(4-bromo-2-formylphenyl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-2-formylphenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-Bromo-2-formylphenylboronic acid
• 化学式: C₇H₆BBrO₃
• 分子量: 228.838
• InChiKey: FKLBIQHALGCDPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-2-formylphenyl)boronic acid 以 氘代丙酮 为溶剂， 生成 BrC₆H₃(B(OH)OCH(OH))
  参考文献：
  名称：

  功能化的2-甲酰基苯基硼酸与相应的1,3-二氢-1,3-二羟基苯并[ c ] [2,1]草硼酸酯之间的互变异构平衡

  摘要：

  功能化的2-甲酰基苯基硼酸在溶液中经历前所未有的互变异构重排，以形成相应的1,3-二氢-1,3-二羟基苯并[ c ] [2,1]氧杂硼酸。对选定示例的X射线分析显示，固态分子结构从带有氢键合羰基的平面开放形式（X = 3-F）到扭曲的构象异构体，表现出弱的羰基-硼相互作用（X = 3,5）。 -Br 2）生成环状氧杂硼酸酯衍生物（X = 3-Br）。可变温度1 H NMR光谱用于确定平衡常数以及焓和熵互变异构 在混合溶剂中 [D 6 ]丙酮–d 2 ö（95：5）。还已经通过DFT（B3LYP）和MP2方法对这一过程进行了计算。

  DOI：

  10.1039/b611195e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-(二甲氧基甲基)苯 在 正丁基锂 、 硼酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到(4-bromo-2-formylphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化的2-甲酰基苯基硼酸与相应的1,3-二氢-1,3-二羟基苯并[ c ] [2,1]草硼酸酯之间的互变异构平衡

  摘要：

  功能化的2-甲酰基苯基硼酸在溶液中经历前所未有的互变异构重排，以形成相应的1,3-二氢-1,3-二羟基苯并[ c ] [2,1]氧杂硼酸。对选定示例的X射线分析显示，固态分子结构从带有氢键合羰基的平面开放形式（X = 3-F）到扭曲的构象异构体，表现出弱的羰基-硼相互作用（X = 3,5）。 -Br 2）生成环状氧杂硼酸酯衍生物（X = 3-Br）。可变温度1 H NMR光谱用于确定平衡常数以及焓和熵互变异构 在混合溶剂中 [D 6 ]丙酮–d 2 ö（95：5）。还已经通过DFT（B3LYP）和MP2方法对这一过程进行了计算。

  DOI：

  10.1039/b611195e

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Regioselective Synthesis of 2‐SF₅‐Indenols and Further Derivatizations
  作者：Lucas Popek、Murat Cihan、Nicolas Blanchard、Vincent Bizet

  DOI：10.1002/anie.202315909

  日期：2024.2.12

  Herein is described a fully regioselective synthesis of SF5-indenols using commercially available boronic acid derivatives. This reaction is characterized by high functional group compatibility, and a broad substrate scope. A selection of downstream functionalizations has been performed to highlight the versatility of 2-SF5 indenol and its use as platforms for the design of more complex SF5-containing

  本文描述了使用市售硼酸衍生物完全区域选择性合成SF 5 -茚醇。该反应具有官能团兼容性高、底物范围广的特点。已进行一系列下游官能化，以突出 2-SF 5茚醇的多功能性及其作为设计更复杂的含 SF 5分子的平台的用途。
• BORON CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：[en]5METIS, INC.

  公开号：WO2024163405A1

  公开（公告）日：2024-08-08

  The present disclosure is drawn to boron-containing compounds, compositions containing a pesticidal effective amount of that compound or compounds dissolved or dispersed in a carrier medium. The compositions are useful in a method for reducing, ameliorating, or controlling an infestation by a pest, particularly a fungus, by administering a contemplated composition to a plant in need.
• CN115947764
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A tautomeric equilibrium between functionalized 2-formylphenylboronic acids and corresponding 1,3-dihydro-1,3-dihydroxybenzo[c][2,1]oxaboroles
  作者：Sergiusz Luliński、Izabela Madura、Janusz Serwatowski、Halina Szatyłowicz、Janusz Zachara

  DOI：10.1039/b611195e

  日期：——

  Functionalized 2-formylphenylboronic acids undergo an unprecedented tautomeric rearrangement in solution to form corresponding 1,3-dihydro-1,3-dihydroxybenzo[c][2,1]oxaboroles. X-Ray analyses of selected examples revealed diverse solid-state molecular structures from a planar open form with a hydrogen-bonded carbonyl group (X = 3-F) through a twisted conformer showing a weak carbonyl–boron interaction

  功能化的2-甲酰基苯基硼酸在溶液中经历前所未有的互变异构重排，以形成相应的1,3-二氢-1,3-二羟基苯并[ c ] [2,1]氧杂硼酸。对选定示例的X射线分析显示，固态分子结构从带有氢键合羰基的平面开放形式（X = 3-F）到扭曲的构象异构体，表现出弱的羰基-硼相互作用（X = 3,5）。 -Br 2）生成环状氧杂硼酸酯衍生物（X = 3-Br）。可变温度1 H NMR光谱用于确定平衡常数以及焓和熵互变异构 在混合溶剂中 [D 6 ]丙酮–d 2 ö（95：5）。还已经通过DFT（B3LYP）和MP2方法对这一过程进行了计算。