2-phenyl-1-naphthylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenyl-1-naphthylboronic acid
• 英文别名: (2-phenylnaphthalen-1-yl)boronic Acid
• 化学式: C₁₆H₁₃BO₂
• 分子量: 248.089
• InChiKey: TUGMGVWOTWPOET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-naphthylboronic acid 在 iron(III) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 sodium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-(27,27-Dimethyl-24-heptacyclo[16.11.0.02,11.03,8.012,17.020,28.021,26]nonacosa-1(29),2(11),3,5,7,9,12,14,16,18,20(28),21(26),22,24-tetradecaenyl)-10-phenylphenazine
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME

  摘要：

  公开了一种有机化合物，可用作发光层的磷光主体材料、荧光主体材料或荧光掺杂材料，以及有机电致发光器件的电子输运材料。采用该有机化合物的有机电致发光器件可以降低驱动电压，延长半寿命并提高电流效率。

  公开号：

  US20200109138A1
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三乙酯 、 1-溴-2-苯基萘 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-phenyl-1-naphthylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  轴向手性 6-芳基取代吡啶甲酸酯与其苯甲酸酯衍生物之间的立体化学稳定性差异：sp2N：vs. CH3、C6H5 和 CH3O 中的 sp2CH 邻位取代效应

  摘要：

  轴向手性萘基取代吡啶甲酸 (R-Naph-PyCOOH) 或其烯丙基酯 (R-Naph-PyCOOAll) 作为催化不对称脱水分子内烯丙基化的极好配体...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150262

文献信息

• A Highly Active Suzuki Catalyst for the Synthesis of Sterically Hindered Biaryls:  Novel Ligand Coordination
  作者：Jingjun Yin、Matthew P. Rainka、Xiao-Xiang Zhang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja017082r

  日期：2002.2.1

  A catalyst system for the preparation of biaryls containing four ortho substituents via Suzuki coupling is described. The combination of a catalytic quantity of Pd2(dba)3 with either an electron-rich biarylphosphine or DPEPhos is effective using a wide range of substrates. The X-ray crystal structure of (dba)Pd(2-(9-phenanthryl)phenyl-dicyclohexylphosphine), in which the Pd is coordinated to the 9

  描述了通过 Suzuki 偶联制备含有四个邻位取代基的联芳基的催化剂体系。催化量的 Pd2(dba)3 与富电子联芳膦或 DPEPhos 的组合使用广泛的底物是有效的。还报告了 (dba) Pd(2-(9-菲基)苯基-二环己基膦)的 X 射线晶体结构，其中 Pd 与菲基的 9,10-双键配位。
• Asymmetric Strecker Reaction of Aldimines Using Aqueous Potassium Cyanide by Phase-Transfer Catalysis of Chiral Quaternary Ammonium Salts with a Tetranaphthyl Backbone
  作者：Takashi Ooi、Yukitaka Uematsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja058066n

  日期：2006.3.1

  protected amino nitrile (R = c-Hex) in 89% yield with 95% ee. A wide range of aliphatic aldimines, including those having alpha-tert-alkyl substituents, is tolerated by the present system. This study represents a novel approach for the asymmetric Strecker-type reactions, which utilizes chiral phase-transfer catalysts for practical access to various unusual, optically pure alpha-amino acids.

  基于带有立体化学定义的四萘基骨架的手性季铵碘化物 2c 的分子设计，已经实现了使用水性 KCN 对醛亚胺进行相转移催化的高对映选择性氰化反应。例如，将环己烷甲二亚胺（R = c-Hex）和（R，R，R）-2c（1 mol%）在甲苯-KCN水溶液（1.5当量）中的混合物在0摄氏度下剧烈搅拌2小时，得到以 89% 的产率和 95% 的 ee 上升为相应的受保护氨基腈 (R = c-Hex)。本系统可耐受多种脂肪族醛亚胺，包括具有α-叔烷基取代基的那些。这项研究代表了不对称 Strecker 型反应的一种新方法，该方法利用手性相转移催化剂实际获得各种不寻常的、光学纯的 α-氨基酸。
• Enantioselective Synthesis of Biaryl Compounds via Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Using a Palladium Complex of 7′-Butoxy-7-(diphenylphosphino)-8,8′-biquinolyl: Investigation of a New Chiral Ligand Architecture
  作者：Paul Blakemore、Zhenhua Wu、Chao Wang、Lev Zakharov

