1-(phenylseleno)-4-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylseleno)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: (4-(trifluoromethyl)phenyl)(phenyl)selane；4-(trifluoromethyl)phenyl phenyl selenide；4-(trifluoromethyl)phenyl-phenyl-selenide；phenyl 4-(trifluoromethyl)phenyl selenide；phenyl 4-trifluoromethylphenyl selenide；phenyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)selane；Ldha-IN-3；1-phenylselanyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₁₃H₉F₃Se
• 分子量: 301.17
• InChiKey: WJNWVLLRQJFFTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(4-trifluoromethylphenyl)diselane 、 三苯基铋 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到1-(phenylseleno)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从三芳基铋和二芳基二硒化物光诱导合成不对称二芳基硒化物。

  摘要：

  已经开发了一种从三芳基铋和二芳基二硒化物光诱导合成不对称二芳基硒化物的新方法。虽然与三芳基铋的芳基化反应通常由过渡金属配合物催化，但目前二芳基二硒化物与三芳基铋的芳基化反应是在没有过渡金属催化剂的情况下通过光照射进行的。使用这种芳基化方法可以方便地制备多种不对称的二芳基硒化物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.127

文献信息

• Forging C−S(Se) Bonds by Nickel‐catalyzed Decarbonylation of Carboxylic Acid and Cleavage of Aryl Dichalcogenides
  作者：Jing‐Ya Zhou、Yong‐Ming Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100115

  日期：2021.5.7

  A practical protocol is developed for the one‐pot construction of C−S(Se) bonds through nickel‐catalyzed decarbonylation of carboxylic acid and aryl dichalcogenides. This approach featured broad substrate scope and good functional group tolerance.

  通过镍催化的羧酸和芳基二卤化碳的羰基脱羰反应，为一锅法建立C-S（Se）键开发了一种实用的协议。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Copper Nanoparticles Catalyzed Se(Te)Se(Te) Bond Activation: A Straightforward Route Towards Unsymmetrical Organochalcogenides from Boronic Acids
  作者：Balaji Mohan、Chohye Yoon、Seongwan Jang、Kang Hyun Park

  DOI：10.1002/cctc.201402867

  日期：2015.2

  loading for the synthesis of unsymmetrical diaryl selenides is an important application in the area of nanocatalysis. The Cu NPs/AC catalyst, which exhibits excellent catalytic activity and remarkable tolerance to a wide variety of substituents, led to Se sp3‐, sp2‐, and sp‐carbon bond formation by using DMSO as a solvent and atmospheric air as oxidant. This approach can also be extended to the preparation

  合成了高度多孔的铜金属有机骨架[Cu 3（BTC）2 ]（BTC =苯-1,3,5-三羧酸盐），并用作合成铜纳米颗粒（NP）的前体，其特点是技术，包括XRD，SEM，TEM，EDX和BET测量。无需任何预处理，即可在室温下通过超声将合成后的铜纳米颗粒固定在活性炭（AC）上。Cu NPs / AC被用作多相催化剂，用于二苯基二硒化物和硼酸的交叉偶联，通过Se形成二苯基硒化物在无配体，无碱和无添加剂的条件下激活硒键。NPs / AC铜结合了MOF的结构和高木炭表面积，可能是一种高效的多相催化体系，可与二苯基硒化物上的各种取代基兼容。相对于其他均相系统而言，它的有前途的催化活性以及用于合成不对称二芳基硒化物的低催化剂载量是纳米催化领域中的重要应用。Cu NPs / AC催化剂表现出出色的催化活性和对各种取代基的显着耐受性，导致产生了Se sp 3 ‐，sp 2通过使用DMSO作为溶剂并使用大气
• Dimsyl Anion Enables Visible‐Light‐Promoted Charge Transfer in Cross‐Coupling Reactions of Aryl Halides
  作者：Lei Pan、Maria Victoria Cooke、Amara Spencer、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1002/adsc.202101052

  日期：2022.1.18

  A methodology is reported for visible-light-promoted synthesis of unsymmetrical chalcogenides enabled by dimsyl anion in the absence of transition-metals or photoredox catalysts. The cross-coupling reaction between aryl halides and diaryl dichalcogenides proceeds with electron-rich, electron-poor, and heteroaromatic moieties. Mechanistic investigations using UV-Vis spectroscopy, time-dependent density

  报道了一种方法，用于在没有过渡金属或光氧化还原催化剂的情况下，可见光促进不对称硫族化物的合成，由二甲基阴离子实现。芳基卤化物和二芳基二硫化物之间的交叉偶联反应与富电子、缺电子和杂芳基部分一起进行。使用紫外-可见光谱、时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算和控制反应进行的机理研究表明，二甲基阴离子形成能够吸收蓝光的电子-供体-受体 (EDA) 复合物，从而导致电荷转移负责从芳基卤化物中产生芳基自由基。这种先前未报道的机制途径可应用于在存在碱和芳基卤化物的情况下在 DMSO 中进行的其他光诱导转化。
• A new synthesis of highly active Rh–Co alloy nanoparticles supported on N-doped porous carbon for catalytic C–Se cross-coupling and<i>p</i>-nitrophenol hydrogenation reactions
  作者：Dicky Annas、Hack-Keun Lee、Shamim Ahmed Hira、Ji Chan Park、Kang Hyun Park

  DOI：10.1039/d1nj00586c

  日期：——

  Bimetallic Rh–Co nanoparticles supported on nitrogen-doped porous carbon (Rh–Co/NPC) were synthesized from metal precursors and urea through a simple thermal decomposition/reduction under a nitrogen flow. The Rh–Co/NPC nanocatalyst which contains highly dispersed alloy nanoparticles (∼6 nm) showed high catalytic performance as well as good recyclability for the C–Se coupling reaction of diphenyl diselenide

  负载在氮掺杂多孔碳上的双金属Rh-Co纳米颗粒（Rh-Co / NPC）是通过在氮气流下通过简单的热分解/还原反应从金属前驱体和尿素合成的。Rh-Co / NPC纳米催化剂包含高度分散的合金纳米颗粒（〜6 nm），对二苯基二硒化物与芳基硼酸的C-Se偶联反应和对硝基苯酚还原反应具有较高的催化性能和可回收性。
• An Efficient Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Diaryl Selenides through CAr-Se Bond Formation Using Solvent Acetonitrile as Ligand
  作者：Govindasamy Sekar、Arpan Dandapat、Chiranjeevi Korupalli、D. Prasad、Rahul Singh

  DOI：10.1055/s-0030-1260078

  日期：2011.7

  synthesized through CAr-Se bond formation using readily available copper(I) iodide as catalyst under mild reaction conditions (82 ˚C) from aryl iodides and diphenyl diselenide. In this coupling reaction, solvent acetonitrile acts as ligand for copper(I) iodide and no external ligand is required. Less reactive aryl bromides also provide the di­aryl selenides in good isolated yields. copper catalyst - acetonitrile

  在适度的反应条件下（82℃），使用碘化亚铜（I）作为催化剂，可以通过碘化亚铜和二苯二硒化物通过C Ar-硒键的形成，形成广泛的二芳基硒化物。在该偶联反应中，溶剂乙腈充当碘化亚铜（I）的配体，不需要外部配体。反应性较低的芳基溴化物也可以良好的分离产率提供二芳基硒化物。 铜催化剂-乙腈-C-Se键形成-硒