二甲基[(4-氯苯基)(苯基氨基)甲基]膦酸酯 | 141380-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二甲基[(4-氯苯基)(苯基氨基)甲基]膦酸酯
• 英文名称: dimethyl [(4-chlorophenyl)(phenylamino)methyl]phosphonate
• 英文别名: dimethyl ((4-chlorophenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate；dimethyl (4-chlorophenyl)(phenylamino)methylphosphonate；dimethyl [anilino(4-chlorophenyl)methyl]phosphonate；N-[(4-chlorophenyl)-dimethoxyphosphorylmethyl]aniline
• CAS: 141380-77-0
• 化学式: C₁₅H₁₇ClNO₃P
• 分子量: 325.732
• InChiKey: JXCLQMWGPWKXSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  467.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N-苯基甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 二甲基[(4-氯苯基)(苯基氨基)甲基]膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058

文献信息

• 一种制备α-氨基磷酸酯类化合物的方法
  申请人：盐城锦明药业有限公司

  公开号：CN109608493B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明提供了一种制备α‑氨基磷酸酯类化合物的方法。即，在离子液体条件下，芳香醛、胺和亚磷酸酯进行三组分多米洛反应制备α‑氨基磷酸酯类化合物的方法，工艺条件简单，操作性强，为规模化化生产α‑氨基磷酸酯类化合物提供了一新的方案。
• A New Protocol for a One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates by Reaction of Imines Prepared In Situ with Trialkylphosphites
  作者：Mohammad R. Saidi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1055/s-2002-32957

  日期：——

  Imines prepared in situ by reaction of aldehydes and ketones with primary amines in ethereal solution of LiClO4 react readily at ambient temperature with trialkylphosphite to give high yields of α-amino phosphonates.

  通过在含氯酸锂的醚溶液中，将醛和酮与初级胺反应原位制备的亚胺，在常温下能与三烷基膦酯迅速反应，生成高产率的α-氨基膦酸酯。
• Zirconium(IV) Compounds As Efficient Catalysts for Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo8009006

  日期：2008.8.1

  Zirconium(IV) compounds are reported as excellent catalysts for a three-component one-pot reaction of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di/trialkyl/aryl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at rt. Among the various zirconium compounds, ZrOCl2·8H2O and ZrO(ClO4)2·6H2O were most effective. The reactions were faster with dialkyl/diaryl phosphites than with trialkyl/triaryl

  据报道，锆（IV）化合物是胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯/芳基酯在室温下在无溶剂条件下形成三组分一锅法反应的极佳催化剂。在各种锆化合物中，ZrOCl 2 ·8H 2 O和ZrO（ClO 4）2 ·6H 2 O最有效。亚磷酸二烷基/二芳基酯的反应比亚磷酸三烷基酯/三芳基酯的反应更快。用芳基甲基醚和甲基酯基团没有发生O -Me裂解。α，β-不饱和羰基部分不与发色部分进行共轭加成。
• Formic acid catalyzed one-pot synthesis of α-aminophosphonates: an efficient, inexpensive and environmental friendly organocatalyst
  作者：Jamshid Azarnia Mehraban、Mahsa Sadat Jalali、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s11696-018-0434-6

  日期：2018.9

  AbstractAqueous formic acid is used for the synthesis of α-aminophosphonates through Kabachnik–Fields reaction applying aromatic amine, phosphite, and carbonyl compounds. Using formic acid as an efficient and low-cost organocatalyst provides environmental friendly, high yields, low reaction time and mild reaction condition. The isolated products were analyzed by IR, NMR, and mass techniques. Graphical

  摘要甲酸水溶液通过Kabachnik-Fields反应（使用芳香胺，亚磷酸酯和羰基化合物）用于合成α-氨基膦酸酯。使用甲酸作为一种高效且低成本的有机催化剂可提供环保，高产率，短反应时间和温和的反应条件。通过IR，NMR和质量技术分析分离的产物。 图形概要
• One-Pot Synthesis of Dialkyl Arylaminomethyl- and (Arylamino)arylmethylphosphonates and Their<i>N</i>-Acylated Derivatives
  作者：L. K. Lukanov、A. P. Venkov

  DOI：10.1055/s-1992-26083

  日期：——

  A convenient synthesis of dialkyl arylaminomethyl- and (arylamino) arylmethylphosphonates 3 and their N-acylated derivatives 5 have been developed, starting from azomethines and phosphorus trichloride in the presence of an alcohol.

  开发了一种便利的合成方法，以醛基取代的二烷基芳基氨基甲基磷酸酯 3 及其 N-酰化衍生物 5 为目标，反应从亚胺和三氯化磷在醇的存在下开始。