4'-nitro-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-nitro-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-nitrophenyl)benzoate；Ethyl 4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: NSRSFCBJAJETSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4'-nitro-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过原位捕获不稳定的硫代中间体来合成邻位取代的芳基硼酸酯。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）与三异丙基硼酸酯（B（OiPr）（3））结合进行原位锂化是一种高效且实验简单的制备方法取代的芳基硼酸酯的制备。温和的反应条件允许存在官能团，例如酯或氰基或卤素取代基，这些官能团通常与在芳烃的定向邻位金属化中使用的条件不兼容。芳基硼酸酯与多种芳基卤化物进行了铃木型交叉偶联，以53-94％的收率提供了联芳基。

  DOI：

  10.1021/ol015598+

文献信息

• Synthesis of 1,2-disubstituted benzenes and biphenyls from phthalic acids through electroreduction followed by electrocyclic reaction with alkynes
  作者：Toshinobu Ohno、Masato Ozaki、Atsuro Inagaki、Tsuneaki Hirashima、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77642-8

  日期：1993.4

  Various substituted 1,2-dihydrophthalic acids were synthesized by electroreduction of phthalic acids in excellent yields. The electrocyclic reaction of 1,2- dihydrophthalic acids or the methyl ester with alkynes gave 1,2-disubstituted benzenes and biphenyls in good yields together with fumaric acid or methyl fumarate.

  通过邻苯二甲酸的电还原以优异的产率合成了各种取代的1,2-二氢邻苯二甲酸。1，2-二氢邻苯二甲酸或甲酯与炔烃的电环反应可得到高产率的1，2-二取代的苯和联苯以及富马酸或富马酸甲酯。
• Process for preparing (hetero) aromatic substituted benzene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010020112A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  Three processes are described for preparing (hetero)aromatic substituted benzene derivatives which comprise aromatization of cyclohexenone derivatives via (chloro)cyclohexadiene derivatives.

  描述了三种制备(杂)芳基取代苯衍生物的过程，其中包括通过(氯)环己二烯衍生物对环己酮衍生物进行芳构化。
• Nucleophilic Catalysis of the Iodine–Zinc Exchange Reaction: Preparation of Highly Functionalized Diaryl Zinc Compounds
  作者：Florian F. Kneisel、Maximilian Dochnahl、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200353316

  日期：2004.2.13
• Palladium(II)-Catalyzed Coupling of Electron-Deficient Arenes via C–H Activation
  作者：Lihong Zhou、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/om300114e

  日期：2012.3.26

  Homocoupling and cross-coupling of electron-deficient arenes, including nitrobenzene, (trifluoromethyl)benzene, ethyl benzoate, etc., have been developed to afford biaryls using a catalytic system of Pd(OAc)(2)/trifluoroacetic acid (TFA)/O-2 or K2S2O8. The crucial step is to tune the concentrations of arenes and the loading of TFA carefully to enhance the reaction rates and the selectivity of these couplings involving dual C-H activation.
• US6271418B1
  申请人：——

  公开号：US6271418B1

  公开（公告）日：2001-08-07