(1S,2S)-1-(p-nitrophenyl)-2-(N,N-dimethylamino)-3-trityloxy-propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(p-nitrophenyl)-2-(N,N-dimethylamino)-3-trityloxy-propan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-3-trityloxypropan-1-ol
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₄
• 分子量: 482.579
• InChiKey: QHLXLHOVLSXMBB-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(p-nitrophenyl)-2-(N,N-dimethylamino)-3-trityloxy-propan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-((1R,2R)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trityloxy)propyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型双功能有机催化剂家族：内消旋环酸酐的高度对映选择性醇解及其在P2X7受体拮抗剂关键中间体合成中的应用

  摘要：

  摘要研制了一系列以1,2-链胺为基础的新型方酸/亚磺酰胺作为手性双官能催化剂，以促进内消旋环酸酐的不对称醇解。半酯以高达93％ee的高收率获得。P2X7受体拮抗剂关键中间体的不对称合成证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.04.009
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-threo-1-(4-Nitro-phenyl)-2-phthalimido-3-triphenylmethoxy-propan-1-ol 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S)-1-(p-nitrophenyl)-2-(N,N-dimethylamino)-3-trityloxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fischer,F. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 28, p. 157 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙醇 、 四氢化邻苯二甲酸酐 在 呫吨-9-甲酸 、 (1S,2S)-1-(p-nitrophenyl)-2-(N,N-dimethylamino)-3-trityloxy-propan-1-ol 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chen, Lu; Liu, Da-Ming; Ma, Chao, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 1, p. 9 - 13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The First Highly Enantioselective Alkynylation of Chloral: A Practical and Efficient Pathway to Chiral Trichloromethyl Propargyl Alcohols
  作者：Biao Jiang、Yu-Gui Si

  DOI：10.1002/adsc.200303237

  日期：2004.5

  A new, inexpensive chiral amino alcohol-based ligand, (1S,2S)-2-N,N-dimethylamino-1-(4-nitrophenyl)-3-(tert-butyloxy)propan-1-ol, was developed for the asymmetric alkynylation of chloral in high yield with up to 98% ee. The resulting chiral adduct (S)-1-trichloromethyl-3-phenyl-2-propyn-1-ol was hydrogenated over 10% Pd/C to give the useful intermediate chiral trichloromethyl carbinol in quantitative

  开发了一种新型的廉价手性氨基醇基配体（1 S，2 S）-2- N，N-二甲基氨基-1-（4-硝基苯基）-3-（叔丁氧基）丙-1-醇用于高收率ee高达98％ee的氯醛不对称炔基化反应。将所得的手性加合物（S）-1-三氯甲基-3-苯基-2-丙炔-1-醇在10％Pd / C上氢化，以定量收率得到有用的中间体手性三氯甲基甲醇，将其有效转化为药物是重要的重要组成部分，2-羟基-4-苯基丁酸和高苯丙氨酸的产量高，对映体过量。
• Highly Enantioselective Synthesis and Anticancer Activities of Chiral Conjugated Diynols
  作者：Ke Zhang、Chun Zhang、Zhong-Hong He、Jian Huang、Xi Du、Li Wang、Si-Ping Wei、Lin Pu、Qin Wang

  DOI：10.1002/cbic.201800458

  日期：2018.11.2

  the highly enantioselective synthesis of chiral conjugated diynols is developed by using chiral amino alcohols and BINOL to promote the asymmetric addition of 1,3‐diynes to aldehydes. The resulting conjugated diynols have potential anticancer activities against HepG2 and HeLa cancer cells, and remarkable enantioselective cytotoxicity is observed for the first time.

  成功的秘诀：通过使用手性氨基醇和BINOL促进1，3-二炔向醛的不对称加成反应，开发了一种高度对映选择性合成手性共轭二炔醇的方法。生成的共轭二炔醇对HepG2和HeLa癌细胞具有潜在的抗癌活性，并且首次观察到显着的对映选择性细胞毒性。
• A highly stereoselective and recyclable microgel-supported bifunctional sulfonamide organocatalyst for asymmetric alcoholysis of <i>meso</i>-cyclic anhydrides: a thermo-responsive “organic nanoreactor”
  作者：Fei Xiong、Chao Ma、Yi-Ren Zhu、Chen Sun、Lu Chen、Yan-Jun Zhang、Yuan-Jie Zhu、Zhong-Hua Wang

  DOI：10.1039/d2nj01914k

  日期：——

  immobilization on a highly cross-linked three-dimensional network structure through covalent interactions. The microgel-supported organocatalyst has been successfully applied to catalyze the asymmetric alcoholysis reaction in high yields and good stereoselectivity (up to 90% ee). Furthermore, the polymeric catalysts could be recovered easily and reused multiple times (5 runs) without apparent loss of

  通过共价相互作用固定在高度交联的三维网络结构上，合成了一种新型的热敏双功能磺酰胺微凝胶催化剂。微凝胶负载的有机催化剂已成功应用于催化不对称醇解反应，产率高，立体选择性好（高达 90% ee）。此外，聚合物催化剂可以很容易地回收并重复使用多次（5次运行），而不会明显损失催化活性和对映选择性。
• Highly Enantioselective Construction of a Chiral Tertiary Carbon Center by Alkynylation of a CyclicN-Acyl Ketimine: An Efficient Preparation of HIV Therapeutics
  作者：Biao Jiang、Yu-Gui Si

  DOI：10.1002/anie.200352301

  日期：2004.1