N²-benzyl-N⁶-(4-methoxybenzyl)-9-pentyl-9H-purine-2,6-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N²-benzyl-N⁶-(4-methoxybenzyl)-9-pentyl-9H-purine-2,6-diamine
• 英文别名: 2-N-benzyl-6-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-9-pentylpurine-2,6-diamine
• 化学式: C₂₅H₃₀N₆O
• 分子量: 430.553
• InChiKey: QMBLUARVPVRUAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-pentyl-9H-purine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N²-benzyl-N⁶-(4-methoxybenzyl)-9-pentyl-9H-purine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacophore Modelling of 2,6,9-Trisubstituted Purine Derivatives and Their Potential Role as Apoptosis-Inducing Agents in Cancer Cell Lines

  摘要：

  合成并研究了一系列2,6,9-三取代嘌呤衍生物，以探讨其作为抗肿瘤剂的潜在作用。通过三步合成程序获得了十二个化合物，其中微波辐射在一个关键步骤中发挥了重要作用。所有化合物都进行了体外评估，以确定其对细胞毒性的潜在影响，使用MTT法和流式细胞术分析四种癌细胞系和Vero细胞。与已知的有效抗癌药物依托泊苷相比，十二个化合物中有三个在四种癌细胞系中显示出良好的选择性，具有潜在的应用前景。初步的流式细胞术数据显示，上述化合物能诱导这些细胞的凋亡。每种癌细胞系的活性主要结构要求通过初步药效团模型进行了表征，该模型确定了芳香中心、氢受体/供体中心和疏水区域。这些特征与所测试化合物的细胞毒性活性一致。

  DOI：

  10.3390/molecules20046808