5,9,10-trimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene | 1568965-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 5,9,10-trimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene
• CAS: 1568965-74-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: OLRPFBUCBNIBEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9,10-trimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene 在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到1,7-dideoxythysanone 9-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒 3C 蛋白酶抑制剂 Thysanone 的 7-脱氧类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  (±)-7-deoxythysanone 和三个类似物的合成已经开发出来。关键的 oxa-Pictet-Spengler 反应能够合成萘并吡喃前体，该前体可以很容易地转化为 7-脱氧麝香酮和三种相关的类似物。还针对 HRV 3C 蛋白酶评估了这些化合物的生物活性，其结果表明酶的抑制需要 7-oxa 功能的存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301515
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-(2-propenyloxy)naphthalene 在 sodium dithionate 、 sodium tetrahydroborate 、 salcomine 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,9,10-trimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒 3C 蛋白酶抑制剂 Thysanone 的 7-脱氧类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  (±)-7-deoxythysanone 和三个类似物的合成已经开发出来。关键的 oxa-Pictet-Spengler 反应能够合成萘并吡喃前体，该前体可以很容易地转化为 7-脱氧麝香酮和三种相关的类似物。还针对 HRV 3C 蛋白酶评估了这些化合物的生物活性，其结果表明酶的抑制需要 7-oxa 功能的存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301515

文献信息

• Iridium-Catalysed C–H Borylation Facilitates a Total Synthesis of the HRV 3C Protease Inhibitor (±)-Thysanone
  作者：Margaret Brimble、Katrin Schünemann、Daniel Furkert、Stephen Connelly、John Fraser、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-0033-1340495

  日期：——

  A new total synthesis of the HRV 3C protease inhibitor (+/-)-thysanone is described. The synthetic route hinges on an iridium-catalysed borylation to install the resorcinol-derived component of the natural product.
• Synthesis and Biological Evaluation of 7-Deoxy Analogues of the Human Rhinovirus 3C Protease Inhibitor Thysanone
  作者：Katrin Schünemann、Daniel P. Furkert、Stephen Connelly、John D. Fraser、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201301515

  日期：2014.1

  The synthesis of (±)-7-deoxythysanone and three analogues has been developed. The key oxa-Pictet–Spengler reaction enabled the synthesis of the naphthopyran precursor, which could be readily converted to 7-deoxythysanone and three related analogues. The biological activity of these compounds was also evaluated against HRV 3C protease, the results of which suggest that inhibition of the enzyme requires

  (±)-7-deoxythysanone 和三个类似物的合成已经开发出来。关键的 oxa-Pictet-Spengler 反应能够合成萘并吡喃前体，该前体可以很容易地转化为 7-脱氧麝香酮和三种相关的类似物。还针对 HRV 3C 蛋白酶评估了这些化合物的生物活性，其结果表明酶的抑制需要 7-oxa 功能的存在。