N-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: JDKZDCWZINFNFM-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)acetamide 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  通过同时建设三个手性碳中心，原位生成的氰醇不对称环醚化

  摘要：

  据报道，通过同时构筑三个手性碳中心，就可以对原位生成的氰醇进行有机催化的对映体和非对映体选择性环醚化。该协议通过同时构建多个键和立体中心（包括四取代的手性碳原子），促进了光学活性四氢吡喃衍生物的简明合成，该衍生物是在各种生物活性化合物中普遍存在的支架。所得产物还包含多个合成上重要的官能团，这些官能团扩展了它们作为手性结构单元的可能用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00462
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映选择性的连续四取代手性碳在有机催化氧杂萘合成中的应用。

  摘要：

  已开发了涉及1,3-环己二酮的烯酮的有机催化对映和非对映选择性环醚化反应，涉及手性氰醇的原位生成。这种转变为在稠环系统桥头处含有连续四取代手性碳的奥沙德林衍生物提供了第一种催化不对称方法。根据取代基的不同，合成的顺式和反式十氢化萘型支架均具有良好的立体选择性，以及在反式-oxadecalin衍生物的手性季碳部分上积累的一系列官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01501

文献信息

• Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Construction of <i>syn</i>-1,3-Diol Motifs via Dynamic Kinetic Resolution of In Situ Generated Chiral Cyanohydrins
  作者：Akira Matsumoto、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00677

  日期：2019.4.19

  syn-1,3-dioxanes as protected 1,3-diols via dynamic kinetic resolution of in situ generated chiral cyanohydrins has been developed. This method involves a reversible cyanohydrin formation/hemiacetalization/intramolecular oxy-Michael addition reaction cascade, affording a chiral syn-1,3-diol structure with simultaneous construction of two stereogenic centers. The use of trifluoromethyl ketones is crucial

  已开发了一种通过原位生成的手性氰醇的动态动力学拆分方法不对称合成作为保护性1,3-二醇的合成-1,3-二恶烷的有机催化方法。该方法涉及可逆的氰醇形成/半缩醛化/分子内氧基-迈克尔加成反应级联，提供了手性合成的1，3-二醇结构，同时构建了两个立体异构中心。三氟甲基酮的使用对于有效的三组分级联反应至关重要，并且手性双官能有机催化剂在手性syn -1,3-二醇基序的形成中具有很高的对映选择性和非对映选择性。
• Investigations towards the stereoselective organocatalyzed Michael addition of dimethyl malonate to a racemic nitroalkene: possible route to the 4-methylpregabalin core structure
  作者：Denisa Vargová、Rastislav Baran、Radovan Šebesta

  DOI：10.3762/bjoc.14.42

  日期：——

  obtained by organocatalytic Michael additions. We show here the stereoselective synthesis of 4-methylpregabalin stereoisomers using a Michael addition of dimethyl malonate to a racemic nitroalkene. The key step of the synthesis operates as a kinetic resolution with a chiral squaramide catalyst. Furthermore, specific organocatalysts can provide respective stereoisomers of the key Michael adduct in up

  γ-氨基丁酸的手性衍生物被广泛用作药物，可以通过有机催化迈克尔加成反应获得。我们在这里显示了使用丙二酸二甲酯的迈克尔加成到外消旋硝基烯烃的4-甲基普瑞巴林立体异构体的立体选择性合成。合成的关键步骤是通过手性方酰胺催化剂实现动力学拆分。此外，特定的有机催化剂最多可提供99：1 er的关键迈克尔加合物的立体异构体。
• Asymmetric Cycloetherification of in Situ Generated Cyanohydrins through the Concomitant Construction of Three Chiral Carbon Centers
  作者：Yosuke Kurimoto、Teruhisa Nasu、Yuki Fujii、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00462

  日期：2019.4.5

  cyanohydrins through the concomitant construction of three chiral carbon centers is reported. This protocol facilitates the concise synthesis of optically active tetrahydropyran derivatives, which are ubiquitous scaffolds found in various bioactive compounds, through the simultaneous construction of multiple bonds and stereogenic centers, including tetrasubstituted chiral carbons. The resulting products

  据报道，通过同时构筑三个手性碳中心，就可以对原位生成的氰醇进行有机催化的对映体和非对映体选择性环醚化。该协议通过同时构建多个键和立体中心（包括四取代的手性碳原子），促进了光学活性四氢吡喃衍生物的简明合成，该衍生物是在各种生物活性化合物中普遍存在的支架。所得产物还包含多个合成上重要的官能团，这些官能团扩展了它们作为手性结构单元的可能用途。
• Enantio- and Diastereoselective Construction of Contiguous Tetrasubstituted Chiral Carbons in Organocatalytic Oxadecalin Synthesis
  作者：Yuuki Wada、Ryuichi Murata、Yuki Fujii、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01501

  日期：2020.6.19

  The organocatalytic enantio- and diastereoselective cycloetherification of 1,3-cyclohexanedione-bearing enones involving the in situ generation of chiral cyanohydrins was developed. This transformation offers the first catalytic asymmetric approach to oxadecalin derivatives containing contiguous tetrasubstituted chiral carbons at the bridge heads of the fused ring systems. Depending on substituents

  已开发了涉及1,3-环己二酮的烯酮的有机催化对映和非对映选择性环醚化反应，涉及手性氰醇的原位生成。这种转变为在稠环系统桥头处含有连续四取代手性碳的奥沙德林衍生物提供了第一种催化不对称方法。根据取代基的不同，合成的顺式和反式十氢化萘型支架均具有良好的立体选择性，以及在反式-oxadecalin衍生物的手性季碳部分上积累的一系列官能团。