(Z)-β-Styryl valerate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-β-Styryl valerate
• 英文别名: [(Z)-2-phenylethenyl] pentanoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ILEQICOOIZFMBW-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 正戊酸 在 Ru(η³-CH2=C(Me)CH2)2 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(Z)-β-Styryl valerate
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of (Z)-Alk-1-en-1-yl Esters via Ruthenium-Catalyzed anti-Markovnikov trans-Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes

  摘要：

  The direct addition of carboxylic acids to terminal alkynes in the presence of catalytic amounts of (bis(diphenylphosphino)alkane)Ru(eta(3)-methallyl)(2) complexes provides a novel selective route to (Z)-alk-1-en-1-yl esters. This reaction involves an anti-Markovnikov and trans-addition to alkynes and gives access to a variety of new (Z)-alkene derivatives from hex-1-yne, phenylacetylene, and (trimethylsilyl)acetylene. The actual catalyst precursors are (bis(diphenylphosphino)alkane)Ru(eta(2)-carboxylate)(2) complexes formed in situ during the reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00127a033

文献信息

• A dinuclear ruthenium catalyst with a confined cavity: selectivity in the addition of aliphatic carboxylic acids to phenylacetylene
  作者：Kwong-Chak Cheung、Wing-Leung Wong、Ming-Him So、Zhong-Yuan Zhou、Siu-Cheong Yan、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1039/c2cc38454j

  日期：——

  A dinuclear ruthenium catalyst with a rigid anthracene spacer shows excellent regio- and stereo-selectivity in the atom-economic addition of aliphatic carboxylic acids to phenylacetylene, producing exclusively anti-Markovnikov enol-esters with high E/Z ratios of the isomers.

  在脂肪族羧酸与苯乙炔的原子经济加成反应中，一种带有刚性蒽间隔的二核钌催化剂显示出极佳的区域和立体选择性，可生成具有高 E/Z 异构体比的完全反马尔科夫尼科夫烯醇酯。
• HASHIMOTO, SHIZUNOBU;FURUKAWA, ISAO;YAGASAKI, TAKUYA, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 9, 1512-1517
  作者：HASHIMOTO, SHIZUNOBU、FURUKAWA, ISAO、YAGASAKI, TAKUYA

  DOI：——

  日期：——