3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: WZZNGZPTMKFWNF-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-acrylic acid 在 硫酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 methyl 5’,6’-dimethoxy-4-oxospiro[cyclohexa-2,5-diene-1,1’-indene]-3’-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired Construction of a Spirocyclohexadienone Moiety via Sodium Nitrite Catalyzed Aerobic Intramolecular Oxidative Phenol Coupling

  摘要：

  An efficient and green intramolecular oxidative phenol coupling for the direct construction of spirocyclohexadienones has been developed, which uses environment-friendly sodium nitrite as the catalyst and oxygen in the air as the terminal oxidant. Hydroxy-containing substituted phenanthrenes and dibenzoazepines could be easily obtained from the dienone-phenol rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol400388j
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel diphenylethylene compounds

  摘要：

  提供了一种口服的新型二苯乙烯化合物，用于降低血液中葡萄糖的浓度。还展示了对胰岛素抵抗的大鼠的影响。同时也展示了对脂质和瘦素浓度的影响。这些化合物是口服有效的抗糖尿病药物，可以在糖尿病患者中使葡萄糖和脂质代谢正常化。

  公开号：

  US20020002200A1

文献信息

• Novel dipheylenthylene compounds
  申请人：——

  公开号：US20040259938A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Novel dephenylethylene compounds that are administered orally to decrease circulating concentrations of glucose are provided. The effect on insulin resistant rats is also shown. The effects on lipid and leptin concentrations are also shown. The compounds are orally effective anti-diabetic agents that may normalize glucose and lipid metabolism in subjects with diabetes.

  提供了一种口服的新型二苯乙烯化合物，可降低循环葡萄糖浓度。还展示了对胰岛素抵抗大鼠的影响，以及对脂质和瘦素浓度的影响。这些化合物是口服有效的抗糖尿病药物，可以使糖和脂质代谢在糖尿病患者中正常化。
• EP1251738A4
  申请人：——

  公开号：EP1251738A4

  公开（公告）日：2005-08-10
• NOVEL DIPHENYLETHYLENE COMPOUNDS
  申请人：Calyx Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1251738A1

  公开（公告）日：2002-10-30
• [EN] NOVEL DIPHENYLETHYLENE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE DIPHENYLETHYLENE
  申请人：CALYX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2001056382A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  Novel diphenylethylene compounds that are administered orally to decrease circulating concentrations of glucose are provided. The effect on insulin resistant rats is also shown. The effects on lipid and leptin concentrations are also shown. The compounds are orally effective anti-diabetic agents that may normalize glucose and lipid metabolism in subjects with diabetes.
• Bioinspired Construction of a Spirocyclohexadienone Moiety via Sodium Nitrite Catalyzed Aerobic Intramolecular Oxidative Phenol Coupling
  作者：Bo Su、Meng Deng、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/ol400388j

  日期：2013.4.5

  An efficient and green intramolecular oxidative phenol coupling for the direct construction of spirocyclohexadienones has been developed, which uses environment-friendly sodium nitrite as the catalyst and oxygen in the air as the terminal oxidant. Hydroxy-containing substituted phenanthrenes and dibenzoazepines could be easily obtained from the dienone-phenol rearrangement.