2,6-di-tert-butyl-4-[(4'-methoxy-3',5'-dimethylphenyl)methyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-[(4'-methoxy-3',5'-dimethylphenyl)methyl]phenol
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-[(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]phenol
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂
• 分子量: 354.533
• InChiKey: UXELUNHFQXZBBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基大茴香醚 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-[(4'-methoxy-3',5'-dimethylphenyl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  NBS通过对苯醌甲基化物促进受阻对称甲基苯酚的反应

  摘要：

  受对称对称的甲基苯酚1与NBS平稳反应，形成瞬态中间体对苯醌甲基化物（BM），可以在DMSO存在下将其进一步加工成羟基苯甲醛。该反应通过苯氧基的形成而引发，然后歧化得到BM。没有观察到侧链溴化产物。以下观察结果支持了BM的存在：溶液中BM的形成可以通过GC和GC-MS进行监测；亲电子次甲基部分通过苯甲醚参与亲电子芳香族取代，得到羟基苄基化产物15；外环次甲基的双键特性在与二烯的[4 + 2]环加成中发挥作用，以提供Diels-Alder加合物。相反，与NBS不对称受阻或简单的甲基苯酚（对甲酚）照常提供核溴化产物。使用密度泛函理论计算了对称受阻BM，非对称受阻BM和简单BM的能量。对于等位受阻的BM，通过等渗方程在B3LYP / 6-31G // B3LYP / 6-31G水平计算的相对稳定能提高了3-6 kcal / mol。

  DOI：

  10.1021/jo9911185