3-trifluoroacetyl-4-chromanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-trifluoroacetyl-4-chromanone
• 英文别名: 3-trifluoroacetylchroman-4-one；3-(trifluoroacetyl)-4-chromanone；3-(trifluoroacetyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₃
• 分子量: 244.17
• InChiKey: PJUBEIYACOWKGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoroacetyl-4-chromanone 在 甲酸 、 C₃₅H₄₇N₃O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到(3S,4S)-3-[(S)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]-4-chromanol
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分立体排列的CF3取代的1,3-二元醇：钌（II）催化的不对称转移加氢

  摘要：

  通过在甲酸/三乙胺中使用an钌（II）催化不对称转移氢化反应，从CF 3取代的二酮中立体选择性地制备了CF 3取代的1,3-二醇，具有优异的对映纯度和高收率。通过应用较温和的反应条件，还可以以很高的对映体纯度获得中间体一元还原醇。特别是CF 3 C（O）取代的苯并稠合环酮在还原过程中经历了一次或两次动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201600812
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4H-chromen-4-one 在 噻吩 、 [Ir(COD)(i-Pr-Phox)]BARF 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-trifluoroacetyl-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  铱配合物的亲核均相氢化

  摘要：

  在阳离子铱配合物和碱作为助催化剂存在下，实现了7-甲氧基-3-苯基色酮和其他底物的催化均相加氢。与通常被碱失活的烯烃氢化相反，上述缺电子烯烃的氢化被证明是碱活化的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087513

文献信息

• Benzopyranopyrazolyl derivatives for the treatment of inflammation
  申请人：——

  公开号：US05547975A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  A class of benzopyranopyrazolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I ##STR1## wherein A is --(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n --; wherein X is S(O).sub.p or O; wherein m is 0 or 1; wherein n is 0 or 1; wherein p is 0 or 1; wherein B is selected from phenyl and five and six membered heteroaryl; wherein R.sup.1 is selected from lower haloalkyl, cyano, formyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, lower N-alkylaminocarbonyl, N-phenylaminocarbonyl, lower N,N-dialkylaminocarbonyl and lower N-alkyl-N-phenylaminocarbonyl; wherein R.sup.2 is phenyl substituted at a substitutable position with a radical selected from lower alkylsulfonyl and sulfamyl; and wherein R.sup.4 is one or more radicals selected from hydrido, halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower alkoxy, amino, lower N-alkylamino, lower N,N-dialkylamino, lower hydroxyalkyl and lower haloalkoxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类苯并吡喁啉衍生物用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由以下式I定义：其中A为--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n --；其中X为S(O).sub.p或O；其中m为0或1；其中n为0或1；其中p为0或1；其中B选自苯基和五元和六元杂芳基；其中R.sup.1选自低卤代烷基、氰基、甲酰基、低烷氧羰基、低烷氧基、低N-烷基氨基羰基、N-苯基氨基羰基、低N,N-二烷基氨基羰基和低N-烷基-N-苯基氨基羰基；其中R.sup.2为苯基，在可取代位置上取代基为低烷基磺酰基和磺胺基；其中R.sup.4为一个或多个基团，选自氢、卤素、低烷基硫基、低烷基亚硫酰基、低烷基、氰基、羧基、低烷氧羰基、氨基羰基、低卤代烷基、羟基、低烷氧基、氨基、低N-烷基氨基、低N,N-二烷基氨基、低羟基烷基和低卤代氧基；或其药用可接受的盐。
• Nucleophilic Homogeneous Hydrogenation by Iridium Complexes
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Volodymyr Khilya、Ulrich Groth

  DOI：10.1055/s-0028-1087513

  日期：——

  Catalytic homogeneous hydrogenation of 7-methoxy-3-phenylchromoneand other substrates was achieved in the presence of cationic iridiumcomplexes and base as co-catalyst. Contrary to common alkene hydrogenation,which is inactivated by base, the hydrogenation of the above setof electron-deficient alkenes turned out to be base-activated.

  在阳离子铱配合物和碱作为助催化剂存在下，实现了7-甲氧基-3-苯基色酮和其他底物的催化均相加氢。与通常被碱失活的烯烃氢化相反，上述缺电子烯烃的氢化被证明是碱活化的。
• [EN] BENZOPYRANOPYRAZOLYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] DERIVES DE BENZOPYRANOPYRAZOLYLE POUR LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996009304A1