  DOI：10.1055/s-0033-1340519

  日期：——

  effective for the synthesis of hindered 2,2′-disubstituted 1,1′-binaphthyls (78–83% yield, 20–38% ee). 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl was converted to the title phosphine in four-steps via Mitsunobu monoetherification, trifylation, phosphination, and phosphine oxide reduction (63% overall yield). Enantiomerically pure phosphine was combined with Pd2dba3 and investigated for the synthesis of axially chiral

  摘要 通过Mitsunobu单醚化，玻璃化，磷酸化和氧化膦还原反应，将7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基通过四个步骤转化为标题膦（总收率63％）。将对映体纯的膦与Pd 2 dba 3结合，并研究在K 3 PO 4存在下由Ar 1 Br和Ar 2 B（OH）2合成轴向手性联芳基化合物在甲苯溶剂中溶解（6个实例，产率4–97％，ee 4–74％）。为了比较目的，研究了类似的碳环配体2-（二苯基膦基）-2'-甲氧基-1,1'-联萘基（MOP），发现该化合物对合成受阻的2,2'-二取代的1,1'-有效双萘基（收率78-83％，ee 20-38％）。 通过Mitsunobu单醚化，玻璃化，磷酸化和氧化膦还原反应，将7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基通过四个步骤转化为标题膦（总收率63％）。将对映体纯的膦与Pd 2 dba 3结合，并研究在K 3 PO 4存在下由Ar 1 Br和Ar 2 B（OH
• Cu-Catalyzed Aromatic Metamorphosis of 3-Aminoindazoles
  作者：Yao Zhou、Lu Lin、Ya Wang、Jun Zhu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02933

  日期：2019.9.20

  We present a novel Cu-catalyzed aromatic metamorphosis of 3-aminoindazoles via oxidative cleavage of two C-N bonds of 3-aminoindazoles. This unprecedented reactivity of 3-aminoindazoles allows one to forge diverse nitrile-containing triphenylenes in decent yields via generation of the cyano group in situ. The current study reveals that 3-aminoindazoles could be harnessed as radical precursors via oxidative

  我们通过3-氨基吲唑的两个CN键的氧化裂解，提出了一种新型的Cu催化3-氨基吲唑的芳香族变态。3-氨基吲唑的这种空前的反应性使人们可以通过原位生成氰基以较高的产率锻造各种含腈的三亚苯基。目前的研究表明3-氨基吲唑可通过氧化脱氮而被用作自由基前体，其反应机理得到密度泛函理论计算的支持。
• Kinetic Resolution of Axially Chiral 5- or 8-Substituted Quinolines via Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Jie Wang、Mu-Wang Chen、Yue Ji、Shu-Bo Hu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.6b06009

  日期：2016.8.24

  efficient kinetic resolution of axially chiral 5- or 8-substituted quinoline derivatives was developed through asymmetric transfer hydrogenation of heteroaromatic moiety, simultaneously obtaining two kinds of axially chiral skeletons with up to 209 of selectivity factor. This represents the first successful application of asymmetric transfer hydrogenation of heteroaromatics in kinetic resolution of axially

  通过杂芳族部分的不对称转移氢化，开发了轴向手性5-或8-取代喹啉衍生物的有效动力学拆分，同时获得了两种具有高达209选择性因子的轴向手性骨架。这代表了杂芳烃的不对称转移氢化在轴向手性联芳烃的动力学拆分中的首次成功应用。