N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)benzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)benzylamine
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-benzylcarbamate
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: WDJBOAKFHJWPDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)benzylamine 在 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到苄胺
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中简单有效地去除Fmoc †

  摘要：

  开发了一种温和的方法，可有效去除离子液体中的芴基甲氧基羰基（Fmoc）。弱碱（例如三乙胺）和[Bmim] [BF 4 ]的组合可使整个系统在较短的反应时间内更有效地在室温下裂解各种胺和氨基酸甲酯。该方法即使在带有酸敏感保护基的N -Fmoc氨基酸和N-烷基化的氨基酸甲基酯的情况下也能很好地起作用。无溶剂条件为溶液相肽合成和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。

  DOI：

  10.1039/c7ra04425a
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  O-烷基 S-(吡啶-2-基)碳硫醇盐：用于氨基烷氧基羰基化的操作简单且氮选择性高的试剂

  摘要：

  通过与 O-烷基 S-(吡啶-2-基)碳硫醇盐在适当的溶剂中在室温下在空气中反应，氨基以良好的产率被选择性地保护。甚至含有多个羟基的葡糖胺也在甲醇中被选择性地 N 保护。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690856

文献信息

• Convenient protection of amines as carbamates using polymer-bound HOBT as catalyst
  作者：Kleanthis G. Dendrinos、Aristotle G. Kalivretenos

  DOI：10.1039/a802020e

  日期：——

  A method for the facile protection of primary and secondary amines as carbamate (Cbz, Fmoc and t-Boc) derivatives using polymer bound 1-hydroxybenzotriazole (HOBT) is reported.

  报告了一种使用聚合物负载的1-羟基苯并三唑（HOBT）将伯胺和仲胺简便地保护为氨基甲酸酯（Cbz、Fmoc 和 t-Boc）衍生物的方法。
• N-Urethane protection of amines and amino acids in an ionic liquid
  作者：M. L. Di Gioia、A. Gagliardi、A. Leggio、V. Leotta、E. Romio、A. Liguori

  DOI：10.1039/c5ra12121c

  日期：——

  Fmoc and Cbz direct protection of amino groups is efficiently performed in [Bmim][BF₄] ionic liquid.

  Fmoc和Cbz对氨基团的直接保护在[Bmim][BF₄]离子液体中高效进行。
• Facile direct synthesis of unsymmetrical ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines using DABAL-Me3
  作者：Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.011

  日期：2018.7

  A practical synthetic method for the direct synthesis of unsymmetrically substituted ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines is described. In this study, efficient direct conversion of the Alloc-, Cbz-, and Boc-carbamate compounds to ureas was achieved in the presence of DABAL-Me3, an air stable and easily handled reagent. Using this reaction method, both protected aromatic and aliphatic

  描述了一种由N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc保护的胺直接合成不对称取代的脲的实用合成方法。在这项研究中，在DABAL-Me 3（一种空气稳定且易于处理的试剂）的存在下，将Alloc-，Cbz-和Boc-氨基甲酸酯化合物有效地直接转化为尿素。使用这种反应方法，受保护的芳族胺和脂族胺都可以成功地转化为各种三取代和四取代的脲，而无需副产物即可获得高收率。我们的发现为从N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc-氨基甲酸酯直接制备有用的尿素提供了有希望的指导。
• Carbamate Synthesis Using a Shelf‐Stable and Renewable C ₁ Reactant
  作者：Zoltán Dobi、B. Narendraprasad Reddy、Evelien Renders、Laurent Van Raemdonck、Carl Mensch、Gilles De Smet、Chen Chen、Charles Bheeter、Sergey Sergeyev、Wouter A. Herrebout、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/cssc.201900406

  日期：2019.7.5

  4‐Propylcatechol carbonate is a shelf‐stable, renewable C1 reactant. It is easily prepared from renewable 4‐propylcatechol (derived from wood) and dimethyl carbonate (derived from CO2) using a reactive distillation system. In this work, the 4‐propylcatechol carbonate is used for the two‐step synthesis of carbamates under mild reaction conditions. In the first step, 4‐propylcatechol carbonate is treated

  碳酸4-丙基邻苯二酚是一种储存稳定的可再生C 1反应物。它可以通过反应蒸馏系统轻松地由可再生的4-丙基邻苯二酚（源自木材）和碳酸二甲酯（源自CO 2）制备。在这项工作中，将碳酸4-丙基邻苯二酚用于在温和的反应条件下分两步合成氨基甲酸酯。在第一步骤中，4- propylcatechol碳酸酯与醇在50-80℃下在路易斯酸催化剂的存在下，如Zn（OAc）处理2 ⋅2ħ 2O.对于液体醇，不使用溶剂，对于固体醇，则使用2-甲基四氢呋喃作为溶剂。第二步，在室温下，将烷基2-羟基-丙基苯基碳酸酯烷基酯与胺在2-甲基四氢呋喃中反应，生成目标氨基甲酸酯和副产物4-丙基邻苯二酚，可将其再循环为碳酸酯反应物。
• Aqueous MW eco-friendly protocol for amino group protection
  作者：M. Nardi、N. Herrera Cano、P. Costanzo、M. Oliverio、G. Sindona、A. Procopio

  DOI：10.1039/c4ra16683c

  日期：——

  In this paper a new catalyst-free and on-water method for protection of amines and amino acids with di-tert-butyl dicarbonate, 9-fluorenylmethoxycarbonyl chloride, acetyl chloride and tosyl chloride is presented.

  本文介绍了一种新的无催化剂、在水中进行的氨基和氨基酸保护的方法，使用叔丁基二碳酸酯、9-芴甲氧羰氯、乙酰氯和对甲苯磺酰氯。