6-ethoxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-ethoxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 6-Aethoxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6-ethoxy-7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: GMOWSEYCUHCGNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 、 氯苯 在 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以36%的产率得到7-ethoxy-6-methoxy-2-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition of Lewis Acid Complexed α-Amino Carbanions to Arynes: Synthesis of 1-Aryl-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  The direct C-1 arylation of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via coupling of alpha-amino carbanions derived from Lewis acid complexed tetrahydroisoquinolines and in situ generated arynes is described. This process provides an easy access to the title compounds and a new synthetic route to (+/-)-cryptostyline alkaloids.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341239
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-4-甲氧基苯乙胺 在 水 作用下， 生成 6-ethoxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically Active Compounds from Alkoxy-β-phenylethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01283a038

文献信息

• Manske, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1937, vol. 15, p. 164
  作者：Manske

  DOI：——

  日期：——
• Pharmacologically Active Compounds from Alkoxy-β-phenylethylamines
  作者：Walter S. Ide、Johannes S. Buck

  DOI：10.1021/ja01283a038

  日期：1937.4
• Nucleophilic Addition of Lewis Acid Complexed α-Amino Carbanions to Arynes: Synthesis of 1-Aryl-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Esha Sharma、Yadwinder Deol

  DOI：10.1055/s-0033-1341239

  日期：——

  The direct C-1 arylation of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via coupling of alpha-amino carbanions derived from Lewis acid complexed tetrahydroisoquinolines and in situ generated arynes is described. This process provides an easy access to the title compounds and a new synthetic route to (+/-)-cryptostyline alkaloids.