  公开（公告）日：1996-03-28

  (EN) A class of benzopyranopyrazolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (I) wherein A is -(CH2)m-X-(CH2)n-; wherein X is S(O)p or O; wherein m is 0 or 1; wherein n is 0 or 1; wherein p is 0 or 1; wherein B is selected from phenyl and five and six membered heteroaryl; wherein R1 is selected from lower haloalkyl, cyano, lower hydroxyalkyl, formyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, lower N-alkylaminocarbonyl, N-phenylaminocarbonyl, lower N,N-dialkylaminocarbonyl and lower N-alkyl-N-phenylaminocarbonyl; wherein R2 is phenyl substituted at a substitutable position with a radical selected from lower alkylsulfonyl and aminosulfonyl; and wherein R4 is one or more radicals selected from hydrido, halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower alkoxy, amino, lower N-alkylamino, lower N,N-dialkylamino, lower hydroxyalkyl and lower haloalkoxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés de benzopyranopyrazolyle destinés à être utilisés dans le traitement des inflammations et les troubles apparentés à une inflammation. Les composés présentant un intérêt particulier répondent à la formule (I) dans laquelle: A représente -(CH2)m -X-(CH2)n, où X représente S(Op) ou O, m vaut 0 ou 1, n vaut 0 ou 1, et p vaut 0 ou 1; B est choisi entre phényle et un groupe hétéroaryle à cinq ou six chaînons; R1 est choisi parmi haloalkyle inférieur, cyano, hydroxyalkyle inférieur, formyle, alcoxycarbonyle inférieur, alcoxy inférieur, N-alkylaminocarbonyl inférieur, N-phénylaminocarbonyle, N,N-dialkylaminocarbonyl inférieur et N-alkyl-N-phénylaminocarbonyl inférieur; R2 représente un phényle substitué dans une position de substitution par un radical choisi entre alkysulfonyle inférieur et aminosulfonyle; et R4 représente un ou plusieurs radicaux appartenant au groupe hybrido, halo, alkylthio inférieur, alkylsufinyle inférieur, alkyle inférieur, cyano, carboxyl, alcoxycarbonyl inférieur, aminocarbonyl, haloalkyle inférieur, hydroxyle, alcoxy inférieur, amino, N-alkylamino inférieur, N,N-dialkylamino inférieur, hydroxyalkyl inférieur et haloalcoxy inférieur. L'invention concerne également un sel pharmaceutiquement acceptable desdits dérivés.

  描述了一类苯并吡唑基衍生物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由式(I)定义，其中A为-(CH2)m-X-(CH2)n-；其中X为S(O)p或O；其中m为0或1；其中n为0或1；其中p为0或1；其中B选自苯基和五元和六元杂环基；其中R1选自低卤代烷基、氰基、低羟基烷基、甲酰基、低烷氧羰基、低烷氧基、低N-烷基氨基羰基、N-苯基氨基羰基、低N,N-二烷基氨基羰基和低N-烷基-N-苯基氨基羰基；其中R2为苯基，在可取代位置上用从低烷基磺酰基和氨基磺酰基中选择的基团取代；其中R4为一个或多个从氢、卤素、低烷基硫基、低烷基亚磺酰基、低烷基、氰基、羧基、低烷氧羰基、氨基羰基、低卤代烷基、羟基、低烷氧基、氨基、低N-烷基氨基、低N,N-二烷基氨基、低羟基烷基和低卤代烷氧基中选择的基团；或其药学上可接受的盐。
• Heteroarylpyranopyrazolyl derivatives for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05565482A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  A class of benzopyranopyrazolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I ##STR1## wherein A is --(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n --; wherein X is S(O).sub.p or O; wherein m is 0 or 1; wherein n is 0 or 1; wherein p is 0 or 1; wherein B is selected from phenyl and five and six membered heteroaryl; wherein R.sup.1 is selected from lower haloalkyl, cyano, formyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, lower N-alkylaminocarbonyl, N-phenylaminocarbonyl, lower N,N-dialkylaminocarbonyl and lower N-alkyl-N-phenylaminocarbonyl; wherein R.sup.2 is phenyl substituted at a substitutable position with a radical selected from lower alkylsulfonyl and sulfamyl; and wherein R.sup.4 is one or more radicals selected from hydrido, halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower alkoxy, amino, lower N-alkylamino, lower N,N-dialkylamino, lower hydroxyalkyl and lower haloalkoxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本发明涉及一类苯并吡唑衍生物，用于治疗炎症和炎症相关疾病。特别感兴趣的化合物由式I定义，其中A为--(CH2)m--X--(CH2)n--；其中X为S(O)p或O；其中m为0或1；其中n为0或1；其中p为0或1；其中B选自苯基和五元和六元杂环基；其中R1选自较低的卤代烷基，氰基，甲酰基，较低的烷氧羰基，较低的烷氧基，较低的N-烷基氨基羰基，N-苯基氨基羰基，较低的N，N-二烷基氨基羰基和较低的N-烷基-N-苯基氨基羰基；其中R2是苯基，在可取代位置上用较低的烷基磺酰基和磺酰胺基中的一种基团进行取代；其中R4是一个或多个基团，选自氢，卤，较低的烷基硫醇，较低的烷基亚磺酰基，较低的烷基，氰基，羧基，较低的烷氧羰基，氨基羰基，较低的卤代烷基，羟基，较低的烷氧基，氨基，较低的N-烷基氨基，较低的N，N-二烷基氨基，较低的羟基烷基和较低的卤代烷氧基；或其药学上可接受的盐。
• Conformationally restricted 1,5-diarylpyrazoles are selective COX-2 inhibitors
  作者：Stephen R. Bertenshaw、John J. Talley、D.J. Rogier、Matthew J. Graneto、Carol M. Koboldt、Yan Zhang

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00530-6

  日期：1996.12

  Benzothiopyranopyrazoles and benzopyranopyrazoles containing either a sulfone or sulfonamide moiety were synthesized and tested for COX-1 and COX-2 inhibition. This new class of COX-2 selective inhibitors possess antiinflammatory activity in vivo. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd