4-(2',3',4',5',6'-pentafluorophenyl)-4-hydroxy-3-methylene-2-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2',3',4',5',6'-pentafluorophenyl)-4-hydroxy-3-methylene-2-butanone
• 英文别名: 3-[Hydroxy-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₁H₇F₅O₂
• 分子量: 266.167
• InChiKey: DKKLKEYMWCUHMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 丁烯酮 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到4-(2',3',4',5',6'-pentafluorophenyl)-4-hydroxy-3-methylene-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  用于Baylis-Hillman反应的氟代羰基的研究。

  摘要：

  已经研究了氟取代在各种氟羰基配偶与丙烯醛，甲基乙烯基酮，丙烯酸乙酯和丙烯腈的Baylis-Hillman反应中的作用。

  DOI：

  10.1021/jo025591l

文献信息

• Carbonyl and olefin reactivities for the Baylis–Hillman reaction of fluorocarbonyls
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、M. Venkat Ram Reddy、Michael T. Rudd

  DOI：10.1039/b009177b

  日期：——

  The product formation and yields for the Baylis–Hillman reaction of fluorine-containing carbonyl compounds depend on a balance between the reactivities of the carbonyl and olefin partners.

  含氟羰基化合物的 Baylis-Hillman 反应的产物形成和产率取决于羰基和烯烃伙伴的反应性之间的平衡。
• Study of Fluorocarbonyls for the Baylis−Hillman Reaction
  作者：M. Venkat Ram Reddy、Michael T. Rudd、P. Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1021/jo025591l

  日期：2002.7.1

  A study of the effect of fluorine substitution in Baylis-Hillman reactions of various fluorocarbonyl partners with acrolein, methyl vinyl ketone, ethyl acrylate, and acrylonitrile has been made.

  已经研究了氟取代在各种氟羰基配偶与丙烯醛，甲基乙烯基酮，丙烯酸乙酯和丙烯腈的Baylis-Hillman反应中的作用。
• Aminocatalysis of the Baylis–Hillman reaction: an important solvent effect
  作者：Huw J. Davies、Antionio M. Ruda、Nicholas C.O. Tomkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.072

  日期：2007.2

  Examination of the aminocatalytic Baylis-Hillman reaction in the presence of proline and imidazole has revealed that water plays a crucial role in the acceleration of the reaction, allowing for excellent yields of the adduct between methyl vinyl ketone and a variety of aldehydes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Proline-Mediated Baylis–Hillman Reaction of Methyl Vinyl Ketone without a Co-catalyst under Solvent-Free Conditions
  作者：Srinivasan Easwar、Heena Inani、Ajit Jha

  DOI：10.1055/s-0036-1588320

  日期：——

  A proline-mediated Baylis–Hillman reaction of methyl vinyl ketone with aromatic aldehydes has been carried out without using any co-catalyst, under solvent-free conditions. The reaction works efficiently at 60 °C in the presence of a small amount of water to afford the Baylis–Hillman adducts in reasonable to very good yields over 8–48 h. The absence of a co-catalyst suggests that proline plays a role

  脯氨酸介导的甲基乙烯基酮与芳香醛的 Baylis-Hillman 反应已在无溶剂条件下进行，无需使用任何助催化剂。该反应在 60 °C 下在少量水存在下有效进行，以在 8-48 小时内以合理到非常好的产率提供 Baylis-Hillman 加合物。没有助催化剂表明脯氨酸除了参与亚胺离子形成和共轭加成外，还在反应机制的质子转移步骤中发挥作用。原则上，这意味着脯氨酸在反应中充当三功能催化剂，而对这方面更深入了解的机理研究应该会在未来提供进一步的见解。