phenyl-(3-phenylquinoxaline-6-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-(3-phenylquinoxaline-6-yl)methanone
• 英文别名: phenyl(3-phenyl-6-quinoxalinyl)methanone；7-benzoyl-2-phenylquinoxaline；Phenyl-(3-phenylquinoxalin-6-yl)methanone
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O
• 分子量: 310.355
• InChiKey: XAPTWBGBANPVJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 3,4-二氨基二苯甲酮 在 iron(II,III) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到phenyl-(3-phenylquinoxaline-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Magnetic Fe3O4 Nanoparticles as New, Efficient, and Reusable Catalysts for the Synthesis of Quinoxalines in Water

  摘要：

  在磁性 Fe3O4 纳米粒子的存在下，开发出了一种新型、环保的喹喔啉衍生物合成程序。1,2 二胺和 1,2 二羰基化合物在水中发生反应，以高产率获得喹喔啉衍生物。使用外部磁铁可回收催化剂，并可重复使用五个周期，且活性几乎一致。

  DOI：

  10.1071/ch09532

文献信息

• Tyrphostins. 5. Potent Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase:  Structure−Activity Relationships in Quinoxalines, Quinolines, and Indole Tyrphostins
  作者：Aviv Gazit、Harald App、Gerald McMahon、Jefferey Chen、Alexander Levitzki、Frank D. Bohmer

  DOI：10.1021/jm950727b

  日期：1996.1.1

  3-arylquinoxalines were prepared and tested for inhibition of platelet-derived growth factor receptor tyrosine kinase (PDGF-RTK) activity. The potency of the inhibitors was found to be quinoxalines > quinolines > indoles. Lipophilic groups (methyl, methoxy) in the 6 and 7 positions and phenyl at the 3 position of quinoxalines and quinolines were essential for potency, in contrast to the hydrophilic catechol

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of o-phenylenediamines with 2-aryl/heteroarylethylamines: direct access to construct quinoxalines
  作者：Kovuru Gopalaiah、Anupama Saini、Sankala Naga Chandrudu、Devarapalli Chenna Rao、Harsh Yadav、Binay Kumar

  DOI：10.1039/c7ob00122c

  日期：——

  A copper-catalyzed oxidative coupling reaction of o-phenylenediamines with 2-aryl/heteroarylethylamines using molecular oxygen as an oxidant has been developed. This approach provides a practical and direct access to construct quinoxalines in excellent yields at room temperature. The reaction has a broad substrate scope and exhibits excellent functional-group tolerance. This method could be easily

  已经开发出使用分子氧作为氧化剂的邻苯二胺与2-芳基/杂芳基乙胺的铜催化的氧化偶联反应。这种方法提供了一种实用且直接的途径，可以在室温下以优异的产率构建喹喔啉。该反应具有广泛的底物范围并且表现出优异的官能团耐受性。该方法可以容易地扩大规模，并应用于具有喹喔啉结构支架的生物活性分子的合成。
• Elemental Sulfur-Mediated Synthesis of Quinoxalines from Sulfoxonium Ylides
  作者：Trayambek Nath Chaubey、Paran J. Borpatra、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01907

  日期：2023.7.21

  A novel straightforward and catalyst-free approach for synthesizing quinoxaline derivatives from sulfoxonium ylides and o-phenylenediamines mediated by elemental sulfur has been described. Due to the simple and mild reaction conditions, the sulfoxonium ylides and o-phenylenediamines decorated with different functional groups furnished moderate to high yields of quinoxaline derivatives and were well

  描述了一种由硫叶立德和邻苯二胺以元素硫介导合成喹喔啉衍生物的简单且无催化剂的新方法。由于反应条件简单温和，不同官能团修饰的亚砜叶立德和邻苯二胺提供了中等到高产率的喹喔啉衍生物，并且具有良好的耐受性。最后，使用大规模反应、吡嗪的合成和一些生物活性化合物来说明所开发方法的潜在效用。
• Ga(ClO4)3-catalyzed synthesis of quinoxalines by cycloaddition of α-hydroxyketones and o-phenylenediamines
  作者：Fan Pan、Tang-Ming Chen、Jia-Jia Cao、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.113

  日期：2012.5

  A new approach for the synthesis of 2-substituted quinoxalines by Ga(ClO4)(3)-catalyzed cycloaddition of alpha-hydroxyketones and o-phenylenediamines is introduced. The reaction is catalyzed by 10 mol % of Ga(ClO4)(3) in EtOH at room temperature. It is performed under simple and mild conditions to afford the product in good yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.