ethyl 2-hydroxyethyl ethylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxyethyl ethylphosphonate
• 英文别名: 2-[Ethoxy(ethyl)phosphoryl]oxyethanol；2-[ethoxy(ethyl)phosphoryl]oxyethanol
• 化学式: C₆H₁₅O₄P
• 分子量: 182.156
• InChiKey: QHXFUCDLZUYXED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl ethylene phosphate 、 乙基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到ethyl 2-hydroxyethyl ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  环状磷酸三酯的亲核转化

  摘要：

  环状磷酸三酯（例如2-乙氧基-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷2氧化物）与Grignard试剂（例如苯基卤，烷基卤，乙炔基卤和烯丙基镁卤化物）的反应会导致开环，从而导致相应的反应。通过碳对磷原子的亲核攻击而生成膦酸酯。用硼氢化钠处理2-乙氧基-1,3,2-二氧杂膦烷2-氧化物得到2-羟乙基亚磷酸乙酯。该反应仅适用于五元环系统：在这些条件下，无环磷酸三酯（如磷酸三乙酯）不发生反应，类似的六元环系统2-乙氧基-1,3,2-二氧杂磷杂环丁烷2-氧化物反应仅部分产生未鉴定的磷酸酯和痕量的膦酸酯产物。两种化合物均对NaBH 4呈惰性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.011

文献信息

• Nucleophilic transformations of cyclic phosphate triesters
  作者：Nissan Ashkenazi、Yishai Karton、Yoffi Segall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.011

  日期：2004.10

  Reactions of cyclic phosphate triesters, such as 2-ethoxy-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide, with Grignard reagents such as phenyl-, alkyl-, ethynyl-, and allyl-magnesium halides result in ring opening leading to the corresponding phosphonates, via nucleophilic attack of carbon on the phosphorus atom. Treatment of 2-ethoxy-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide with sodium borohydride yields ethyl 2-hydroxyethyl

  环状磷酸三酯（例如2-乙氧基-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷2氧化物）与Grignard试剂（例如苯基卤，烷基卤，乙炔基卤和烯丙基镁卤化物）的反应会导致开环，从而导致相应的反应。通过碳对磷原子的亲核攻击而生成膦酸酯。用硼氢化钠处理2-乙氧基-1,3,2-二氧杂膦烷2-氧化物得到2-羟乙基亚磷酸乙酯。该反应仅适用于五元环系统：在这些条件下，无环磷酸三酯（如磷酸三乙酯）不发生反应，类似的六元环系统2-乙氧基-1,3,2-二氧杂磷杂环丁烷2-氧化物反应仅部分产生未鉴定的磷酸酯和痕量的膦酸酯产物。两种化合物均对NaBH 4呈惰性。
• Phosphonate analogs of HIV integrase inhibitor compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20060116356A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明揭示了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物，其保护中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。
• Pre-organized tricyclic integrase inhibitor compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040157804A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Tricyclic compounds according to the structure below, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed. 1 A 1 and A 2 are moieties forming a five, six, or seven membered ring. L is a bond or a linker connecting a ring atom of Ar to N. X is O, S, or substituted nitrogen. Ar is aryl or heteroaryl. Q is N, + NR, or CR 4 . The aryl carbons may be independently substituted with substituents other than hydrogen. The compounds may include prodrug moieties covalently attached at any site.

  本发明揭示了以下结构的三环化合物、其保护中间体以及抑制HIV整合酶的方法。其中，1A1和A2是形成五、六或七元环的基团。L是连接Ar环原子和N原子的键或连接器。X为O、S或取代氮。Ar为芳基或杂环芳基。Q为N、+NR或CR4。芳基碳可以独立地被取代为除氢以外的取代基。化合物可以包括共价连接在任何位点的前药基团。
• Phosphonate Analogs Of Hiv Integrase Inhibitor Compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080076738A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明公开了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物、其受保护的中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。
• COPOLYMER COMPOSITION HAVING PHOSPHONATE GROUP
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP3521364A1

  公开（公告）日：2019-08-07

  A copolymer composition comprising 100 parts by mass of a copolymer comprising a structural unit derived from a monomer represented by a formula (1) and a structural unit derived from another radical polymerizable monomer, and having a content of a phosphorus atom derived from the monomer represented by the formula (1) of 0.5 to 6.0% by mass, and 0.01 to 7.0 parts by mass of a compound represented by a formula (2), wherein in the formula (1), R1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R2 represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, wherein in the formula (2), R2 represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R5 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

  一种共聚物组合物，包括 100 质量份的共聚物，该共聚物的结构单元由式（1）所代表的单体和另一种可自由基聚合的单体所衍生的结构单元组成，且由式（1）所代表的单体衍生的磷原子含量为 0.5 至 6.0%（质量份），以及 0.01 至 7.0 质量份的式（2）所代表的化合物、 式（1）中，R1 代表氢原子或甲基，R2 代表具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基，R3 和 R4 各自独立地代表氢原子或具有 1 至 10 个碳原子的烷基、 式（2）中，R2 代表具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基，R3 和 R4 各自独立地代表氢原子或具有 1 至 10 个碳原子的烷基，R5 代表具有 1 至 10 个碳原子的烷基。