N-cyclopentyl-N-ethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclopentyl-N-ethylaniline
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: WADJRMVXIXJUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基环戊烷 、 亚磷酸三乙酯 、 苯硼酸 以 neat liquid 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到N-cyclopentyl-N-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  由硝基化合物，硼酸和亚磷酸三烷基酯合成无过渡金属的三芳基胺的三组分

  摘要：

  芳族胺的合成在化学上一直受到关注。已经实现了一种极其通用的三组分反应，该反应可将廉价的硝基化合物，硼酸和亚磷酸三烷基酯直接转化为叔芳族胺。该反应容许硝基和硼酸部分上的烷基和芳基取代基以及官能化的亚磷酸酯。不需要过渡金属催化。该方法与其他经典的金属催化合成方法正交，因为它可以容忍卤素的存在，并且还可以合成功能化的化合物，例如α-氨基酯衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901009

文献信息

• Synthesis of Amines by the Intermolecular Schmidt Reaction of Aliphatic Azides with Carbocations
  作者：William H. Pearson、Wen-kui Fang

  DOI：10.1021/jo00121a001

  日期：1995.8
• US4059402A
  申请人：——

  公开号：US4059402A

  公开（公告）日：1977-11-22
• US4452943A
  申请人：——

  公开号：US4452943A

  公开（公告）日：1984-06-05
• Transition‐Metal‐Free Three‐Component Synthesis of Tertiary Aryl Amines from Nitro Compounds, Boronic Acids, and Trialkyl Phosphites
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csáky

  DOI：10.1002/adsc.201901009

  日期：2020.1.7

  aromatic amines is of continuous interest in chemistry. An exceptionally versatile three‐component reaction that directly transforms inexpensive nitro compounds, boronic acids, and trialkyl phosphites into tertiary aromatic amines has been realized. The reaction tolerates alkyl and aryl substituents on the nitro and boronic acid moieties, as well as functionalized phosphites. No transition‐metal catalysis

  芳族胺的合成在化学上一直受到关注。已经实现了一种极其通用的三组分反应，该反应可将廉价的硝基化合物，硼酸和亚磷酸三烷基酯直接转化为叔芳族胺。该反应容许硝基和硼酸部分上的烷基和芳基取代基以及官能化的亚磷酸酯。不需要过渡金属催化。该方法与其他经典的金属催化合成方法正交，因为它可以容忍卤素的存在，并且还可以合成功能化的化合物，例如α-氨基酯衍生物。