butyl (oct-1-yn-1-yl) selenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: butyl (oct-1-yn-1-yl) selenide
• 英文别名: 1-Butylselanyloct-1-yne
• 化学式: C₁₂H₂₂Se
• 分子量: 245.267
• InChiKey: IXVAXFRJUAZPQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (oct-1-yn-1-yl) selenide 在 二氯二茂锆 、 重水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 butyl 2-(ethyl-2-d)-1-(octenyl-1-d) selenide
  参考文献：
  名称：

  立体催化制备1-烯基硒化物中的锆催化炔烃碳环化反应

  摘要：

  摘要 Cp 2 ZrCl 2催化的1-炔基硒化物的甲基铝化和环氯化，然后进行氘代水解或水解，可以高产率提供相应的（Z）-1-烯基硒化物。或者，通过一锅法从相应的1-炔烃开始，使1-烯基铝与有机二硒化物反应制备（E）-1-烯基硒化物，这为制备立体定义的不饱和有机物提供了一种通用的工具。硒的衍生物。 Cp 2 ZrCl 2催化的1-炔基硒化物的甲基铝化和环氯化，然后进行氘代水解或水解，可以高产率提供相应的（Z）-1-烯基硒化物。或者，通过一锅法从相应的1-炔烃开始，使1-烯基铝与有机二硒化物反应制备（E）-1-烯基硒化物，这为制备立体定义的不饱和有机物提供了一种通用的工具。硒的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589062
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 1-辛炔 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以85%的产率得到butyl (oct-1-yn-1-yl) selenide
  参考文献：
  名称：

  立体催化制备1-烯基硒化物中的锆催化炔烃碳环化反应

  摘要：

  摘要 Cp 2 ZrCl 2催化的1-炔基硒化物的甲基铝化和环氯化，然后进行氘代水解或水解，可以高产率提供相应的（Z）-1-烯基硒化物。或者，通过一锅法从相应的1-炔烃开始，使1-烯基铝与有机二硒化物反应制备（E）-1-烯基硒化物，这为制备立体定义的不饱和有机物提供了一种通用的工具。硒的衍生物。 Cp 2 ZrCl 2催化的1-炔基硒化物的甲基铝化和环氯化，然后进行氘代水解或水解，可以高产率提供相应的（Z）-1-烯基硒化物。或者，通过一锅法从相应的1-炔烃开始，使1-烯基铝与有机二硒化物反应制备（E）-1-烯基硒化物，这为制备立体定义的不饱和有机物提供了一种通用的工具。硒的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589062

文献信息

• Hydroalumination of selenoacetylenes: a versatile generation and reactions of α-aluminate vinyl selenide intermediates in the highly regio and stereoselective synthesis of telluro(seleno)ketene acetals
  作者：Palimécio G. Guerrero、Miguel J. Dabdoub、Adriano C.M. Baroni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.072

  日期：2008.6

  (Z)-butylseleno vinyl alanates intermediates which were captured with C4H9TeBr furnishing the (E)-telluro(seleno)ketene acetals exclusively. The isomers with opposite stereochemistry (Z)-telluro(seleno)ketene acetals were obtained by the reduction of phenylseleno acetylenes with lithium di-(isobutyl)-n-butyl aluminate hydride (Zweifel’s reagent) followed by reaction of (E)-phenylseleno vinyl alanates intermediates

  丁基硒炔乙炔与DIBAL-H的氢铝化反应，然后添加原位生成的（Z）-丁基硒代乙烯基丙二酸酯中间体，用C 4 H 9 TeBr捕获的正丁基锂，专门提供（E）-碲基（硒代）乙烯酮缩醛。通过用二（异丁基）-正丁基铝酸氢化铝锂（Zweifel试剂）还原苯基硒基乙炔，然后使（E）-苯基硒基乙烯基化合物反应，可获得具有相反立体化学（Z）-碲（硒基）乙烯酮缩醛的异构体用C 4 H 9 TeBr丙酸酯中间体。
• Hydrozirconation of acetylenic chalcogenides. Synthesis and reactions of zirconated vinyl chalcogenide intermediates
  作者：Miguel J. Dabdoub、Mauro L. Begnini、Palimécio G. Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00014-3

  日期：1998.3

  Acetylenic tellurides react with Cp2Zr(H)Cl in THF at room temperature to give the alpha-zirconated vinyl telluride intermediates 39, which react with a wide range of electrophiles to give several types of trisubstituted olefins, such as alpha-halo vinyl tellurides, ketene telluro(seleno) acetals, ketene telluro acetals, and vinylic tellurides of Z configuration. Acetylenic selenides undergo similar reactions, but a lack of regioselectivity results in the formation of a mixture of alpha-zirconated 19 and beta- zirconated 20 vinylic selenide intermediates. After a derailed study was established that the use of 2.0 equivalents of Cp2Zr(H)Cl is crucial to perform the total hydrozirconation of acetylenic selenides or tellurides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Zirconium-Catalyzed Alkyne Carbo- and Cycloalumination Reactions in Stereoselective Preparation of 1-Alkenyl Selenides
  作者：Rita Kadikova、Ilfir Ramazanov、Alexey Vyatkin、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0036-1589062

  日期：2017.10

  (Z)-1-alkenyl selenides in high yields. Alternatively, (E)-1-alkenyl selenides were prepared by the reaction of 1-alkenylaluminums with organic diselenides in a one-pot procedure starting from the corresponding 1-alkynes, which provides a versatile tool for the preparation of stereo-defined unsaturated organic derivatives of selenium. The Cp2ZrCl2-catalyzed methylalumination and сycloalumination of 1-alkynyl

  摘要 Cp 2 ZrCl 2催化的1-炔基硒化物的甲基铝化和环氯化，然后进行氘代水解或水解，可以高产率提供相应的（Z）-1-烯基硒化物。或者，通过一锅法从相应的1-炔烃开始，使1-烯基铝与有机二硒化物反应制备（E）-1-烯基硒化物，这为制备立体定义的不饱和有机物提供了一种通用的工具。硒的衍生物。 Cp 2 ZrCl 2催化的1-炔基硒化物的甲基铝化和环氯化，然后进行氘代水解或水解，可以高产率提供相应的（Z）-1-烯基硒化物。或者，通过一锅法从相应的1-炔烃开始，使1-烯基铝与有机二硒化物反应制备（E）-1-烯基硒化物，这为制备立体定义的不饱和有机物提供了一种通用的工具。硒的衍生物。