2,3-bis[(2-phthaimidoethyl)thio]-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis[(2-phthaimidoethyl)thio]-1-propanol
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)ethylsulfanyl]-3-hydroxy-propyl]sulfanylethyl]isoindoline-1,3-dione；2-[2-[2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethylsulfanyl]-3-hydroxypropyl]sulfanylethyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅S₂
• 分子量: 470.57
• InChiKey: OREAFLROAQETFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis[(2-phthaimidoethyl)thio]-1-propanol 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到1,2,3-tris[(2-phthalimidoethyl)thio]propane
  参考文献：
  名称：

  2,3-二巯基-1-丙醇衍生物的新型重排：二烷基硫醚，二烷基二硫醚和1,2,3-三（烷硫基）丙烷的形成。

  摘要：

  2，3-二巯基-1-丙醇与烷基卤的烷基烷基化反应可产生2,3-双（烷硫基）-1-丙醇和二烷基硫醚。2，3-双（烷硫基）-1-丙醇与催化浓硫酸的反应进行重排，得到1,2,3-三（烷硫基）丙烷和二烷基二硫化物。重排反应通过普通的中间体th中间体8发生。

  DOI：

  10.1021/jo960784s
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 、 2,3-二巯基-1-丙醇 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 2,3-bis[(2-phthaimidoethyl)thio]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二巯基-1-丙醇衍生物的新型重排：二烷基硫醚，二烷基二硫醚和1,2,3-三（烷硫基）丙烷的形成。

  摘要：

  2，3-二巯基-1-丙醇与烷基卤的烷基烷基化反应可产生2,3-双（烷硫基）-1-丙醇和二烷基硫醚。2，3-双（烷硫基）-1-丙醇与催化浓硫酸的反应进行重排，得到1,2,3-三（烷硫基）丙烷和二烷基二硫化物。重排反应通过普通的中间体th中间体8发生。

  DOI：

  10.1021/jo960784s

文献信息

• Novel Rearrangements of 2,3-Dimercapto-1-propanol Derivatives:  Formation of Dialkyl Sulfide, Dialkyl Disulfide, and 1,2,3-Tris(alkylthio)propane
  作者：Chi Wi Ong、Yi Meen Chou、Junn Nan Wang

  DOI：10.1021/jo960784s

  日期：1996.11.15

  alkylation of 2,3-dimercapto-1-propanol with alkyl halides leads in good yield to 2,3-bis(alkylthio)-1-propanol and dialkyl sulfide. The reaction of 2,3-bis(alkylthio)-1-propanol with catalytic concentrated sulfuric acid proceeds with rearrangement to give 1,2,3-tris(alkylthio)propane and dialkyl disulfide. The rearrangement reaction takes place through a common intermediate thiaranium intermediate 8.

  2，3-二巯基-1-丙醇与烷基卤的烷基烷基化反应可产生2,3-双（烷硫基）-1-丙醇和二烷基硫醚。2，3-双（烷硫基）-1-丙醇与催化浓硫酸的反应进行重排，得到1,2,3-三（烷硫基）丙烷和二烷基二硫化物。重排反应通过普通的中间体th中间体8发生。