(R)-N-(1-(3-fluorophenyl)ethyl)pentan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-(3-fluorophenyl)ethyl)pentan-1-amine
• 英文别名: N-[(1R)-1-(3-fluorophenyl)ethyl]pentan-1-amine
• 化学式: C₁₃H₂₀FN
• 分子量: 209.307
• InChiKey: QTGXNKFEDZHIHC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(3-氟苯基)乙胺 、 戊醇 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(R)-N-(1-(3-fluorophenyl)ethyl)pentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用至少一种非手性底物的醇的铁催化胺化合成对映体富集的胺

  摘要：

  据报道，通过借氢策略，通过胺与醇的直接偶联，合成了广泛的对映体富集胺，而这些底物中的至少一种是非手性的。当从α-手性胺和非手性醇开始时，可以在完全保留立体化学的情况下获得各种对映体富集的胺产品，包括N-杂环部分，并且该方法的功效在已知药物的一步合成中得到证明市售的简单对映纯伯胺和非手性醇。还发现使用β支化对映体富集的伯醇和非手性胺作为反应伙伴导致最终产品中立体化学完整性的部分损失，然而，系统优化能够部分保留对映体纯度和影响外消旋化的可能参数。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100231

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Amines by Iron‐Catalysed Amination of Alcohols Employing at Least One Achiral Substrate
  作者：Giovanni Bottari、Anastasiia Afanasenko、Antonio A. Castillo‐Garcia、Ben L. Feringa、Katalin Barta

  DOI：10.1002/adsc.202100231

  日期：2021.12.21

  The synthesis of a broad range of enantioenriched amines by the direct Fe-catalysed coupling of amines with alcohols through the borrowing hydrogen strategy, while at least one of these substrates is achiral is reported. When starting from α-chiral amines and achiral alcohols, a wide range of enantioenriched amine products, including N-heterocyclic moieties can be obtained with complete retention of

  据报道，通过借氢策略，通过胺与醇的直接偶联，合成了广泛的对映体富集胺，而这些底物中的至少一种是非手性的。当从α-手性胺和非手性醇开始时，可以在完全保留立体化学的情况下获得各种对映体富集的胺产品，包括N-杂环部分，并且该方法的功效在已知药物的一步合成中得到证明市售的简单对映纯伯胺和非手性醇。还发现使用β支化对映体富集的伯醇和非手性胺作为反应伙伴导致最终产品中立体化学完整性的部分损失，然而，系统优化能够部分保留对映体纯度和影响外消旋化的可能参数。