N-(4-methylphenyl)-2,2,2-trifluorothiacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-2,2,2-trifluorothiacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(4-methylphenyl)thioacetamide；2,2,2-trifluoro-N-(p-tolyl)ethanethioamide；2,2,2-trifluoro-N-(4-methylphenyl)ethanethioamide
• 化学式: C₉H₈F₃NS
• 分子量: 219.23
• InChiKey: FAEPJJIZBMHABZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-2,2,2-trifluorothiacetamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 p-甲苯胺三氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Switching reaction pathways of trifluoromethylated thiobenzanilides by choice of different oxidative systems

  摘要：

  Trifluoromethylated thiobenzanilides are efficiently converted to 2-trifluoromethylbenzothiazoles via intramolecular oxidative cyclization under CAN/NaHCO(3) oxidation, while the dimerized products with "-S-S-" bond linkage are obtained when PIDA is used as an oxidant. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.02.010
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 sodium hydrosulfide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-methylphenyl)-2,2,2-trifluorothiacetamide
  参考文献：
  名称：

  Switching reaction pathways of trifluoromethylated thiobenzanilides by choice of different oxidative systems

  摘要：

  Trifluoromethylated thiobenzanilides are efficiently converted to 2-trifluoromethylbenzothiazoles via intramolecular oxidative cyclization under CAN/NaHCO(3) oxidation, while the dimerized products with "-S-S-" bond linkage are obtained when PIDA is used as an oxidant. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.02.010

文献信息

• Synthesis of 2-polyfluoroalkyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles via regioselective [3+2] cycloaddition of nitrile imines to polyfluoroalkanethioamides
  作者：Sergiy S. Mykhaylychenko、Nadezhda V. Pikun、Eduard B. Rusanov、Alexander B. Rozhenko、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1007/s10593-018-2199-9

  日期：2017.11

  [3+2] Cycloaddition reactions of polyfluoroalkanethioamides with nitrile imines, generated in situ by dehydrochlorination of the corresponding hydrazonoyl chlorides, in the presence of triethylamine, were studied. A new method was proposed on the basis of these reactions for the synthesis of 2-polyfluoroalkyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles.

  [3 + 2]研究了在三乙胺存在下，通过相应的酰氯的脱氯化氢反应原位生成的多氟链烷硫酰胺与腈亚胺的环加成反应。在这些反应的基础上，提出了一种新的合成2-聚氟烷基-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑的方法。
• Hetero-Diels–Alder reactions of perfluoroalkyl thioamides with electron-rich 1,3-dienes: synthesis of new 2-aminosubstituted-3,6-dihydro-2H-thiopyrans and related compounds
  作者：Oleksandr S. Kanishchev、Morgane Sanselme、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.086

  日期：2013.1

  Hetero-Diels–Alder reactions of perfluoroalkyl thioamides with electron-rich 1,3-dienes such as 2,3-dimethylbutadiene, isoprene or penta-1,3-diene gave a simple and efficient access to new 2-aminosubstituted-3,6-dihydro-2H-thiopyrans. Three different procedures were used depending on the nature of the polyfluoroalkyl chains (RF=CF3, (CF2)nCF3, (CF2)4H) and on the nitrogen substituents of the thioamides

  全氟烷基硫酰胺与富电子的1,3-二烯（例如2,3-二甲基丁二烯，异戊二烯或五，1,3-二烯）的杂狄尔斯-阿尔德反应使新的2-氨基取代的3,6的反应简单有效。 -二氢-2 H-硫代吡喃。根据多氟烷基链的性质（R F = CF 3，（CF 2）n CF 3，（CF 2）4 H）和硫代酰胺的氮取代基（R 1，R 2 = H，对-Tol，吗啉代，Ac）。此外，甲硅烷氧基二烯（1-或2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯和丹尼舍夫斯基二烯）与N-酰基，N-甲苯基三氟甲基硫代酰胺几乎在所有情况下均提供相应的3，6-二氢-2 H-噻喃或3-氧代-四氢噻喃。对于非对称的1,3-二烯，研究了反应的区域和立体化学（尤其是使用X射线衍射分析），表明与报道的氟代硫代羧基衍生物具有高度相似性。最后，两个甲硅烷基化的3,6-dihydro-2 H -thiopyrans经历了意外的碱基诱导的环收缩，得到了新的1,3-噻唑烷酮-4-酮。
• Reactions of polyfluoroalkanethioamides with tris(diethylamino)phosphine
  作者：N. V. Pikun、S. S. Mykhaylychenko、E. B. Rusanov、Yu. G. Shermolovich

  DOI：10.1134/s1070428013110031

  日期：2013.11

  Structure of reaction products obtained from tris(diethylamino)phosphine with N,Ndialkylpolyfluoroalkanethioamides depends on the length of the polyfluoroalkyl substituent in the latter. In the case of morpholides of perfluorothiopropionic and perfluorothiobutyric acids the main reaction products are fluoro-containing aminoacetylenes: 4-(perfluoroalkan-1-yn-1-yl)morpholines, and also tris(diethylamino)phosphine

  由三（二乙基氨基）膦与N，N-二烷基多氟链烷硫基酰胺形成的反应产物的结构取决于后者中多氟烷基取代基的长度。在全氟硫代丙酸和全氟硫代丁酸的吗啉化物的情况下，主要反应产物是含氟的氨基乙炔：4-（全氟烷烃-1-yn-1-基）吗啉，以及三（二乙基氨基）膦硫化物和三（二乙基氨基）二氟膦烷。从具有更长的全氟烷基取代基的ω- H-全氟硫代戊酸的吗啉化物或哌啶化物获得顺式和反式-全氟戊-2-烯硫基羧酸的酰胺。
• Multi-step reactions of N-monosubstituted (polyfluoroalkane)thioamides with alkyllithium reagents
  作者：Sergiy S. Mikhailichenko、Alexander V. Rudnichenko、Vadim M. Timoshenko、Alexander N. Chernega、Yuriy G. Shermolovich、Fabienne Grellepois、Charles Portella

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.02.007

  日期：2007.7

  Reactions of N-alkyl- or N-aryl(perfluoroalkyl)thiocarboxamides with alkyl lithium reagents are described. Trifluorothioacetamides are converted into the corresponding lithium salts. Compounds bearing a long polyfluorinated chain terminated by a CHF2 group and compounds containing an N-alkyl substituent with a proton adjacent to nitrogen react further via a multi-step reaction sequence involving HF

  描述了N-烷基-或N-芳基（全氟烷基）硫代羧酰胺与烷基锂试剂的反应。将三氟硫代乙酰胺转化为相应的锂盐。带有通过CHF 2基团终止的多氟长链的化合物和含有N-烷基取代基且质子与氮相邻的化合物进一步通过涉及HF消除，然后进行乙烯基氟取代和/或S N '型的多步反应序列进一步反应氟取代。这些转变导致不饱和的N-单取代的多氟代硫代酰胺。
• 硫代三氟乙酰胺化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109796387A

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了一种硫代三氟乙酰胺化合物的制备方法，包括以下步骤：以(E)‑N,1‑二苯基亚胺为底物，在底物中加入当量单质硫，1.5当量的1,1,1‑三氟三氯乙烷，通过加入催化剂，配体，添加剂，碱，蒸馏水，在反应溶剂中，于120℃常压下，搅拌反应4小时；反应结束，对反应液进行过滤，获得滤液；对滤液进行浓缩并用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、耗能低、产率高的优点。