHÉAMICINE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS DE CEUX-CI
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018138591A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention is directed to novel calicheamicin derivatives useful as payloads in antibody-drug-conjugates (ADC's), and to payload-linker compounds and ADC compounds comprising the same; to pharmaceutical compositions comprising the same and to methods for using the same to treat pathological conditions such as cancer.

  本发明涉及新型calicheamicin衍生物，用作抗体-药物偶联物（ADC）的有效载荷，以及包含相同有效载荷-连接剂化合物和ADC化合物；涉及包含它们的药物组合物以及使用它们治疗诸如癌症等病理状态的方法。
• Comb Polymers
  申请人：Norman Timothy John

  公开号：US20080220005A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention provides a process for producing a comb polymer comprising the steps of: a) providing: (i) (w+z) molar equivalents of a monomer; (ii) one molar equivalent of an initiator compound of formula (IX), wherein B 3 represents a halogen, B 2 represents H or a halogen, Y 1 represents a group capable of attaching the residue of an antibody or fragment thereof or capable of being converted into such a group, L represents a linker group, y is 1, 2 or 3, w is at least 1 and z is 0 or greater; (iii) a catalyst capable of catalysing the polymerisation of a plurality of the monomers to produce the comb polymer; and b) causing the catalyst to catalyse, in combination with the initiator, the polymerisation of a plurality of the monomers (i) to produce the comb polymer.
• US8129505B2
  申请人：——

  公开号：US8129505B2

  公开（公告）日：2012-03-06
• Asymmetric Disulfanylbenzamides as Irreversible and Selective Inhibitors of<i>Staphylococcus aureus</i>Sortase A
  作者：Fabian Barthels、Gabriella Marincola、Tessa Marciniak、Matthias Konhäuser、Stefan Hammerschmidt、Jan Bierlmeier、Ute Distler、Peter R. Wich、Stefan Tenzer、Dirk Schwarzer、Wilma Ziebuhr、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1002/cmdc.201900687

  日期：2020.5.19

  community-acquired infections, with drug-resistant strains being responsible for tens of thousands of deaths per year. S. aureus sortase A inhibitors are designed to interfere with virulence determinants. We have identified disulfanylbenzamides as a new class of potent inhibitors against sortase A that act by covalent modification of the active-site cysteine. A broad series of derivatives were synthesized to

  金黄色葡萄球菌是医院和社区获得性感染的最常见原因之一，耐药菌株每年导致数万人死亡。金黄色葡萄球菌分选酶 A 抑制剂旨在干扰毒力决定因素。我们已经确定二硫烷基苯甲酰胺是一类新型有效的分选酶 A 抑制剂，通过活性位点半胱氨酸的共价修饰发挥作用。合成了一系列广泛的衍生物来推导构效关系（SAR）。体外和计算机方法使实验观察到的结合亲和力和选择性合理化。研究发现，最活跃的化合物具有个位数的微摩尔 Ki 值，在 10 μM 的有效抑制剂浓度下，金黄色葡萄球菌纤维蛋白原附着量减少高达 66%。这种新分子类别表现出最小的细胞毒性、较低的细菌生长抑制和分选酶介导的金黄色葡萄球菌细胞粘附受损。
• Synthetic and computational investigation of neighboring group participation by a nucleophilic disulfide bond
  作者：Takuhei Yamamoto、Koki Fukuta、Yuki Kariya、Taiki Matsuura、Hiroaki Hagiwara、Bunji Uno、Yukihiro Esaka

  DOI：10.1039/d2ob01574a

  日期：——

  Disulfide bonds of 2-isocyanatophenyl methyl disulfide and 2-endo-isocyanato-6-endo-(methyldisulfanyl)bicyclo[2.2.1]heptane showed neighboring group participation in the formation of thiocarbamates. Natural Bond Orbital (NBO) analyses revealed that the unusual nucleophilicity requires a rigid through-space interaction between a lone pair of the disulfide bond and an antibonding orbital of isocyanate

  2-isocyanatophenyl methyl disulfide 和 2- endo -isocyanato -6- endo- (methyldisulfanyl)bicyclo[2.2.1]heptane 的二硫键显示相邻基团参与了硫代氨基甲酸酯的形成。自然键轨道 (NBO) 分析表明，不寻常的亲核性需要孤对二硫键和异氰酸酯的反键轨道之间存在刚性的空间相互作用。