3,6-epoxy-3,6-dihydrotribenzocycloheptatrienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3,6-epoxy-3,6-dihydrotribenzocycloheptatrienone
• 英文别名: (1R,17S)-20-oxapentacyclo[15.2.1.02,16.03,8.010,15]icosa-2(16),3,5,7,10,12,14,18-octaen-9-one
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: JTLUSTPNABEOON-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-epoxy-3,6-dihydrotribenzocycloheptatrienone 、 丹酚 A 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.75h， 以32%的产率得到(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-methyl 9-acetoxy-2-(8,8a,9,12,12a,13-hexahydro-8,13:9,12-diepoxy-5H-dibenzo[3,4:6,7]-cyclohept[1,2]naphthanen-5-on-10-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自致幻剂天然产物 Salvinorin A 的环加成的阿片受体探针

  摘要：

  作为我们为更全面地了解新克罗丹二萜 Salvinorin A 的结构-活性关系而不断努力的一部分，我们通过 [4+2] Diels-Alder 环加成报告了独特环加合物的合成和生物学表征。微波辅助方法被开发并成功应用，有助于对化学敏感的 Salvinorin A 支架进行功能化。这证明了呋喃环的环加成和通过 Salvinorin A 骨架的微波辅助方法功能化的首次报道结果。本文产生的环加合物将吸电子取代基和庞大的芳族基团引入到 C-12 位置。通过将环加合物所具有的弯曲氧代降冰片二烯系统芳构化为平面苯环系统，探索了κ阿片类物质 (KOP) 受体空间。尽管羧酸二甲酯和羧酸二乙酯类似物5和6保留了对 KOP 受体的一些亲和力和选择性，并且是完全激动剂，它们的芳香化对应物13和14对 KOP 受体的亲和力降低。本文开发的方法标志着一种快速探索含呋喃天然产物的构效关系的新方法。

  DOI：

  10.1021/np1007872
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6-epoxy-3,6-dihydrotribenzocycloheptatrienone
  参考文献：
  名称：

  来自致幻剂天然产物 Salvinorin A 的环加成的阿片受体探针

  摘要：

  作为我们为更全面地了解新克罗丹二萜 Salvinorin A 的结构-活性关系而不断努力的一部分，我们通过 [4+2] Diels-Alder 环加成报告了独特环加合物的合成和生物学表征。微波辅助方法被开发并成功应用，有助于对化学敏感的 Salvinorin A 支架进行功能化。这证明了呋喃环的环加成和通过 Salvinorin A 骨架的微波辅助方法功能化的首次报道结果。本文产生的环加合物将吸电子取代基和庞大的芳族基团引入到 C-12 位置。通过将环加合物所具有的弯曲氧代降冰片二烯系统芳构化为平面苯环系统，探索了κ阿片类物质 (KOP) 受体空间。尽管羧酸二甲酯和羧酸二乙酯类似物5和6保留了对 KOP 受体的一些亲和力和选择性，并且是完全激动剂，它们的芳香化对应物13和14对 KOP 受体的亲和力降低。本文开发的方法标志着一种快速探索含呋喃天然产物的构效关系的新方法。

  DOI：

  10.1021/np1007872

文献信息

• The Synthesis of Novelp-Quinone Methides:O-Dealkylation of5-(p-Alkyloxyaryl)-10,11-dihydrodibenzo[a,d]cyclohepten-5-ols and Related Compounds
  作者：Benjamin Taljaard、Jana H. Taljaard、Christopher Imrie、Mino R. Caira

  DOI：10.1002/ejoc.200400754

  日期：2005.6

  The synthesis of a series of novel tricyclic p-quinone methides (p-QMs) from 5-(p-alkyloxyaryl)-10,11-dihydrodibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol and related substrates in moderate-to-good yields is reported. The reaction is proposed to proceed under mild acidic conditions by O-dealkylation of the p-alkoxy group on the p-position of the pendant 5-aryl ring on the B-ring of the tricyclic system.The effect of

  由 5-(p-烷氧基芳基)-10,11-二氢二苯并[a,d]环庚烯-5-醇和相关底物合成一系列新型三环对醌甲基化物 (p-QMs)报告了产量。该反应建议在温和的酸性条件下通过三环体系 B 环上侧挂 5-芳环的对位上的对烷氧基的 O-脱烷基化进行。氧原子，以及苯环上 O-烷基侧翼的取代基团也被研究了反应的机制是从相对较高的中间阳离子稳定性、半缩酮的可能中间体以及构象方面讨论的效果。已经对中央七元 B 环进行了各种修改，以向三环系统引入更多刚性，并进一步阐述了反应的范围。此外，二烯酮 14 的单晶结构已经确定，对醌甲基化物显示为非平面的，这将解释这些系统的相对构象刚性及其适应平面环己-2,5-二烯酮的能力部分，从而解释了这些系统相对于它们的 5 和 6 元 B 环对应物的稳定性。这些化合物可用于合成可显示光致变色和热致变色特性的新型染料或化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Opioid Receptor Probes Derived from Cycloaddition of the Hallucinogen Natural Product Salvinorin A
  作者：Anthony Lozama、Christopher W. Cunningham、Michael J. Caspers、Justin T. Douglas、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1021/np1007872

  日期：2011.4.25

  salvinorin A, we report the synthesis and biological characterization of unique cycloadducts through [4+2] Diels−Alder cycloaddition. Microwave-assisted methods were developed and successfully employed, aiding in functionalizing the chemically sensitive salvinorin A scaffold. This demonstrates the first reported results for both cycloaddition of the furan ring and functionalization via microwave-assisted methodology

  作为我们为更全面地了解新克罗丹二萜 Salvinorin A 的结构-活性关系而不断努力的一部分，我们通过 [4+2] Diels-Alder 环加成报告了独特环加合物的合成和生物学表征。微波辅助方法被开发并成功应用，有助于对化学敏感的 Salvinorin A 支架进行功能化。这证明了呋喃环的环加成和通过 Salvinorin A 骨架的微波辅助方法功能化的首次报道结果。本文产生的环加合物将吸电子取代基和庞大的芳族基团引入到 C-12 位置。通过将环加合物所具有的弯曲氧代降冰片二烯系统芳构化为平面苯环系统，探索了κ阿片类物质 (KOP) 受体空间。尽管羧酸二甲酯和羧酸二乙酯类似物5和6保留了对 KOP 受体的一些亲和力和选择性，并且是完全激动剂，它们的芳香化对应物13和14对 KOP 受体的亲和力降低。本文开发的方法标志着一种快速探索含呋喃天然产物的构效关系的新方法。