N-[1-methyl-5-[[2-[[[5-[(dimethylamino)methyl]-2-furanyl]methyl]thio]ethyl]amino]-1H-1,2,4-triazol-3-yl]formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[1-methyl-5-[[2-[[[5-[(dimethylamino)methyl]-2-furanyl]methyl]thio]ethyl]amino]-1H-1,2,4-triazol-3-yl]formamide
• 英文别名: N-[5-[2-[[5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl]methylsulfanyl]ethylamino]-1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]formamide
• 化学式: C₁₄H₂₂N₆O₂S
• 分子量: 338.434
• InChiKey: LKCNDALMTYRTLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-N5-[2-[[[5-(dimethylamino)methyl-2-furanyl]methyl]thio]ethyl]-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine, dihydrochloride 、 甲乙酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-[1-methyl-5-[[2-[[[5-[(dimethylamino)methyl]-2-furanyl]methyl]thio]ethyl]amino]-1H-1,2,4-triazol-3-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Triazole acylamines, pharmaceutical compositions thereof and method of

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的化合物及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中R.sub.1和R.sub.2，它们可以相同也可以不同，分别代表氢、C.sub.1烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基烷基、三氟甲基或被羟基、烷氧基、氨基烷基氨基双烷基氨基或环烷基取代的烷基，或R.sub.1和R.sub.2可以与它们连接的氮原子一起形成一个5至10环，该环可能是饱和的或含有至少一个双键，可能未取代或可被一个或多个C.sub.1-3烷基或一个羟基取代和/或可能含有另一个杂原子，该原子是氧或硫；Alk代表1至6个碳原子的直链或支链烷基链，Q代表呋喃或噻吩环，其与分子其余部分的连接是通过2-和5-位置的键，呋喃环可选地带有与基团R.sub.1 R.sub.2 N-Alk相邻的进一步取代基R.sub.6，或Q代表苯环，其与分子其余部分的连接是通过1-和3-或1-和4-位置的键；R.sub.6代表卤素或C.sub.1-4烷基，该烷基可被羟基或C.sub.1-4烷氧基取代；x代表--CH.sub.2--、--O--、--S--或##STR2##其中R.sub.5代表氢或甲基；n代表零、1或2；m代表2、3或4；R.sub.3代表氢、烷基、烯基、芳基烷基、至少有两个碳原子的羟基烷基、烷氧基烷基或芳基，R.sub.4代表氢、烷基、烯基或芳基，R.sub.7代表基团COR.sub.8，其中R.sub.8代表氢、烷基、芳基、芳基烷基、烷氧基、杂芳基或单环杂芳基烷基，或R.sub.7代表基团SO.sub.2R.sub.9，其中R.sub.9代表烷基或芳基，或R.sub.7代表基团##STR3##其中Y为氧或硫，R.sub.10代表氢、烷基、环烷基、芳基或芳基烷基。该化合物的式（I）显示出作为选择性组胺H.sub.2-拮抗剂的药理活性。

  公开号：

  US04323566A1

文献信息

• 1,2,4-Triazole derivatives, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0016565B1

  公开（公告）日：1984-05-23
• US4323566A
  申请人：——

  公开号：US4323566A

  公开（公告）日：1982-04-06
• Triazole acylamines, pharmaceutical compositions thereof and method of
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04323566A1

  公开（公告）日：1982-04-06

  The invention relates to compounds of the general formula (I) ##STR1## and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof, in which R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same of different, each represent hydrogen, C.sub.1 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, trifluoroalkyl, or alkyl substituted by hydroxy, alkoxy, amino alkylamino dialkylamino or cycloalkyl or R.sub.1 and R.sub.2 may together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 to 10 membered ring which may be saturated or may contain at least one double bond, may be unsubstituted or may be substituted by one or more C.sub.1-3 alkyl groups or a hydroxy group and/or may contain another heteroatom which is oxygen or sulphur; Alk represents a straight or branched alkylene chain of 1 to 6 carbon atoms, Q represents a furan or thiophene ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 2- and 5- positions, the furan ring optionally bearing a further substituent R.sub.6 adjacent to the group R.sub.1 R.sub.2 N-Alk, or Q represents a benzene ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 1- and 3- or 1- and 4- positions; R.sub.6 represents halogen or C.sub.1-4 alkyl which may be substituted by hydroxy or C.sub.1-4 alkoxy; x represents --CH.sub.2 --, --O--, --S--or ##STR2## where R.sub.5 represents hydrogen or methyl; n represents zero, 1 or 2; m represents 2, 3 or 4; R.sub.3 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, hydroxyalkyl with at least two carbon atoms, alkoxyalkyl, or aryl, and R.sub.4 represents hydrogen, alkyl, alkenyl or aralkyl and R.sub.7 represents the group COR.sub.8 where R.sub.8 represents hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkoxy, heteroaryl or monocyclic heteroarylalkyl or R.sub.7 represents the group SO.sub.2 R.sub.9 where R.sub.9 represents alkyl or aryl, or R.sub.7 represents the group ##STR3## where Y is oxygen or sulphur and R.sub.10 represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl. The compounds of formula (I) show pharmacological activity as selective histamine H.sub.2 - antagonists.

  该发明涉及一般式（I）的化合物及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中R.sub.1和R.sub.2，它们可以相同也可以不同，分别代表氢、C.sub.1烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基烷基、三氟甲基或被羟基、烷氧基、氨基烷基氨基双烷基氨基或环烷基取代的烷基，或R.sub.1和R.sub.2可以与它们连接的氮原子一起形成一个5至10环，该环可能是饱和的或含有至少一个双键，可能未取代或可被一个或多个C.sub.1-3烷基或一个羟基取代和/或可能含有另一个杂原子，该原子是氧或硫；Alk代表1至6个碳原子的直链或支链烷基链，Q代表呋喃或噻吩环，其与分子其余部分的连接是通过2-和5-位置的键，呋喃环可选地带有与基团R.sub.1 R.sub.2 N-Alk相邻的进一步取代基R.sub.6，或Q代表苯环，其与分子其余部分的连接是通过1-和3-或1-和4-位置的键；R.sub.6代表卤素或C.sub.1-4烷基，该烷基可被羟基或C.sub.1-4烷氧基取代；x代表--CH.sub.2--、--O--、--S--或##STR2##其中R.sub.5代表氢或甲基；n代表零、1或2；m代表2、3或4；R.sub.3代表氢、烷基、烯基、芳基烷基、至少有两个碳原子的羟基烷基、烷氧基烷基或芳基，R.sub.4代表氢、烷基、烯基或芳基，R.sub.7代表基团COR.sub.8，其中R.sub.8代表氢、烷基、芳基、芳基烷基、烷氧基、杂芳基或单环杂芳基烷基，或R.sub.7代表基团SO.sub.2R.sub.9，其中R.sub.9代表烷基或芳基，或R.sub.7代表基团##STR3##其中Y为氧或硫，R.sub.10代表氢、烷基、环烷基、芳基或芳基烷基。该化合物的式（I）显示出作为选择性组胺H.sub.2-拮抗剂的药理活性。