(9-benzylpurin-6-yl)(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (9-benzylpurin-6-yl)(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methanol
• 英文别名: 1,3-Benzodioxol-5-yl-(9-benzylpurin-6-yl)methanol；1,3-benzodioxol-5-yl-(9-benzylpurin-6-yl)methanol
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₃
• 分子量: 360.372
• InChiKey: FNJSPLBQKYEVIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 9-苄基-6-碘嘌呤 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (9-benzylpurin-6-yl)(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在二氯甲烷中通过金属-卤素交换制备 Purin-6-yl 卤化镁的改进途径

  摘要：

  在室温下用乙基溴化镁的醚溶液处理 9-苄基或 9-苯基 6-碘嘌呤的二氯甲烷溶液，生成相应的 6-基卤化嘌呤镁，与醛反应生成甲醇，产率为 55-80% . 使用 THF 作为溶剂执行相同的程序，得到的甲醇产率要低得多 (≤15%)。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591727

文献信息

• 6-Magnesiated Purines:  Preparation and Reaction with Aldehydes
  作者：Tomáš Tobrman、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/ol0355027

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Halogen-metal exchange reaction of 9-benzyl-6-iodopurine with iPrMgCl in toluene at -80 degrees C proceeds almost quantitatively. Such a purine-derived Grignard reagent reacts selectively with aldehydes in toluene, giving the corresponding alcohols in 25-62% yield, while other functional groups such as ketones, esters, and nitriles do not react under these conditions. The reaction

  [反应：见正文]在甲苯中，-80℃下9-苄基-6-碘嘌呤与iPrMgCl的卤素-金属交换反应几乎定量进行。这种嘌呤衍生的格氏试剂与甲苯中的醛选择性反应，以25-62％的收率得到相应的醇，而其他官能团（如酮，酯和腈）在这些条件下不发生反应。该反应可以扩展至受保护的6-碘嘌呤核糖核苷。
• Microwave promoted reaction of purin-6-yl magnesium halides with aldehydes in dichloromethane at 100 °C
  作者：Malcolm R. Gordon、Stephen D. Lindell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.014

  日期：2018.5

  a dichloromethane solution of 9-benzyl or 9-phenyl 6-iodopurine with ethereal ethylmagnesium bromide at ambient temperature gives the corresponding purin-6-yl magnesium halides. Addition of an aldehyde followed by heating at 100 °C in a microwave reactor yielded the corresponding carbinols in 52–81% yield.

  在环境温度下用乙基乙基溴化镁处理9-苄基或9-苯基6-碘嘌呤的二氯甲烷溶液，得到相应的嘌呤-6-基卤化镁。添加醛，然后在微波反应器中于100°C加热，得到相应的甲醇，收率为52–81％。