N-(2,3-dimethylbut-2-enyl)-N-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2,3-dimethylbut-2-enyl)-N-methylaniline
• 英文别名: N-(2,3-dimethyl-2-butenyl)-N-methylaniline
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: YJTUIKRNSKZNHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 N-甲基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N-(2,3-dimethylbut-2-enyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  轻度再氧化体系下钯催化的1,3-二烯与胺和乙硅烷的双官能化

  摘要：

  公开了1，3-二烯与胺和乙硅烷的高区域选择性和立体选择性双官能化反应，通过一步式Pd / Cu / O 2系统形成CN和C-Si键。双官能化反应在不存在任何酸，碱或外部配体的情况下以高达92％的产率提供了包括烯丙基胺部分在内的烯丙基硅烷。所开发的合成方法可以高产率，高Z选择性地缩放至100 g ，这证明了该反应在工业应用中的可行性。

  DOI：

  10.1002/chem.202100043

文献信息

• Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds
  申请人：Yale University

  公开号：US06384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and a carbon atom of the former carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a calorimetric assay to evaluate potential catalysts in these reactions.

  本发明涉及一种将胺添加到底物中的碳-碳双键的过程，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，以形成产物，其中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定分析。
• ヒドロシランを利用した含窒素含ケイ素有機化合物の製造方法
  申请人：学校法人 関西大学

  公开号：JP2018095613A

  公开（公告）日：2018-06-21

  【課題】アミノ基とシリル基の両方を有する含窒素含ケイ素有機化合物を効率良く製造する方法、及びその原料である含窒素有機化合物の製造方法の提供。【解決手段】パラジウム錯体及び／又はパラジウム塩、並びに酸素ガスの存在下、１級又は２級アミン誘導体とジエン誘導体を反応させてアミノ基を有する含窒素有機化合物を生成する第１工程、並びにロジウム錯体及び／又はロジウム塩の存在下、上記の含窒素有機化合物とヒドロシラン誘導体を反応させて含窒素含ケイ素有機化合物を生成する第２工程を含む方法により、アミノ基とシリル基の両方を有する含窒素含ケイ素有機化合物を効率良く製造する方法。【選択図】なし

  这是一种高效制备同时具有氨基和硅基的含氮含硅有机化合物的方法，以及其原料含氮有机化合物的制备方法。在第一步骤中，通过在钯络合物和/或钯盐以及氧气存在下，使一级或二级胺衍生物与二烯衍生物发生反应生成含氨基的含氮有机化合物；在第二步骤中，通过在铑络合物和/或铑盐存在下，使上述含氮有机化合物与硅氢烷衍生物发生反应生成含氮含硅有机化合物的方法，从而高效制备同时具有氨基和硅基的含氮含硅有机化合物。【图示】无
• アミノ基とシリル基の両方を有する含窒素含ケイ素化合物の製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2017088507A

  公开（公告）日：2017-05-25

  【課題】アミノ基とシリル基の両方を有する含窒素含ケイ素化合物を効率良く製造する方法の提供。【解決手段】パラジウム錯体及び／又はパラジウム塩、並びに酸素ガスの存在下、式（Ａ）で表されるジエンと２級アミンと式（Ｃ）で表されるジシランを反応させるアミノ基とシリル基の両方を有する含窒素含ケイ素化合物の製造方法。（Ｒ１は各々独立にＨ又はＣ１〜２０の炭化水素基；２つのＲ１が共に炭化水素基である場合、２つの炭化水素基が連結して環状構造を形成していてもよい）（Ｒ４は各々独立にＣ１〜２０の炭化水素基）【選択図】なし

  提供同时具有氨基和硅基的含氮含硅化合物的高效制备方法。在钯配合物和/或钯盐以及氧气存在下，将由式（A）表示的二烯和由式（C）表示的二硅烷反应，制备含有氨基和硅基的含氮含硅化合物的方法。（R1各自独立为H或C1-20的烃基；如果两个R1均为烃基，则这两个烃基可以连接形成环状结构）（R4各自独立为C1-20的烃基）。【选择图】无
• Palladium-Catalyzed Hydroamination of 1,3-Dienes:  A Colorimetric Assay and Enantioselective Additions
  作者：Oliver Löber、Motoi Kawatsura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja005881o

  日期：2001.5.1
• US6384282B2
  申请人：——

  公开号：US6384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07