4-[(2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09947664
• 分子量: 200.24
• InChiKey: POQNPHZRRVBLRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl]benzonitrile 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-hydroxy-4-[(2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl]benzamidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED OXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
  [FR] OXADIAZOLES SUBSTITUÉS POUR LUTTER CONTRE DES CHAMPIGNONS PHYTOPATHOGÈNES

  摘要：

  用于防治植物病原真菌的替代氧代二唑类化合物。本发明涉及使用式I或其N-氧化物或其农业可接受的盐来防治植物病原有害真菌，其中变量如说明书和权利要求中所定义。此外，本发明还涉及某些氧代二唑类化合物，混合物包括至少一种式I化合物和至少一种从除草剂、安全剂、杀菌剂、杀虫剂和植物生长调节剂组成的进一步杀虫活性物质；以及包含至少一种式I化合物的农药组合物和进一步包含种子的农药组合物。

  公开号：

  WO2017085100A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 4-氨基丁酸 在 C₈H₁₇BF₃NO₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76 %的产率得到4-[(2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于从酮或氨基酸合成内酰胺的一锅串联还原胺化/烷基化-环酰胺化

  摘要：

  通过用三氟乙酸处理硼烷胺制备的单三氟乙酰氧基硼烷胺已被证明是酮或氨基酸的一锅串联还原胺化/烷基化-环酰胺化以实现 5-芳基或 5- 合成的有效试剂。甲基吡咯烷-2-酮和6-芳基或6-甲基哌啶-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01126

文献信息

• Synthesis of Lactams by Reductive Amination of Carbonyl Derivatives with <i>ω</i> ‐Amino Fatty Acids under Hydrosilylation Conditions
  作者：Satawat Tongdee、Duo Wei、Jiajun Wu、Chakkrit Netkaew、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/ejoc.202100719

  日期：2021.10.26

  An unprecedented efficient method for the reductive amination of carbonyl derivatives with ω-amino fatty acids under hydrosilylation conditions was developed leading to the corresponding lactams. A variety of pyrrolidinones, piperidinones, 2-azepanones were prepared in up to 95 % isolated yields (29 examples).

  开发了一种前所未有的有效方法，用于在氢化硅烷化条件下用ω-氨基脂肪酸还原胺化羰基衍生物，从而产生相应的内酰胺。制备了多种吡咯烷酮、哌啶酮、2-氮杂环庚酮，分离产率高达 95%（29 个实施例）。
• Photochemical Nickel-Catalyzed C–H Arylation: Synthetic Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Drew R. Heitz、John C. Tellis、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.6b04789

  日期：2016.10.5

  An iridium photocatalyst and visible light facilitate a room temperature, nickel-catalyzed coupling of (hetero)aryl bromides with activated α-heterosubstituted or benzylic C(sp3)–H bonds. Mechanistic investigations on this unprecedented transformation have uncovered the possibility of an unexpected mechanism hypothesized to involve a Ni–Br homolysis event from an excited-state nickel complex. The resultant

  铱光催化剂和可见光促进了（杂）芳基溴化物与活化的α-杂取代或苄基C（sp3）-H键的室温镍催化偶联。对这种前所未有的转变的机理研究揭示了一种意外机制的可能性，该机制假设涉及来自激发态镍配合物的 Ni-Br 均裂事件。所得溴自由基被认为会提取弱 C(sp3)-H 键以生成可参与 Ni 催化芳基化的反应性烷基自由基。有证据表明，铱光催化剂通过三重态-三重态能量转移促进镍激发和溴自由基的产生。
• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATES AMPA RECEPTOR FUNCTION<br/>[FR] COMPOSÉS PERMETTANT DE MODULER LA FONCTION DU RÉCEPTEUR AMPA
  申请人：UNIV SUSSEX

  公开号：WO2019166822A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The invention provides compounds of the formula (I): (I) wherein A1, A2, R2, R4, B1, B2, X, X1, n, a and b are as defined are defined in the specification, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the compounds for use as medicaments. The compounds potentiate AMPA receptor function and are expected to be useful in the treatment of central nervous system disorders, for example in the treatment of depressive disorders, mood disorders and cognitive dysfunction associated with neuropsychiatric disorders such as schizophrenia.

  该发明提供了以下式(I)的化合物：(I)其中A1、A2、R2、R4、B1、B2、X、X1、n、a和b的定义如规范中所定义，用于制备药物组合物，包括这些化合物和用作药物的化合物。这些化合物增强AMPA受体的功能，预计在治疗中枢神经系统疾病方面具有用途，例如在治疗抑郁症、情绪障碍和认知功能障碍等与精神病性疾病如精神分裂症相关的治疗中。
• Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
  申请人：BASF SE

  公开号：US10674727B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  The present invention relates the use of the compounds of the formula I or the N-oxides, or the agriculturally acceptable salts thereof for combating phytopathogenic harmful fungi, wherein the variables are defined as given in the description and claims. Further present invention relates to novel compounds, to mixtures comprising at least one such compound of the formula I and at least one further pesticidally active substance selected from the group consisting of herbicides, safeners, fungicides, insecticides, and plant growth regulators; and to agrochemical compositions comprising at least one such compound of the formula I and to agrochemical compositions further comprising seeds.

  本发明涉及式 I 化合物的用途 或其 N-氧化物，或其农业上可接受的盐，用于防治植物病原性有害真菌，其中变量的定义如描述和权利要求书中给出的。本发明还涉及新型化合物、包含至少一种式 I 的此类化合物和至少一种选自除草剂、安全剂、杀真菌剂、杀虫剂和植物生长调节剂的农药活性物质的混合物；以及包含至少一种式 I 的此类化合物的农用化学品组合物和进一步包含种子的农用化学品组合物。
• Compounds that modulates AMPA receptor function
  申请人：University College Cardiff Consultants Limited

  公开号：US11298345B2

  公开（公告）日：2022-04-12

  The invention provides compounds of the formula (I): (I) wherein A1, A2, R2, R4, B1, B2, X, X1, n, a and b are as defined are defined in the specification, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the compounds for use as medicaments. The compounds potentiate AMPA receptor function and are expected to be useful in the treatment of central nervous system disorders, for example in the treatment of depressive disorders, mood disorders and cognitive dysfunction associated with neuropsychiatric disorders such as schizophrenia.

  本发明提供了式 (I) 的化合物：(I)其中A1、A2、R2、R4、B1、B2、X、X1、n、a和b如说明书中所定义，以及包含该化合物的药物组合物和用作药物的化合物。本发明化合物可增强AMPA受体功能，有望用于治疗中枢神经系统疾病，例如治疗抑郁障碍、情绪障碍和与神经精神疾病（如精神分裂症）相关的认知功能障碍。