1-(benzo[b]thiophen-3-yl)cyclopropanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)cyclopropanol
• 英文别名: 1-(Benzo[b]thiophen-2-yl)cyclopropan-1-ol；1-(1-benzothiophen-2-yl)cyclopropan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: OYWIXQGTRKZLDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[b]thiophen-3-yl)cyclopropanol 、 p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的环丙醇与芳基重氮盐的串联开环/环化反应：N-芳基吡唑的合成。

  摘要：

  公开了一种由容易获得的环丙醇和芳基重氮盐合成结构多样的N-芳基吡唑的通用方法。该反应在室温下在数分钟内以宽的底物范围和优异的区域选择性进行。

  DOI：

  10.1039/c9cc09657d
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯并噻吩-2-甲醛 、 乙基氯化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到1-(benzo[b]thiophen-3-yl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了铜催化的环丙醇的环开放三氟甲基化反应。得到了多种合成有用的β-三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob00808e

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed ring-opening cyanation of cyclopropanols
  作者：Yi-Si Feng、Yong-Jin Shu、Ping Cao、Tao Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c7ob00627f

  日期：——

  A copper(I)-catalyzed ring-opening cyanation of cyclopropanols was developed. The reaction provides an alternative method to achieve β-cyano ketones efficiently. This reaction exhibits good functional group compatibility under mild conditions and can be scaled up to the gram scale. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction might go through a free radical process.

  开发了铜（I）催化的环丙醇的开环氰化反应。该反应提供了另一种有效制备β-氰基酮的方法。该反应在温和条件下显示出良好的官能团相容性，并且可以按比例放大至克级。初步的机理研究表明，该反应可能会经历一个自由基过程。
• Cu/photoredox-catalyzed decarboxylative radical C(sp3)-C(sp3) cross-coupling reactions
  作者：Chao Jiang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1007/s11426-023-1762-6

  日期：2023.10

  A radical decarboxylative C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of NHPI esters and cyclopropanols was developed by combining photocatalysis and copper catalysis, which presents the efficient access to β-benzyl ketones in excellent yields. Terpyridin-4′-one used as the ligand is vital for the reaction, which could facilitate the capture of benzylic radicals by alkyl-copper species generated from copper-catalyzed

  通过结合光催化和铜催化，开发了 NHPI 酯和环丙醇的自由基脱羧C(sp 3 )–C(sp 3 ) 交叉偶联，从而以优异的产率有效获得 β-苄基酮。Terpyridin-4'-one 作为配体对于该反应至关重要，它可以促进铜催化环丙醇开环产生的烷基铜物质捕获苄基自由基。该反应表现出广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，为C(sp 3 )–C(sp 3 )键形成提供了替代方法。
• Palladium-catalyzed coupling of amides and cyclopropanols for the synthesis of γ-diketones
  作者：Lili Fang、Shuqi Jia、Shuaixin Fan、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d3cc02888g

  日期：——

  method has been developed for the coupling of amides and cyclopropanols to γ-diketones, through simultaneous C–N and C–C activation. Heteroatom ligand exchange and heteroatom-to-carbon ligation mode switching enable the achievement of molecular cross-coupling in an amide N-atom structural context-dependent manner, avoiding any stoichiometric organometallic reagent or base.

  开发了一种钯催化方法，通过同时 C-N 和 C-C 活化，将酰胺和环丙醇偶联成 γ-二酮。杂原子配体交换和杂原子-碳连接模式切换能够以酰胺N原子结构上下文相关的方式实现分子交叉偶联，避免任何化学计量的有机金属试剂或碱。
• Copper-mediated tandem ring-opening/cyclization reactions of cyclopropanols with aryldiazonium salts: synthesis of <i>N</i>-arylpyrazoles
  作者：Jidan Liu、Erjie Xu、Jinyuan Jiang、Zeng Huang、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1039/c9cc09657d

  日期：——

  A general method for the synthesis of structurally diverse N-arylpyrazoles from readily available cyclopropanols and aryldiazonium salts is disclosed. The reaction was conducted at room temperature within minutes with a broad substrate scope and excellent regioselectivity.

  公开了一种由容易获得的环丙醇和芳基重氮盐合成结构多样的N-芳基吡唑的通用方法。该反应在室温下在数分钟内以宽的底物范围和优异的区域选择性进行。
• Copper-catalysed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols
  作者：Xia-Ping He、Yong-Jin Shu、Jian-Jun Dai、Wen-Man Zhang、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c5ob00808e

  日期：——

  A copper catalyzed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols under mild reaction conditions was developed. A wide variety of synthetically useful β-trifluoromethyl ketones were obtained.

  在温和的反应条件下，开发了铜催化的环丙醇的环开放三氟甲基化反应。得到了多种合成有用的β-三氟甲基酮。