N-[(1-methyl-1-phenyl-3-trimethylsilyl)propyl]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[(1-methyl-1-phenyl-3-trimethylsilyl)propyl]aniline
• 英文别名: N-(2-phenyl-4-trimethylsilylbutan-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₉H₂₇NSi
• 分子量: 297.516
• InChiKey: VGWFAWWWBGLYRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium acetate 、 C₇₄H₆₂Au₃P₆⁽³⁺⁾*3CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(1-methyl-1-phenyl-3-trimethylsilyl)propyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Trinuclear Gold‐Catalyzed 1,2‐Difunctionalization of Alkenes

  摘要：

  摘要 活化烷基卤化物与 Ru- 和 Ir- 光催化剂生成烷基自由基以实现烯烃的 1,2-二官能化已经得到了广泛的探索，但未激活的烷基溴由于其强大的还原潜力，仍然是具有挑战性的底物。在此，我们报告了使用三核金催化剂 [Au3(tppm)2](OTf)3，对烯、未活化的溴化烷基和亲核物（如胺和吲哚）进行三组分 1,2-二官能化反应的方法，该方法可轻松实现 1,2-氨基烷基化和 1,2-烷基芳基化。该方案具有广泛的反应范围和出色的官能团兼容性（100 个实例，收率高达 96%）。它还提供了一种稳健的形式[2+2+1]环化策略，可在温和的反应条件下简便地构建吡咯烷骨架。机理研究支持通过内球单电子转移途径成功裂解惰性 C-Br 键。

  DOI：

  10.1002/anie.202305121

文献信息

• Conversion of Imines into C,N-Dimagnesiated Compounds and Trapping with Electrophiles. One-Pot Access to 1-Azaspirocyclic Framework
  作者：Vincent Gandon、Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1055/s-2002-31962

  日期：——

  Under selected conditions, the Zr-catalyzed reaction of EtMgCl with imines produces C,N-dimagnesiated compounds, which can be further trapped with electrophiles. The overall transformation provides a new route to bifunctional or cyclic nitrogen-containing compounds. Particularly, 1-azaspirocyclic γ-lactams, pyrrolidines and azetidines can be obtained in this way.

  在选定的条件下，Zr 催化 EtMgCl 与亚胺的反应可生成 C,N-二镁离子化合物，这些化合物可进一步与亲电体发生反应。整个转化过程为获得双官能团或环状含氮化合物提供了一条新途径。特别是可以通过这种方法获得 1-氮杂环δ-内酰胺、吡咯烷和氮杂环丁烷。