3β-(methoxymethoxy)chol-5-en-24-oic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(methoxymethoxy)chol-5-en-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: VKMXIXQECBWRQB-ZHHJOTBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(methoxymethoxy)chol-5-en-24-oic acid methyl ester 生成 methyl (4R)-2-hydroxy-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  OSIDA, DZYUNITI;ISIMARU, KEHNDZI;TSURUTA, XIDEHKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 (3b)-3-羟基-胆-5-烯-24-酸甲酯 在 四磷十氧化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到3β-(methoxymethoxy)chol-5-en-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过扩展胆酰胺衍生物的构效关系寻找新型肝 X 受体调节剂

  摘要：

  N , N-二甲基 3β-羟基胆碱-5-en-24-酰胺 (DMHCA, 3 ) 是胆酰胺的原型，胆酰胺是一类甾体 LXR 调节剂，其特征在于 Δ5-cholen-3β-ol 的核和存在C-24 处的酰胺部分。据报道，DMHCA ( 3 ) 作为一种基因选择性调节剂，能够完全诱导ABCA1表达，同时弱上调FASN和SREBP-1α基因的表达。为了拓宽 DMHCA ( 3 )有限的构效关系，我们在此描述了九种新型衍生物的合成和生物学评价，这些衍生物源自 a) DMHCA 侧链的同源性以产生N，N-二甲基 3β-羟基-24a-homochol-5-en-24a-酰胺 ( 4 ); b) 通过分别在 C-23 和 C-24 处引入乙基来使3和4的侧链的远端支化；c) 用羧酸官能团替换所有衍生物的二甲基酰胺部分。在拓宽胆酰胺类的构效关系的同时，我们成功地发现了 (24 R )- N , N -二甲

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2021.105151

文献信息

• [EN] NMDAR INHIBITING AGENTS AND GABAAR POTENTIATING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS INHIBITEURS DE NMDAR ET AGENTS DE POTENTIALISATION GABAAR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COVEY DOUGLAS

  公开号：WO2021080880A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  N-methyl-d-aspartate receptors (NMDAR) and/or potentiating y-aminobutyric acid receptors (GABAAR) agents and uses thereof are described. Uses of these agents include methods of treating or preventing various psychiatric diseases, disorders, or conditions and methods of treating or preventing alcohol use disorder in a subject in need thereof.

  描述了N-甲基-d-天冬氨酸受体（NMDAR）和/或增强γ-氨基丁酸受体（GABAAR）药物及其用途。这些药物的用途包括治疗或预防各种精神疾病、障碍或病况的方法，以及治疗或预防需要的受试者中的酒精使用障碍的方法。
• OSIDA, DZYUNITI;ISIMARU, KEHNDZI;TSURUTA, XIDEHKI
  作者：OSIDA, DZYUNITI、ISIMARU, KEHNDZI、TSURUTA, XIDEHKI

  DOI：——

  日期：——
• In search for novel liver X receptors modulators by extending the structure–activity relationships of cholenamide derivatives
  作者：Lorenzo Pontini、Pietro Palazzoli、Daniela Maggioni、Giuseppe Damiano、Gianluca Giorgi、Vincenzo Russo、Maura Marinozzi

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2021.105151

  日期：2021.11

  derivatives, resulting from a) the homologation of DMHCA’s side-chain to give N,N-dimethyl 3β-hydroxy-24a-homochol-5-en-24a-amide (4); b) the distal branching of the side-chain of 3 and 4 by introducing an ethyl group at C-23 and C-24, respectively; c) the replacement of the dimethyl amide moiety of all the derivatives with a carboxylic acid function. While broadening the structure-activity relationships of the

  N , N-二甲基 3β-羟基胆碱-5-en-24-酰胺 (DMHCA, 3 ) 是胆酰胺的原型，胆酰胺是一类甾体 LXR 调节剂，其特征在于 Δ5-cholen-3β-ol 的核和存在C-24 处的酰胺部分。据报道，DMHCA ( 3 ) 作为一种基因选择性调节剂，能够完全诱导ABCA1表达，同时弱上调FASN和SREBP-1α基因的表达。为了拓宽 DMHCA ( 3 )有限的构效关系，我们在此描述了九种新型衍生物的合成和生物学评价，这些衍生物源自 a) DMHCA 侧链的同源性以产生N，N-二甲基 3β-羟基-24a-homochol-5-en-24a-酰胺 ( 4 ); b) 通过分别在 C-23 和 C-24 处引入乙基来使3和4的侧链的远端支化；c) 用羧酸官能团替换所有衍生物的二甲基酰胺部分。在拓宽胆酰胺类的构效关系的同时，我们成功地发现了 (24 R )- N , N -二甲