2-oxopropanal bis(dimethylhydrazone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-oxopropanal bis(dimethylhydrazone)
• 英文别名: methylglyoxal bis-(N,N-dimethylhydrazone)；N-[2-(dimethylhydrazinylidene)propylideneamino]-N-methylmethanamine
• 化学式: C₇H₁₆N₄
• 分子量: 156.231
• InChiKey: PXSUWCMNRZRKHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxopropanal bis(dimethylhydrazone) 、 马来酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-bis(dimethylamino)-1,4-dihydro-2-methylfuro[3,4-b]pyrazine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  甲基乙二醛双-（N，N-二甲基hydr）：合成及一些反应

  摘要：

  提出了合成甲基乙二醛1,2-双-（N，N-二甲基hydr）的方法。首次显示了其以马来酸酐为富电子二烯参与狄尔斯-阿尔德反应的可能性。在湿介质中观察到的这些试剂的第二反应是起始二烯的肼盐与马来酸的形成。通过分子能量的量子化学计算和13 C NMR化学位移的分析揭示了四种可能形式中最可能的质子化二烯结构。

  DOI：

  10.1134/s1070363212010124
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 丙酮醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到2-oxopropanal bis(dimethylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  甲基乙二醛双-（N，N-二甲基hydr）：合成及一些反应

  摘要：

  提出了合成甲基乙二醛1,2-双-（N，N-二甲基hydr）的方法。首次显示了其以马来酸酐为富电子二烯参与狄尔斯-阿尔德反应的可能性。在湿介质中观察到的这些试剂的第二反应是起始二烯的肼盐与马来酸的形成。通过分子能量的量子化学计算和13 C NMR化学位移的分析揭示了四种可能形式中最可能的质子化二烯结构。

  DOI：

  10.1134/s1070363212010124

文献信息

• Synthesis of 2-ethoxyprop-2-enal dimethylhydrazone and its Diels-Alder reactions
  作者：N. A. Keiko、T. A. Kuznetsova、L. I. Larina、Yu. A. Chuvashev、T. A. Klepikova、L. V. Sherstyannikova

  DOI：10.1134/s1070428006100010

  日期：2006.10

  Conditions were found for the preparation of 2-ethoxyprop-2-enal dimethylhydrazone by reaction of 2-ethoxypropenal with N,N-dimethylhydrazine. 2-Ethoxyprop-2-enal dimethylhydrazone reacted with methyl vinyl ketone and methyl acrylate according to the [4+2]-cycloaddition pattern with regioselective formation of substituted tetrahydropyridines. The major product in the reaction of 2-ethoxyprop-2-enal dimethylhydrazone with 1,4-benzoquinone was 5-hydroxy-1-benzofuran-2-carbaldehyde dimethylhydrazone formed as a result of [3+2]-cycloaddition; a small amount of the corresponding [4+2]-cycloaddition product was also obtained. Some spontaneous transformations of the primary cycloaddition products were revealed.