二甲基氨基亚磺酰氯 | 26555-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二甲基氨基亚磺酰氯
• 英文名称: dimethylaminosulfinyl chloride
• 英文别名: Chlorsulfinyl-dimethyl-amin；Dimethylaminosulphinyl chloride；[chlorosulfinyl(methyl)amino]methane
• CAS: 26555-92-0
• 化学式: C₂H₆ClNOS
• 分子量: 127.595
• InChiKey: AFVJGYRAILXFPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基氨基亚磺酰氯 、 potassium thioacyanate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现和优化 T 细胞激活的 V 域 Ig 抑制因子 (VISTA) 的小分子配体

  摘要：

  V 域 Ig T 细胞激活抑制因子 (VISTA) 是一种免疫检查点，可影响 T 细胞攻击肿瘤的能力。基于 FRET 的高通量筛选将 NSC622608 鉴定为 VISTA 的第一个小分子配体。使用 STD NMR 和分子建模研究 NSC622608 与 VISTA 的相互作用，能够在 VISTA 中鉴定 NSC622608 的潜在结合位点。针对单点 VISTA 突变体库筛选 NSC622608 揭示了 VISTA 中与 NSC622608 相互作用的关键残基。进一步的结构优化导致具有亚微摩尔 VISTA 结合亲和力的先导物。先导化合物在体外阻断 VISTA 信号传导，增强 T 细胞增殖，并在表达 VISTA 的癌细胞系存在的情况下恢复 T 细胞活化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07276
• 作为产物：
  描述：

  Schwefligsaeure-aethylester-dimethylamid 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 二甲基氨基亚磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Spaltung von Thionamids�ure-estern

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00625526

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.2.3, page 280 - 286
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.2.2, page 269 - 280
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Noeth,H.; Mikulaschek,G., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 709 - 714
  作者：Noeth,H.、Mikulaschek,G.

  DOI：——

  日期：——
• Spaltung von Thionamids�ure-estern
  作者：G. Zinner、W. K�lling

  DOI：10.1007/bf00625526

  日期：——
• Discovery and Optimization of Small-Molecule Ligands for V-Domain Ig Suppressor of T-Cell Activation (VISTA)
  作者：Moustafa T. Gabr、Sanjiv S. Gambhir

  DOI：10.1021/jacs.0c07276

  日期：2020.9.23

  NSC622608 with VISTA using STD NMR and molecular modeling enabled the identification of a potential binding site in VISTA for NSC622608. Screening NSC622608 against a library of single-point VISTA mutants revealed the key residues in VISTA interacting with NSC622608. Further structural optimization resulted in a lead with submicromolar VISTA binding affinity. The lead compound blocked VISTA signaling

  V 域 Ig T 细胞激活抑制因子 (VISTA) 是一种免疫检查点，可影响 T 细胞攻击肿瘤的能力。基于 FRET 的高通量筛选将 NSC622608 鉴定为 VISTA 的第一个小分子配体。使用 STD NMR 和分子建模研究 NSC622608 与 VISTA 的相互作用，能够在 VISTA 中鉴定 NSC622608 的潜在结合位点。针对单点 VISTA 突变体库筛选 NSC622608 揭示了 VISTA 中与 NSC622608 相互作用的关键残基。进一步的结构优化导致具有亚微摩尔 VISTA 结合亲和力的先导物。先导化合物在体外阻断 VISTA 信号传导，增强 T 细胞增殖，并在表达 VISTA 的癌细胞系存在的情况下恢复 T 细胞活化。