二甲基(2-丙烯基)甲硅烷基氯 | 104583-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二甲基(2-丙烯基)甲硅烷基氯
• 英文名称: dimethyl(2-propenyl)silyl chloride
• 英文别名: isopropenyldimethylsilyl chloride；Dimethyl(1-methylvinyl)chlorosilane；chloro-dimethyl-prop-1-en-2-ylsilane
• CAS: 104583-59-7
• 化学式: C₅H₁₁ClSi
• 分子量: 134.681
• InChiKey: ZENDBJITFCIDDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(2-丙烯基)甲硅烷基氯 在 盐酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4,4,5-tetramethyl-4-silahex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  硅拴系的II型烯环化立体选择性合成Silacyclohexanols

  摘要：

  用于分子内烯反应的乙烯基硅烷前体可以通过适当的甲硅烷基卤的连续有机金属取代或通过2-丙烯基锂将氧杂硅烷基环戊烷开环而制得。草酸环戊烷中间体是通过自由基环化，分子内氢化硅烷化或分子内Diels-Alder反应制备的。用二氯化甲基铝处理烯前体导致形成具有高立体选择性的硅杂环己醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00737-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 二甲基二甲氨基氯硅烷 在 叔丁基锂 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二甲基(2-丙烯基)甲硅烷基氯
  参考文献：
  名称：

  硅拴系的II型烯环化立体选择性合成Silacyclohexanols

  摘要：

  用于分子内烯反应的乙烯基硅烷前体可以通过适当的甲硅烷基卤的连续有机金属取代或通过2-丙烯基锂将氧杂硅烷基环戊烷开环而制得。草酸环戊烷中间体是通过自由基环化，分子内氢化硅烷化或分子内Diels-Alder反应制备的。用二氯化甲基铝处理烯前体导致形成具有高立体选择性的硅杂环己醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00737-7

文献信息

• A Relay Ring-Closing Metathesis Synthesis of Dihydrooxasilines, Precursors of (<i>Z</i>)-Iodo Olefins
  作者：Qiuzhe Xie、Richard W. Denton、Kathlyn A. Parker

  DOI：10.1021/ol802063h

  日期：2008.12.4

  A convenient Grubbs II metathesis provides dihydrooxasilines by relay RCM (RRCM). Dihydrooxasilines undergo ring opening to give Z-vinyl silanes. These can then be converted to Z-vinyl iodides. This sequence provides a short, high yield, and convenient route to trisubstituted Z-vinyl iodides, useful intermediates for the preparation of polypropionate antibiotics.

  方便的 Grubbs II 复分解通过中继 RCM (RRCM) 提供二氢恶唑啉。二氢恶唑啉开环得到 Z-乙烯基硅烷。然后可以将它们转化为 Z-乙烯基碘化物。该序列为三取代的 Z-乙烯基碘（用于制备聚丙酸酯抗生素的有用中间体）提供了一条短、产率高且方便的途径。
• Stereoselective Synthesis of Silacyclohexanols by Silicon Tethered Type II Ene Cyclisation
  作者：Jeremy Robertson、Garry O'Connor、Tsarina Sardharwala、Donald S. Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00737-7

  日期：2000.10

  silane precursors for intramolecular ene reaction were prepared either by sequential organometallic substitution of appropriate silyl halides or by ring opening of oxasilacyclopentanes with 2-propenyllithium. The oxasilacyclopentane intermediates were prepared by free-radical cyclisation, intramolecular hydrosilylation, or intramolecular Diels–Alder reaction. Treatment of the ene precursors with methylaluminium

  用于分子内烯反应的乙烯基硅烷前体可以通过适当的甲硅烷基卤的连续有机金属取代或通过2-丙烯基锂将氧杂硅烷基环戊烷开环而制得。草酸环戊烷中间体是通过自由基环化，分子内氢化硅烷化或分子内Diels-Alder反应制备的。用二氯化甲基铝处理烯前体导致形成具有高立体选择性的硅杂环己醇。