2,8-diphenylbenzofulvene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,8-diphenylbenzofulvene
• 英文别名: (E/Z)-2-phenyl-1-(phenylmethylene)-1H-indene；2-phenyl-1-phenylmethylene-1H-indene；1-Benzylidene-2-phenylindene
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: QQAYWFHEXFRGCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-diphenylbenzofulvene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3-benzyl-2-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  由烯二炔合成选择性氘代的富烯和茚满。

  摘要：

  简便的烯二炔->富烯->茚转化提供了一条途径，可替代取代的富烯和茚的所有可能的异构体。

  DOI：

  10.1039/b417493n

文献信息

• Bergman Cyclization of Sterically Hindered Substrates and Observation of Phenyl-Shifted Products
  作者：Kevin D. Lewis、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/ja042703c

  日期：2005.7.1

  1-ethynyl-2-(phenylethynyl)benzene and (Z)-1,6-diphenylhex-3-ene-2,5-diyne also yielded products resulting from phenyl shifts. These results are explained through computations that point to the role of steric repulsion and benzyne stability in driving these isomerizations. The computed barriers for phenyl shifting are dramatically higher than those observed in the case of sp3 radicals. However, these transformations

  在 1,4-环己二烯存在下，在 260 至 360 摄氏度的温度范围内加热 1,2-双（苯乙炔基）苯，产生预期的伯格曼产物 2,3-二苯基萘，仅作为次要产物 (<3%)在研究的所有反应条件下。由一个或多个苯基转移产生的主要产物是 1,3- 和 1,4- 二苯基萘，它们的产率分别高达 16% 和 11%。虽然效率稍低，但 1-乙炔基-2-(苯基乙炔基)苯和 (Z)-1,6-二苯基己-3-烯-2,5-二炔也产生由苯基位移产生的产物。这些结果是通过计算来解释的，这些计算指出了空间排斥和苄稳定性在驱动这些异构化中的作用。苯基转移的计算势垒显着高于在 sp3 自由基的情况下观察到的势垒。然而，
• 5-Exo-dig Radical Cyclization of Enediynes:  The First Synthesis of Tin-Substituted Benzofulvenes
  作者：Serguei V. Kovalenko、Scott Peabody、Mariappan Manoharan、Ronald J. Clark、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ol049122c

  日期：2004.7.1

  Bu3Sn-mediated 5-exo-dig radical cyclization of diaryl enediynes provides a mild and efficient approach to tin-substituted fulvenes. Further synthetic opportunities opened by this process and general factors responsible for the observed regio- and stereoselectivity are outlined.
• Synthesis of selectively deuterated fulvenes and indenes from enediynes
  作者：Scott W. Peabody、Boris Breiner、Serguei V. Kovalenko、Satish Patil、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/b417493n

  日期：——

  A facile enediyne--> fulvene--> indene transformation provides a route to all possible isotopomers of substituted fulvenes and indenes.

  简便的烯二炔->富烯->茚转化提供了一条途径，可替代取代的富烯和茚的所有可能的异构体。