5-n-butyl-2-trimethylstannylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-n-butyl-2-trimethylstannylpyridine
• 英文别名: 5-Butyl-2-(trimethylstannyl)pyridine；(5-butylpyridin-2-yl)-trimethylstannane
• 化学式: C₁₂H₂₁NSn
• 分子量: 298.015
• InChiKey: SFVAUUQVNHBUII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 5-n-butyl-2-trimethylstannylpyridine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到5-bromo-5'-n-butyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  制备5-溴和5,5'-二溴的2,2'-联吡啶和2,2'-联嘧啶。

  摘要：

  已经开发了可用于制备金属络合物分子棒的5-溴和5,5'-二溴的2,2'-联吡啶和2,2'-联嘧啶的有效合成方法。通过以下方法获得了5-溴-2,2'-联吡啶，5-溴-5'-正丁基-2,2'-联吡啶和5-溴-5'-正己基-2,2'-联吡啶2，5-二溴吡啶与2-三甲基苯乙烯基吡啶或必要的5-烷基-2-三甲基苯乙烯基吡啶的斯蒂勒偶联，是通过3-烷基吡啶.BF（3）络合物的区域选择性锌化而获得的，该络合物在较少受两个反应位置影响的情况下与二锂-叔丁基-（2,2,6,6-四甲基哌啶子基）锌酸酯。通过5，5′-二溴-2，2′-联吡啶通过2，5-二溴吡啶与六正丁基二锡烷的还原对称偶联而获得。这些偶联反应的产率为70-90％。

  DOI：

  10.1021/jo010707j

文献信息

• Preparation of 5-Brominated and 5,5‘-Dibrominated 2,2‘-Bipyridines and 2,2‘-Bipyrimidines
  作者：Peter F. H. Schwab、Frank Fleischer、Josef Michl

  DOI：10.1021/jo010707j

  日期：2002.1.1

  two reactive positions with lithium di-tert-butyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)zincate. 5,5'-Dibromo-2,2'-bipyridine was obtained by the reductive symmetric coupling of 2,5-dibromopyridine with hexa-n-butyldistannane. The yields of these coupling reactions ranged from 70 to 90%. 5-Bromo- and 5,5'-dibromo-2,2'-bipyrimidines were obtained in yields of 30 and 15%, respectively, by bromination of 2,2'-bipyrimidine

  已经开发了可用于制备金属络合物分子棒的5-溴和5,5'-二溴的2,2'-联吡啶和2,2'-联嘧啶的有效合成方法。通过以下方法获得了5-溴-2,2'-联吡啶，5-溴-5'-正丁基-2,2'-联吡啶和5-溴-5'-正己基-2,2'-联吡啶2，5-二溴吡啶与2-三甲基苯乙烯基吡啶或必要的5-烷基-2-三甲基苯乙烯基吡啶的斯蒂勒偶联，是通过3-烷基吡啶.BF（3）络合物的区域选择性锌化而获得的，该络合物在较少受两个反应位置影响的情况下与二锂-叔丁基-（2,2,6,6-四甲基哌啶子基）锌酸酯。通过5，5′-二溴-2，2′-联吡啶通过2，5-二溴吡啶与六正丁基二锡烷的还原对称偶联而获得。这些偶联反应的产率为70-90％。