3-methyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,1'-pyrido[3,4-b]indole]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3-methyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,1'-pyrido[3,4-b]indole]
• 英文别名: 3'-Methylspiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,1'-cyclohexane]
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂
• 分子量: 254.375
• InChiKey: LPEYZMKDCFQJKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 间甲酚 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到3-methyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,1'-pyrido[3,4-b]indole]
  参考文献：
  名称：

  苯酚与色胺在水中的交叉环合反应构建螺环四氢-β-咔啉。

  摘要：

  通过降解木质素资源可以很容易地获得苯酚。据报道，钯催化的苯酚转化为在水中的C-1位带有螺环的四氢-β-咔啉骨架。通过顺序的酚的C（Ar）-O键裂解，色胺的CH键活化和CN / CC键形成，各种取代的酚可成功地与不同的色胺交叉交联。该方法提供了一种将木质素酚转化为高附加值化合物（例如天然产物可可藤）的新方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02613

文献信息

• Construction of Spirocyclic Tetrahydro-β-carbolines via Cross-Annulation of Phenols with Tryptamines in Water
  作者：Zemin Wang、Jiabin Niu、Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02613

  日期：2019.9.6

  degradation of lignin resource. Palladium-catalyzed conversion of phenols to tetrahydro-β-carboline skeletons bearing a spirocycle at the C-1 position in water is reported. Various substituted phenols are successfully cross-annulated with different tryptamines via sequential C(Ar)-O bond cleavage of phenols, C-H bond activation of tryptamines, and C-N/C-C bond formations. This method provides a new protocol

  通过降解木质素资源可以很容易地获得苯酚。据报道，钯催化的苯酚转化为在水中的C-1位带有螺环的四氢-β-咔啉骨架。通过顺序的酚的C（Ar）-O键裂解，色胺的CH键活化和CN / CC键形成，各种取代的酚可成功地与不同的色胺交叉交联。该方法提供了一种将木质素酚转化为高附加值化合物（例如天然产物可可藤）的新方案。