7a-(3-pyridinyl)-hexahydro-1H-pyrrolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7a-(3-pyridinyl)-hexahydro-1H-pyrrolizine
• 英文别名: 8-pyridin-3-yl-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizine
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: QKLTTXBWHTWIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7a-(3-pyridinyl)-hexahydro-1H-pyrrolizine 、 乙醚 、 盐酸 在 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以to afford a hygroscopic yellow solid (140 mg, 81%)的产率得到7a-(3-pyridinyl)-hexahydro-1H-pyrrolizine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  7A-heterocycle substituted hexahydro-1H-pyrrolizine compounds useful in

  摘要：

  具有以下式子的7a-取代的六氢-1H-吡咯烷化合物的A是定义的杂环基团，这些化合物的制药组合物，以及使用该组合物在哺乳动物中选择性控制突触传递。 ##STR1##

  公开号：

  US05733912A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 Δ⁴⁽⁸⁾-dehydropyrrolizidinium perchlorate 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以58%的产率得到7a-(3-pyridinyl)-hexahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  α4 beta 2神经元烟碱受体的高亲和力配体的结构方面。

  摘要：

  神经元烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）是相关离子通道的异质家族，广泛分布于整个中枢和周围神经系统。它们都具有五个亚基蛋白的共同结构，这些蛋白在细胞表面结合形成一个配体门控的阳离子可渗透孔。药物化学小组目前正花费大量精力来合成对中央nAChR亚型具有选择性的配体。在中枢神经系统内，认识到多种nAChR亚型，发现这些亚型中具有选择性的配体为开发新型治疗剂提供了机会。alpha 4 beta 2亚型是CNS中最丰富的nAChR亚型之一，并且一直是高亲和力配体设计的主要重点。尼古丁（1），最近，Epibatidine（2）作为大多数活性化合物设计的结构模板。尽管nAChR配体的多样性在增长，但对于与α4β2受体的高亲和力结合所必需的结构要求仍然知之甚少。所有有效的α4β2配体共有的推定药效成分包括（1）碱性或季铵化的氮原子，和（2）碱性较低的氮或羰基氧，它们可能与受体上的富电子和缺电子位点相互作

  DOI：

  10.1016/s0031-6865(99)00023-0

文献信息

• [EN] 7a-HETEROCYCLE-SUBSTITUTED HEXAHYDRO-1H-PYRROLIZINE COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION<br/>[FR] COMPOSES D'HEXAHYDRO-1H-PYRROLIZINE A SUBSTITUTION HETEROCYCLIQUE EN 7a UTILES POUR REGULER LA TRANSMISSION SYNAPTIQUE CHIMIQUE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998037082A1

  公开（公告）日：1998-08-27

  (EN) 7a-Substituted hexahydro-1H-pyrrolizine compounds having formula (I), wherein A is a defined heterocycle moiety, pharmaceutical compositions of these compounds, and use of said compositions to selectively control synaptic transmission in mammals.(FR) L'invention concerne des composés d'hexahydro-1H-pyrrolizine à substitution en 7a ayant la formule (I), dans laquelle A est un fragment hétérocyclique défini, des compositions pharmaceutiques de ces composés, et l'utilisation desdites compositions pour réguler sélectivement la transmission synaptique chez les mammifères.

  (中文)7a-取代的六氢吡咯-1H化合物包含式( I )，其中 A 是一个已知的杂环基团，这些化合物的药剂组合，用这些药剂组合选择性地调控哺乳动物中的突触传递。
• 7a-HETEROCYCLE-SUBSTITUTED HEXAHYDRO-1H-PYRROLIZINE COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0970083A1

  公开（公告）日：2000-01-12
• US5733912A
  申请人：——

  公开号：US5733912A

  公开（公告）日：1998-03-31
• 7A-heterocycle substituted hexahydro-1H-pyrrolizine compounds useful in
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05733912A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  7a-Substituted hexahydro-1H-pyrrolizine compounds having the formula ##STR1## wherein A is a defined heterocycle moiety, pharmaceutical compositions of these compounds, and use of said compositions to selectively control synaptic transmission in mammals.

  7a-取代的六氢-1H-吡咯啉化合物具有以下结构式##STR1##其中A是一个定义的杂环基团，这些化合物的药物组合物，以及利用所述组合物在哺乳动物中选择性控制突触传递。
• Structural aspects of high affinity ligands for the α4β2 neuronal nicotinic receptor
  作者：Michael J. Dart、James T. Wasicak、Keith B. Ryther、Michael R. Schrimpf、Ki H. Kim、David J. Anderson、James P. Sullivan、Michael D. Meyer

  DOI：10.1016/s0031-6865(99)00023-0

  日期：2000.3

  been identified, including the pyrrolizidine nucleus (exemplified by 8) and the 2-azabicyclo[2.2.1]heptane skeleton (exemplified by 9). In addition, we have found that the furo[2,3-b]pyridine heterocycle (compound 10) serves as useful bioisosteric replacement for the pyridyl substituent of nicotine. A preliminary pharmacophore model is proposed in which a reasonable superposition of the putative pharmacophoric

  神经元烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）是相关离子通道的异质家族，广泛分布于整个中枢和周围神经系统。它们都具有五个亚基蛋白的共同结构，这些蛋白在细胞表面结合形成一个配体门控的阳离子可渗透孔。药物化学小组目前正花费大量精力来合成对中央nAChR亚型具有选择性的配体。在中枢神经系统内，认识到多种nAChR亚型，发现这些亚型中具有选择性的配体为开发新型治疗剂提供了机会。alpha 4 beta 2亚型是CNS中最丰富的nAChR亚型之一，并且一直是高亲和力配体设计的主要重点。尼古丁（1），最近，Epibatidine（2）作为大多数活性化合物设计的结构模板。尽管nAChR配体的多样性在增长，但对于与α4β2受体的高亲和力结合所必需的结构要求仍然知之甚少。所有有效的α4β2配体共有的推定药效成分包括（1）碱性或季铵化的氮原子，和（2）碱性较低的氮或羰基氧，它们可能与受体上的富电子和缺电子位点相互作