(S)-allylamino-phenylacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-allylamino-phenylacetonitrile
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-2-(prop-2-enylamino)acetonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: USGUGFSZFABJQJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-allylamino-phenylacetonitrile 、 三氟乙酸酐 反应 1.0h， 生成 (S)-N-trifluoroacetyl-α-allylamino-phenyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, asymmetric Strecker reactions catalysed by titaniumIV and vanadiumV(salen) complexes

  摘要：

  Vanadium(V)(salen) complex 3 has been found to be an effective catalyst for the asymmetric addition of hydrogen cyanide (generated in situ from trimethylsilyl cyanide) to imines. The best results (up to 81% enantiomeric excess) were obtained for aromatic imines in which the nitrogen atom is protected with a benzyl group and in which the imine bond is not sterically encumbered. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.015
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (E)-N-烯丙基-1-苯基甲亚胺 在 tetrabutoxytitanium 、 水 、 N-(2'-hydroxyphenyl)methyl-(S)-2-amino-3,3-dimethyl-butan-1-ol 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-allylamino-phenylacetonitrile 、 (2R)-2-phenyl-2-(prop-2-enylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  室温下亚胺的高度对映选择性钛催化氰化

  摘要：

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。

  DOI：

  10.1021/ol902540h

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE CYANATION OF IMINES<br/>[FR] PROCEDE DE CYANATION D'IMINES
  申请人：NPIL PHARMACEUTICALS UK LTD

  公开号：WO2007093764A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  [EN] The present invention relates to a process for the cyanation of imines, particularly to the asymmetric cyanation of imines. The Strecker reaction consists of a reaction between an aldehyde and an amine to form an imine, followed by the conversion of the imine to an alpha-amino nitrile by asymmetric catalysis. The present invention relates to a series of vanadium catalysts which allow the reduction of the imine in the Strecker reaction to be performed in good conversion and also with good ee values. The chiral catalysts are of formula (1a) or (1b).
  [FR] La présente invention concerne un procédé de cyanation d'imines, notamment de cyanation asymétrique d'imines. La réaction de Strecker consiste en une réaction entre un aldéhyde et une amine pour former une imine, suivie de la conversion de l'imine en un nitrile alpha-aminé par catalyse asymétrique. La présente invention concerne une série de catalyseurs à base de vanadium permettant de réaliser la réduction de l'imine dans la réaction de Strecker avec une bonne conversion et de bonnes valeurs d'ee. Les catalyseurs chiraux sont représentés par la formule (1a) ou (1b) :
• Highly Enantioselective Titanium-Catalyzed Cyanation of Imines at Room Temperature
  作者：Abdul Majeed Seayad、Balamurugan Ramalingam、Kazuhiko Yoshinaga、Takushi Nagata、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ol902540h

  日期：2010.1.15

  A highly active and enantioselective titanium-catalyzed cyanation of imines at room temperature is described. The catalyst used is a partially hydrolyzed titanium alkoxide (PHTA) precatalyst together with a readily available N-salicyl-β-aminoalcohol ligand. Up to 98% ee was obtained with quantitative yields in 15 min of reaction time using 5 mol % of the catalyst. Various N-protecting groups such as

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。
• Catalytic, asymmetric Strecker reactions catalysed by titaniumIV and vanadiumV(salen) complexes
  作者：John Blacker、Lisa A. Clutterbuck、Michael R. Crampton、Christophe Grosjean、Michael North

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.015

  日期：2006.5

  Vanadium(V)(salen) complex 3 has been found to be an effective catalyst for the asymmetric addition of hydrogen cyanide (generated in situ from trimethylsilyl cyanide) to imines. The best results (up to 81% enantiomeric excess) were obtained for aromatic imines in which the nitrogen atom is protected with a benzyl group and in which the imine bond is not sterically encumbered. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.