5,9a-dehydroquinolizidinium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 5,9a-dehydroquinolizidinium perchlorate
• 英文别名: 1,2,3,4,6,7,8,9-octahydroquinolizin-5-ium perchlorate；octahydroquinolizidinium perchlorate；1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-quinolizinylium; perchlorate；1,2,3,4,6,7,8,9-Octahydro-chinolizinylium; Perchlorat；1,2,3,4,6,7,8,9-Octahydroquinolizin-5-ium;perchlorate
• 化学式: C₉H₁₆N*ClO₄
• 分子量: 237.683
• InChiKey: CTJFXDQEIDMREQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9a-dehydroquinolizidinium perchlorate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 碘 、 magnesium 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(octahydro-1H-quinolizin-9a-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Clofazimine analogs with antileishmanial and antiplasmodial activity

  摘要：

  A set of novel riminophenazine derivatives has been synthesized and evaluated for in vitro activity against chloroquine-sensitive (CQ-S) and chloroquine-resistant (CQ-R) strains of Plasmodium falciparum and against different species of Leishmania promastigotes. Most of the new compounds inhibited the growth of Leishmania promastigotes as well as CQ-S and CQ-R strains of P. falciparum with IC50 in submicromolar range, resulting in the best cases 1-2 orders of magnitude more potent than the parent compound clofazimine. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.028
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-氰基丁酸酯 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 soda-lime 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5,9a-dehydroquinolizidinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Intosh, John M. Mc, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2604 - 2609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antiplasmodial Activity of Novel Chloroquine Analogues with Bulky Basic Side Chains
  作者：Bruno Tasso、Federica Novelli、Michele Tonelli、Anna Barteselli、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Donatella Taramelli、Anna Sparatore、Fabio Sparatore

  DOI：10.1002/cmdc.201500195

  日期：2015.9

  Chloroquine is commonly used in the treatment and prevention of malaria, but Plasmodium falciparum, the main species responsible for malaria‐related deaths, has developed resistance against this drug. Twenty‐seven novel chloroquine (CQ) analogues characterized by a side chain terminated with a bulky basic head group, i.e., octahydro‐2H‐quinolizine and 1,2,3,4,5,6‐hexahydro‐1,5‐methano‐8H‐pyrido[1,2‐a][1

  氯喹通常用于治疗和预防疟疾，但是造成疟疾相关死亡的主要物种恶性疟原虫已对该药产生耐药性。二十七种新颖的氯喹（CQ）类似物，特征在于侧链以庞大的基本头基终止，即八氢-2 H-喹啉和1,2,3,4,5,6-六氢-1,5-甲基合成了8 H-吡啶并[1,2- a ] [1,5]重氮星-8-one，并测试了其对P的D-10（CQ敏感）和W-2（CQ抗性）菌株的活性。恶性疟原虫。使用纳摩尔或亚摩尔浓度的IC 50，发现大多数化合物对两种菌株均具有活性价值观。发现有11种化合物对W-2菌株的效力比CQ高2.7至13.4倍；其中，四种半胱氨酸衍生物似乎特别受关注，因为它们结合了对两种人类细胞系（HMEC-1和HepG2）的高效力和低细胞毒性，并且易于合成。用硫桥取代4-NH基团可保持较低的抗血浆活性，但提高了抗性因子。这些化合物作为抗击疟疾的潜在药物值得进一步研究。
• 4-substituted octahydroquinolizine analgesic compounds and octahydroquinolizinium intermediates
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：EP0241292A2

  公开（公告）日：1987-10-14

  Octahydroquinolizine and corresponding octahydroquino­lizinium compounds of formulae (I) and (Va): where A is a 3 to 7 membered carbocyclic ring, R¹ is a substituent, n is 0-2, x is 0-3, and Y is an anion. Also, pharmaceutical compositions for treating pain containing (I) and methods for synthesis and use as well as novel intermediates in the synthesis.

  八氢喹嗪和相应的式 (I) 和 (Va) 的八氢喹嗪鎓化合物： 其中 A 是 3 至 7 个成员的碳环，R¹ 是取代基，n 是 0-2，x 是 0-3，Y 是阴离子。此外，还包括含有(I)的治疗疼痛的药物组合物、合成和使用方法以及合成过程中的新型中间体。
• Unsaturated Amines. XI. The Course of Formic Acid Reduction of Enamines¹
  作者：Nelson J. Leonard、Ronald R. Sauers

  DOI：10.1021/ja01580a028

  日期：1957.12
• Unsaturated Amines. V. The Attack of Ternary Iminium Compounds by Nucleophilic Reagents^1,2
  作者：Nelson J. Leonard、Allan S. Hay

  DOI：10.1021/ja01590a062

  日期：1956.5
• Unsaturated Amines. II. Determination of the Proximity of Nitrogen to a Double Bond by Ultraviolet Absorption Spectra¹
  作者：Nelson J. Leonard、David M. Locke

  DOI：10.1021/ja01607a064

  日期：1955.1